[發(fā)明專利]有機發(fā)光材料及制備方法及應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210151057.2
• 申請日: 2012-05-16
• 公開（公告）號: CN102659790A
• 公開（公告）日: 2012-09-12
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王輝;馬曉宇;趙云霄
• 申請（專利權(quán)）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C07D487/14
• 分類號: C07D487/14;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 長春眾益專利商標事務(wù)所(普通合伙) 22211
• 代理人: 余巖

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機光電材料領(lǐng)域，尤其涉及苯并三吡嗪系列衍生物發(fā)光材料的合成，以及以此方法合成的系列產(chǎn)品。同時包含應(yīng)用這類衍生物的發(fā)光器件和相應(yīng)的電子設(shè)備。

背景技術(shù)

有機電致發(fā)光技術(shù)是最新一代平板顯示技術(shù)，可用于平板顯示器和照明光源。目前商品化的平板顯示器已投入市場。照明光源由于其自身的絕對優(yōu)勢也很快將產(chǎn)業(yè)化。電致發(fā)光器件具有全固態(tài)結(jié)構(gòu)，有機電致發(fā)光材料是構(gòu)成該器件的核心和基礎(chǔ)。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進步的源動力。對原有材料制備和器件優(yōu)化也是現(xiàn)在有機電致發(fā)光產(chǎn)業(yè)的研究熱點。

世界范圍內(nèi)對OLED（有機電致發(fā)光器件）的開發(fā)取得了非常巨大的發(fā)展，但是隨著應(yīng)用開發(fā)的進步，對材料的要求也越來越高，特別是一些能夠提高效能的有機發(fā)光材料，由于現(xiàn)在合成技術(shù)比較困難，提純困難，有些化合物的合成過程可能還涉及到比較有毒性的原料或加工過程，使得OLED在產(chǎn)業(yè)化發(fā)展方面進展緩慢。

我們通過改善實驗條件、合成的具體方法，可以使苯并三吡嗪系列衍生物的合成方法簡化，提純?nèi)菀祝a(chǎn)業(yè)化合成產(chǎn)率大幅提高，同時成本大幅降低，使苯并三吡嗪系列衍生物有了進一步應(yīng)用的可能。同時對取代基團的調(diào)節(jié)，是材料的性能更加達到產(chǎn)業(yè)化的需求。可以實現(xiàn)材料的效能方面的調(diào)節(jié)，并且能夠?qū)崿F(xiàn)效率的顯著提高，在成膜性能，壽命的方面都有明顯的提高，而且合成簡便，用途廣泛，可以用作器件的多種材料中，前景廣闊。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種苯并三吡嗪類發(fā)光材料，同時開發(fā)了一套簡便的合成路線，合成方法簡單，溶劑毒性小，易于加工，提純?nèi)菀祝杀颈容^低廉，而且這類化合物在器件結(jié)構(gòu)中能夠提高器件本身的效率和壽命。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供一種有機發(fā)光材料，該有機發(fā)光材料是一種含有苯并三吡嗪結(jié)構(gòu)單元的系列衍生物，其特征在于：該有機發(fā)光材料具有以下分子結(jié)構(gòu)式：；

其中，R是苯氧基、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、鹵素取代基、氨基、氰基、乙酰基、苯基、吡啶基、喹啉基、咔唑基及取代咔唑基、芳香基、芴基及取代芴基、芳族雜環(huán)基及取代芳香雜環(huán)基、酸酐、酯類、酰胺基及取代酰胺基、雜原子取代烷基中的一種。

本發(fā)明有機發(fā)光材料的制備方法：在氮氣保護體系下，將八水合環(huán)己六酮、二氨基—二R基取代乙烯加入到反應(yīng)體系中，以乙醇作為溶劑，加入冰醋酸作為催化劑，回流反應(yīng)，抽濾處理并重結(jié)晶得到粗產(chǎn)品。

具體實施步驟為：在氮氣保護體系下，將八水合環(huán)己六酮、二氨基-二R基取代乙烯加入到反應(yīng)體系中，以乙醇作為溶劑，加入冰醋酸作為催化劑，回流反應(yīng)4小時，趁熱過濾，濾餅熱的乙醇洗，濾液中無產(chǎn)品，濾餅二氯甲烷熱溶解，除去雜質(zhì)，用石油醚重結(jié)晶得到產(chǎn)品，抽濾，洗滌，烘干，得到棕色產(chǎn)品。

本發(fā)明可作為新型有機電致發(fā)光材料應(yīng)用在電致發(fā)光器件上，可以做空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層各層材料，同時也可以作為有機太陽能電池、有機電子材料。

本發(fā)明化學反應(yīng)過程以乙醇為溶劑，用冰醋酸為催化劑，合成了一系列的含苯并三吡嗪結(jié)構(gòu)單元的系列衍生物，合成方法簡單，溶劑毒性小，易于加工，提純?nèi)菀祝杀颈容^低廉，特別是在器件結(jié)構(gòu)中能夠提高器件本身的效率和壽命，是非常有前景的一類有機電致發(fā)光材料。這類化合物可作為新型有機電致發(fā)光材料應(yīng)用在電致發(fā)光器件上，可以做空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層等各層材料，同時也可以作為有機太陽能電池、有機電子材料等有很好的應(yīng)用，是一類新型的電致發(fā)光材料。

具體實施方式

本發(fā)明提供一種含有苯并三吡嗪結(jié)構(gòu)單元的系列衍生物的新型有機電致發(fā)光材料，所述含苯并三吡嗪結(jié)構(gòu)單元的衍生物的分子結(jié)構(gòu)通式如式（1）所示，

?（1）

其中，R是苯氧基、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、鹵素取代基、氨基、氰基、乙酰基、苯基、吡啶基、喹啉基、咔唑基及取代咔唑基、芳香基、芴基及取代芴基、芳族雜環(huán)基及取代芳香雜環(huán)基、酸酐、酯類、酰胺基及取代酰胺基、雜原子取代烷基中的一種。

本發(fā)明的式（1）表示的含有苯并三吡嗪結(jié)構(gòu)單元的具體實例如下所示，但是不局限于以下實例所給出的這些化合物。

本發(fā)明含苯并三吡嗪類衍生物的制備方法，其合成路線如下：