[發明專利]一種不對稱陽離子Gemini表面活性劑及其制備方法無效
| 申請號: | 201210191362.4 | 申請日: | 2012-06-12 |
| 公開(公告)號: | CN102784584A | 公開(公告)日: | 2012-11-21 |
| 發明(設計)人: | 裴曉梅;許宗會;崔正剛;史慧 | 申請(專利權)人: | 江南大學 |
| 主分類號: | B01F17/18 | 分類號: | B01F17/18;C07C211/63;C07C209/08 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 不對稱 陽離子 gemini 表面活性劑 及其 制備 方法 | ||
技術領域
本發明涉及兩種不對稱的陽離子Gemini表面活性劑及其合成方法,屬于表面活性劑科學與應用領域。
背景技術
Gemini表面活性劑是將兩個傳統的單頭單尾的表面活性劑在靠近頭基處通過聯接鏈連接而成。與傳統表面活性劑相比,其分子結構更加復雜,但也因此表現出其獨特的性能。Gemini表面活性劑結構復雜,任何結構要素的改變,都有可能影響Gemini表面活性劑的自組織性能,進而影響到聚集體的形態和性質。這為人們從分子水平認識和調控表面活性劑的自組織行為提供了重要途徑,研究表面活性劑的自組織行為與分子結構的關系也有利于加深人們對分子相互作用規律的理解。
Gemini表面活性劑有兩條疏水鏈,當兩條疏水鏈不相同時稱為不對稱Gemini表面活性劑。目前的研究表明,不對稱性對Gemini表面活性劑的微觀聚集形貌,流變行為,界面吸附等都有著重要影響。從分子幾何角度考慮,疏水鏈不對稱的Gemini表面活性劑,在聚集過程中必然產生與普通Gemini表面活性劑不一樣的幾何搭配和相互作用形式。當頭基距離較短,疏水鏈長度極度不對稱時,表面活性劑的吸附與聚集行為是否有新的表現,目前尚無相關結論。進一步探索不對稱Gemini表面活性劑的性質,有助于豐富Gemini表面活性劑自組織的相關知識,對以表面活性劑作為模板的新型材料合成也有著重要的應用價值。
發明內容
本發明涉及一種不對稱的陽離子Gemini表面活性劑的制備與表面活性的測定。用溴代烷和乙二胺為起始原料,獲得的表面活性劑具有很高的表面活性。
不對稱的陽離子Gemini表面活性劑,結構式如下:
6-2-18
8-2-16
一種制備所述的不對稱陽離子Gemini表面活性劑的方法,以短鏈溴代烷與乙二胺的單邊反應、單邊反應產物與長鏈溴代烷反應兩步制備得到所述的不對稱陽離子Gemini表面活性劑,具體反應式如下:
6-2-18合成路線
8-2-16合成路線
所述乙二胺和溴代烷均為市售。
短鏈溴代烷的單邊取代步驟中,是以乙二胺和短鏈溴代烷反應,乙二胺和短鏈溴代烷的摩爾比為5∶1。
長鏈溴代烷的取代反應中,長鏈溴代烷與短鏈溴代烷摩爾比為1.2∶1。
短鏈溴代烷的單邊取代中,反應條件為50℃下24小時,然后升溫至80-85℃下72小時。
長鏈溴代烷取代反應中,是以長鏈溴代烷和短鏈溴代烷反應,長鏈溴代烷和短鏈溴代烷的摩爾比為1.2∶1。
長鏈溴代烷取代反應中,反應條件為80-85℃下72小時。
使用所述的不對稱陽離子Gemini表面活性劑的方法,所用的溶劑為無水乙醇。
本發明取得以下效果:
1.本發明以乙二胺和溴代烷為原料,經兩步取代反應合成不對稱型陽離子Gemini表面活性劑。探索了取代反應的具體條件,合理控制溴代烷取代的反應時間和反應條件,有利于提高反應產率,降低最終產品純化的難度。
2.合成的表面活性劑不對稱度分別為2和3,其臨界膠束濃度可達到6×10-4mol/L,顯示了較強的聚集能力。γcmc分別為34.9mN/m、41.9mN/m,pC20分別為0.18mmol·L-1、0.25mmol·L-1,這些數據表明該表面活性劑具有較強的降低表面張力的能力和效率。
附圖說明
圖1為目標產物6-2-18的紅外譜圖。
圖2為目標產物8-2-16的紅外譜圖。
圖3為目標產物6-2-18的核磁共振1HNMR譜圖。
圖4為目標產物6-2-18的核磁共振1HNMR譜圖。
圖5為表面活性劑6-2-18在25℃時的表面張力曲線。
圖6為表面活性劑8-2-16在25℃時的表面張力曲線。
具體實施方式
不對稱的陽離子Gemini表面活性劑,結構式如下:
6-2-18
8-2-16
合成路線如下:
6-2-18的合成路線
8-2-16的合成路線
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