[發(fā)明專利]一類含酰胺鍵的1,8-萘二腈類熒光二向性染料、其制備方法及應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210167382.8
• 申請日: 2012-05-25
• 公開（公告）號: CN102719111A
• 公開（公告）日: 2012-10-10
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 李曉蓮;于曉暉
• 申請（專利權(quán)）人: 大連理工大學(xué)
• 主分類號: C09B57/00
• 分類號: C09B57/00;C09K11/06;C09K19/52;G02F1/1333;G02F1/139
• 代理公司: 大連東方專利代理有限責(zé)任公司 21212
• 代理人: 劉曉琴

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及液晶顯示領(lǐng)域中的一類含酰胺鍵的1,8-萘二腈類熒光二向性染料、其制備方法及應(yīng)用。?

背景技術(shù)

“賓-主”型液晶顯示器是將二向性染料溶解在向列相的主體液晶中，與主體液晶結(jié)構(gòu)相類似的長棒狀染料分子會隨液晶的有序排列而取向。在外加電場的作用下，液晶分子重新排列，導(dǎo)致染料分子的排列也發(fā)生變化，這就導(dǎo)致了染料吸收光譜的變化。因此，顯示器的亮度可以隨外加電壓的變化而變化。如果用于“賓-主”顯示器的二向性染料能夠發(fā)射熒光，那么不僅吸收強度可以發(fā)生變化，熒光強度也可以隨外加電壓的變化而得到控制。因此，熒光二向性染料作為賓體的賓主型顯示模式可以集傳統(tǒng)的賓主顯示器高亮度、高對比度、能耗低等特點與主動型顯示模式的色彩鮮艷、亮度高的特點于一身，成為能耗更低、更具有實用價值的顯示模式。?

目前已報道的熒光二向性種類很少，因此開發(fā)新的種類具有重要的實際意義。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一類新熒光二向性染料，所述染料為含酰胺鍵的1,8-萘二腈類化合物，具有通式Y(jié)的結(jié)構(gòu)：?

通式Y(jié)中：?

R是p-1-20個碳的直鏈烷基、p-1-20個碳的直鏈烷氧基、單取代氟基、多取代氟基或氫。?

本發(fā)明另一方面的目的在于提供上述本發(fā)明的熒光二向性染料的制備方法，是以化合物1（苊醌）為起始原料，首先與液溴發(fā)生親電取代反應(yīng)得到化合物2（4-溴-苊?醌），接著與硫酰胺在干氯化氫的催化下生成化合物3（3-溴-8硫雜-7,9-二氮雜-環(huán)戊[а]苊8,8-二氧化物），然后經(jīng)熱分解生成化合物4（4-溴-1,8-萘二腈），隨后經(jīng)疊氮取代、還原生成化合物6（4-氨基-1,8-萘二腈），最后與相應(yīng)的酰氯反應(yīng)生成化合物Y。?

具體的合成線路如下：?

本發(fā)明另一方面提供上述本發(fā)明的熒光二向性染料在制造液晶顯示產(chǎn)品中的應(yīng)用。其中所述的液晶顯示產(chǎn)品優(yōu)選賓主型液晶顯示器。具體地，是用作賓體液晶染料，應(yīng)用于制備賓主型液晶顯示器。?

本發(fā)明再一方面的目的在于提供一類賓主型液晶顯示器，所述的液晶顯示器以本發(fā)明所述的熒光二向性染料作為賓體液晶染料。?

本發(fā)明的熒光二向性染料分子以1,8-萘二腈為母體，4位引入氨基后分子形成強的推-拉電子體系；酰胺鍵的引入有效增強了染料在液晶中的溶解性，而且使1,8-萘二腈類化合物具有了二向色性；供電性的烷氧基的引入不但增加了染料的溶解性，還進一步增強了推-拉電子體系效應(yīng)，提高了二向色比。使用該類染料作為賓體的賓主型液?晶顯示產(chǎn)品既具備傳統(tǒng)的賓主顯示器高亮度、高對比度、能耗低的特點，又具備主動型顯示模式的色彩鮮艷、亮度高的特點，是能耗更低、更具有實用價值的液晶顯示產(chǎn)品。?

具體實施方式

本發(fā)明首先提供一類新熒光二向性染料，所述染料為含酰胺鍵的1,8-萘二腈類化合物，具有通式Y(jié)的結(jié)構(gòu)：?

通式Y(jié)中：?

R是p-1-20個碳的直鏈烷基、p-1-20個碳的直鏈烷氧基、單取代氟基、多取代氟基或氫。?

其中的p-標記是指代對位取代；?

單取代氟基的取代位置可以是化合物Y結(jié)構(gòu)中苯基上的任一取代位置，包括鄰位、對位或間位；?

多取代氟基是指化合物Y結(jié)構(gòu)中苯基上有2個、3個、4個或5個氟基取代。?

優(yōu)選的技術(shù)方案中，R選自p-1-8個碳的直鏈烷基、p-1-8個碳的直鏈烷氧基、單取代氟基、二取代氟基或氫。?

進一步優(yōu)選，R選自p-4-8個碳的直鏈烷氧基、間位取代氟基、鄰位取代氟基或氫。?

最為優(yōu)選地，本發(fā)明所述的熒光二向性染料選自如下化合物：?

4-（4-丁氧基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y1）；?

4-（4-己氧基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y2）；?

4-（4-辛氧基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y3）；?

4-苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y4）；?

4-（m-氟基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y5）；?

4-（2,6-氟基）苯酰胺基-1,8-萘二腈（Y6）。?

下面以非限制性實施例進一步說明本發(fā)明，但不以任何方式限制本發(fā)明。?