[發明專利]一種農用魚尼丁受體激動劑及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201210120811.6
• 申請日: 2012-04-23
• 公開（公告）號: CN102617553A
• 公開（公告）日: 2012-08-01
• 發明（設計）人: 寧君;謝如良;梅向東;張濤;趙前飛;梁艷輝;張婷
• 申請（專利權）人: 中國農業科學院植物保護研究所
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C07C237/28;C07C231/14;A01N43/48;A01N37/18;A01P7/04
• 代理公司: 北京眾合誠成知識產權代理有限公司 11246
• 代理人: 陳波

技術領域

本發明屬于有機合成及化學農藥合成技術領域，具體涉及一種農用魚尼丁受體激動劑及其制備方法和應用。

背景技術

糧食是人類生產和發展具有重要意義的資源，而農藥的使用是這一資源滿足人類需求的重要保證。農藥的主要作用是影響、控制和調節各種有害生物的生長繁殖過程，使有害生物得到抑制，從而保護有益生物。由于傳統農藥的大量使用，環境污染越來越嚴重，同時有害生物的抗性日益增強，這一切迫使我們尋找一種對環境低毒，對有害生物高效的農藥。因此，本申請人以新開發的對鱗翅目害蟲高效，對哺乳動物低毒的魚尼丁受體激動劑氯蟲苯甲酰胺為先導(Proc.Natl.Acad.Sci.1989，86，8683-8687)；(Physiol.Rev.2002，82，893-922)，設計合成了一種農用魚尼丁受體激動劑，生物活性表明具有好的殺蟲活性。

發明內容

本發明的第一個目的在于提供一種農用魚尼丁受體激動劑。

本發明的第二個目的在于提供一種農用魚尼丁受體激動劑的制備方法。

本發明的第三個目的在于提供一種農用魚尼丁受體激動劑在殺蟲劑制備中的應用。

本發明的技術方案如下：

一種農用魚尼丁受體激動劑，此化合物的結構為通式(I)、通式(II)或通式(III)；

其中基團R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7具有下列意義：

R1為C1-C4烷基磺酰基，C1-C3烷基磺甲基，C1-C6烷基，C2-C6烷氧基，C1-C3鹵烷氧基基團中的一種；

R2為H，鹵素，OCF3，CHF2，CH2F，CF3，CN基團中的一種；

R3為C1-C4烷基磺酰基，C1-C3烷基磺甲基，C1-C6烷基，C2-C6烷氧基，C1-C3鹵烷氧基，4-七氟異丙基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-三氟甲基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-氧三氟甲基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-異丙基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-三氟甲磺酰基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-甲磺酰基-3-甲基苯胺基甲酰基基團中的一種；

所述R1、R3相同或不同；

R4為H，鹵素，OCF3，CHF2，CH2F，SCH3，SO2CH3基團中的一種；

R5為CH3，OCF3，CHF2，CH2F，SCH3，SO2CH3基團中的一種；

所述R2、R4、R5相同或不同；

R6、R7相同或不同，分別為H，鹵素，OCF3，CHF2，CN，CH2F，SCH3，SO2CH3基團中的一種；

Y、Y1、Y2相同或不同，分別為基團中一種；

L為直鏈的烷烴基、直鏈的末端二乙酰胺基和直鏈的末端二羰基中的一種，鏈長均為2-15個亞甲基；或者為末端分別為胺基和酰基的人體20種常見氨基酸殘基；或者為末端分別為胺基和酰基的寡肽，氨基酸為2-10個，寡肽的氨基酸為人體20種常見氨基酸中的一種或一種以上。

一種農用魚尼丁受體激動劑的制備方法，具體步驟如下：

(1)通式(I)的化合物的制備：第一步將鄰甲酰胺基苯胺或其衍生物溶于有機溶劑中，加入碳酸鉀和末端雙鹵代化合物，加熱至回流，抽濾，濃縮，經過色譜層析柱，得到單鹵代中間體；第二步將得到單鹵代中間體溶于有機溶劑中，加入碳酸鉀和吡啶基吡唑胺衍生物，升溫至回流，過濾，濃縮濾液，經過色譜層析柱，得到通式為(I)化合物；其中鄰甲酰胺基苯胺或其衍生物和末端雙鹵代化合物的摩爾比為1∶2.5-3.5，單鹵代中間體和吡啶基吡唑胺衍生物的摩爾比為1∶1-1.5；過程所涉及到的化學式為(1)、(2)：

(2)通式為(II)的化合物的制備：將鄰甲酰胺基苯胺或其衍生物溶于有機溶劑中，加入碳酸鉀和末端雙鹵代化合物，加熱至回流，抽濾，濃縮，經過色譜層析柱，得到通式(II)的化合物；其中鄰甲酰胺基苯胺或其衍生物和末端雙鹵代化合物的摩爾比為1∶1，過程所涉及到的化學式為(3)：