[發(fā)明專利]一種新型吩嗪并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針的制備和應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210170244.5
• 申請日: 2012-05-29
• 公開（公告）號: CN102702242A
• 公開（公告）日: 2012-10-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王秋生;張泱;朱雷鳴
• 申請（專利權(quán)）人: 天津理工大學(xué)
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 天津佳盟知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 12002
• 代理人: 侯力

1.一種新型吩嗪并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針，其特征在于：化合物名稱為2-(4′-硼酸苯基)-1H-吩嗪[2,3-d]并咪唑，化學(xué)分子式為C₁₉H₁₃BN₄O₂，該化合物以吩嗪并咪唑結(jié)構(gòu)作為熒光發(fā)色團(tuán)，以苯硼酸作為識別基團(tuán)，熔點(diǎn)高于300℃,溶于甲醇后在波長為365nm的紫外燈照射下發(fā)出黃色熒光，該化合物的分子結(jié)構(gòu)式為：

2.一種如權(quán)利要求1所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針的制備方法，其特征在于步驟如下：

1）將濃鹽酸與蒸餾水混合得到濃鹽酸水溶液，加入鄰苯二胺，攪拌使之溶解得到鄰苯二胺溶液，將FeCl₃·6H₂O溶解于蒸餾水中得到三氯化鐵水溶液，在攪拌的條件下將三氯化鐵水溶液緩慢倒入上述鄰苯二胺溶液中，即有血紅色沉淀產(chǎn)生，加完后繼續(xù)攪拌30分鐘，室溫放置12-24小時(shí)，然后抽濾，用水洗去三氯化鐵，得到粗品，加入20倍量的蒸餾水，加熱至80-90℃進(jìn)行重結(jié)晶，充分干燥，得到2,3-二氨基吩嗪的粗品混合物，將粗品混合物加入NaOH溶液中，不斷攪拌使之充分溶解，然后抽濾，并用蒸餾水進(jìn)行洗滌至pH為7-8，取濾餅，干燥后得到黃褐色晶體狀2,3-二氨基吩嗪粗品；

2）將4-甲酰基苯硼酸和亞硫酸氫鈉溶于無水乙醇中，常溫下攪拌4-8小時(shí)得到反應(yīng)液，將2,3-二氨基吩嗪溶解于DMF中，然后緩慢滴加到上述反應(yīng)液中，滴加完畢后，80-90℃下加熱攪拌回流12-24小時(shí)，靜置至室溫后倒入10倍冷水中析出沉淀，減壓過濾、真空干燥后，再用乙醇重結(jié)晶，得到深黃色固體粉末狀2-(4′-硼酸苯基)-1H-吩嗪[2,3-d]并咪唑。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針的制備方法，其特征在于：所述濃鹽酸的質(zhì)量百分比濃度為37%，濃鹽酸與蒸餾水的體積百分比為1∶4，鄰苯二胺與濃鹽酸水溶液的質(zhì)量比為1∶40，三氯化鐵水溶液的質(zhì)量百分比濃度為20%，三氯化鐵水溶液與濃鹽酸水溶液的體積比為1∶2，NaOH水溶液的質(zhì)量百分比濃度為10%，NaOH水溶液與濃鹽酸水溶液的體積比為1∶4。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針的制備方法，其特征在于：所述4-甲酰基苯硼酸、亞硫酸氫鈉與2,3-二氨基吩嗪的質(zhì)量比為1∶1∶1，4-甲酰基苯硼酸、亞硫酸氫鈉與無水乙醇的質(zhì)量比為3∶2∶80，2,3-二氨基吩嗪與DMF的質(zhì)量比為1∶25。

5.一種如權(quán)利要求1所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸類熒光糖探針的應(yīng)用，其特征在于：用于PH為6.86的混合磷酸鹽標(biāo)準(zhǔn)緩沖溶液中糖的檢測，方法如下：

將所述熒光探針配制成甲醇與混合磷酸鹽標(biāo)準(zhǔn)緩沖液體積比為1∶1的10μΜ的樣品溶液，然后加入含有不同糖的水溶液，測定樣品中糖的濃度，用于糖濃度體外快速診斷。