[發明專利]一種制備1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯的方法

無效

• 申請號: 201210120866.7
• 申請日: 2012-04-24
• 公開（公告）號: CN102643196A
• 公開（公告）日: 2012-08-22
• 發明（設計）人: 劉東鋒;郭琴
• 申請（專利權）人: 南京澤朗醫藥科技有限公司
• 主分類號: C07C69/16
• 分類號: C07C69/16;C07C67/48
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明屬于中藥化學領域，涉及一種制備1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯的方法。

背景技術

1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯（1’-Acetoxychavicol?acetate），分子式為C₁₃H₁₄O₄，分子量為234.25，主要分布于姜科紅豆蔻Alpinia?galangal?Willd.種子和根莖中。藥理研究表明1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯具有抗腫瘤、抗過敏、抗菌、保護胃黏膜、抗氧化等作用，還可作為黃嘌呤氧化酶抑制劑。

目前尚未見大量制備1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯的方法報道。

發明內容

本發明的目的是提供一種制備1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯的方法，該方法安全、環保，適合工業化生產。

為實現上述目的，本發明采用以下技術方案：

一種制備1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯的方法，其特征在于包括以下步驟：

將紅豆蔻原料粉碎，采用超臨界二氧化碳流體萃取方法，得到的萃取物用乙酸乙酯萃取，萃取液回收試劑，所得浸膏再經高速逆流色譜儀分離純化，以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水為溶劑系統，收集流分減壓濃縮，冷凍干燥即得1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯。

所述超臨界CO₂萃取條件為：萃取溫度為45-65℃，萃取壓力為16-24MPa，分離釜溫度為40-50℃，壓力為4-8MPa。

所述溶劑系統體積比為（3-5）：（5-10）：（4-7）：（3-5）。

本發明方法制備1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯，具有提取時間短，提取率高，能耗低，綠色環保，且所用試劑可重復使用，制備量大，產品無損失，純度高等優點。

下面將結合具體實施方式進一步說明本發明，但本發明要求保護的范圍并不局限于下列實施方式。

具體實施方式

實施例1：

????以紅豆蔻種子為原料，粉碎，取5kg加入25L的超臨界二氧化碳萃取釜中，超臨界CO₂萃取條件為：萃取溫度48℃，萃取壓力19MPa，超臨界CO₂流量為15L/h，分離釜溫度為40℃，壓力為6MPa，收集分離釜分離出的萃取物，用乙酸乙酯萃取，將萃取液回收試劑后采用高速逆流色譜分離純化，以體積比5:7:4:5的正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水為溶劑系統，將其充分混合后靜置分相，取上相為固定相，下相為流動相，開啟高速逆流色譜儀，取下相溶解粗品，注入色譜儀，調節轉速為800rpm，流速2.5ml/min，收集1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯流分，減壓濃縮，冷凍干燥得1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯3.35g，經HPLC檢測，其含量為98.4%。

實施例2：

????以紅豆蔻種子為原料，粉碎，取5kg加入25L的超臨界二氧化碳萃取釜中，超臨界CO₂萃取條件為：萃取溫度55℃，萃取壓力16MPa，超臨界CO₂流量為15L/h，分離釜溫度為42℃，壓力為8MPa，收集分離釜分離出的萃取物，用乙酸乙酯萃取，將萃取液回收試劑后采用高速逆流色譜分離純化，以體積比3:5:7:3的正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水為溶劑系統，將其充分混合后靜置分相，取上相為固定相，下相為流動相，開啟高速逆流色譜儀，取下相溶解粗品，注入色譜儀，調節轉速為900rpm，流速3.0ml/min，收集1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯流分，減壓濃縮，冷凍干燥得1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯3.17g，經HPLC檢測，其含量為98.4%。

實施例3：

????以紅豆蔻根莖為原料，粉碎，取1kg加入25L的超臨界二氧化碳萃取釜中，超臨界CO₂萃取條件為：萃取溫度65℃，萃取壓力22MPa，超臨界CO₂流量為15L/h，分離釜溫度為45℃，壓力為7MPa，收集分離釜分離出的萃取物，用乙酸乙酯萃取，將萃取液回收試劑后采用高速逆流色譜分離純化，以體積比5:8:6:5的正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水為溶劑系統，將其充分混合后靜置分相，取上相為固定相，下相為流動相，開啟高速逆流色譜儀，取下相溶解粗品，注入色譜儀，調節轉速為850rpm，流速2.0ml/min，收集1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯流分，減壓濃縮，冷凍干燥得1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯17.82g，經HPLC檢測，其含量為98.4%。

實施例4：

以紅豆蔻根莖為原料，粉碎，取3kg加入25L的超臨界二氧化碳萃取釜中，超臨界CO₂萃取條件為：萃取溫度60℃，萃取壓力24MPa，超臨界CO₂流量為15L/h，分離釜溫度為50℃，壓力為4MPa，收集分離釜分離出的萃取物，用乙酸乙酯萃取，將萃取液回收試劑后采用高速逆流色譜分離純化，以體積比4:10:5:4的正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水為溶劑系統，將其充分混合后靜置分相，取上相為固定相，下相為流動相，開啟高速逆流色譜儀，取下相溶解粗品，注入色譜儀，調節轉速為820rpm，流速2.0ml/min，收集1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯流分，減壓濃縮，冷凍干燥得1’-乙酰氧基佳味酚醋酸酯54.33g，經HPLC檢測，其含量為98.4%。