[發明專利]用作有機發光二極管的主體材料的雙極化合物

有效

• 申請號: 201210117168.1
• 申請日: 2012-04-19
• 公開（公告）號: CN102746293A
• 公開（公告）日: 2012-10-24
• 發明（設計）人: 李振聲;張曉宏;李述湯;鄭才俊;馮敏強
• 申請（專利權）人: 納米及先進材料研發院有限公司
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C07F7/10;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京派特恩知識產權代理事務所(普通合伙) 11270
• 代理人: 武晨燕;遲姍

相關申請的交叉引用

本申請要求于2011年4月21日提出的美國臨時申請第61/457,557號的優先權，所述美國臨時申請的公開內容以全文引用的方式并入本文。

技術領域

本發明提供一種雙極化合物和其衍生物，其作為用于有機發光二極管(OLED)的具有極佳雙極傳輸性質的主體材料。本發明還涉及一種包括一層或多層所述雙極化合物和/或其衍生物作為主體材料的器件，和制造所述器件的方法。

背景技術

自從Forrest等人在1998年首次報道磷光有機發光器件(PHOLED)以來，PHOLED因為可實現100％的內量子效率而備受關注。磷光發光體典型地具有很長的壽命和擴散長度；然而，當發光體濃度很高時，濃度猝滅和T₁-T₁湮滅通常是導致不佳的器件性能的主要原因。為了解決這些問題，PHOLED一直是通過將磷光發光體摻雜到合適主體材料中以降低發光體濃度來制造。因此，主體材料的開發對于高效率的電致磷光發光極其重要。

有效的主體材料應具有理想的帶隙以便使能量有效轉移到客體，良好的載流子傳輸性質以便在發射層中實現載流子的平衡重組，與鄰近層的能級匹配以實現有效的電荷注入，和足夠的熱和形態學穩定性以延長器件壽命。傳統的主體材料通常只具有單一載流子傳輸性質，如N，N’-二咔唑基-3，5-苯(mCP)和3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)。它們分別只具有空穴傳輸性質和電子傳輸性質。主體材料這種不平衡的載流子傳輸性質已經顯示出對于OLED的開啟電壓和穩定性有害。因此，近年來可平衡載流子傳輸的雙極主體材料引起了相當大的關注。

因為雙極分子必須含有電子給體和電子受體基團，所以分子內電子給體-電子受體相互作用一般會降低材料的三重態能量。因此，最近報道的雙極主體，如o-CzOXD和BUPH1，主要用于綠色和紅色PHOLED中。相比之下，用于藍色PHOLED中的雙極主體則罕有報道。有兩種可能的方案可以獲得雙極藍色主體：具有極高三重態能量的化學基團，或其中電子給體基團和電子受體基團被設計成完全足以減少分子內給體-受體相互作用的化合物。然而，具有高三重態能量的化學基團一般具有較小的空間體積。雙極化合物可能不具有足夠的熱和形態學穩定性。

發明內容

在本發明中，第一方面涉及一種包含兩個咔唑基團和一個4，5-二氮雜芴(4，5-diazafluorene)基團分別作為電子供體單元和電子受體單元的化合物，所述化合物由式(I)提供：

其中R₁、R₂和R₃獨立地或共同地選自氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或三芳基甲硅烷基。式(I)化合物具有至少2.82eV的三重態能級，至少187℃的玻璃化轉變溫度，和在咔唑基團和4，5-二氮雜芴基團之間基本上無分子內相互作用的非平面結構。

用于取代式(I)化合物的R₁、R₂和/或R₃的經取代或未經取代的C_1-10烷基選自以下基團中的一個或多個：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基、叔辛基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、3-氟丙基、全氟丙基、4-氟丁基、全氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、4-氯丁基、5-氯戊基、6-氯己基、溴甲基、2-溴乙基、碘甲基、2-碘乙基、羥甲基、羥乙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊基甲基、環己基甲基、環己基乙基、4-氟環己基、降冰片基(norbornyl)和金剛烷基。用于經取代的烷基的取代基團的取代基選自烷基、芳基、雜環基、經取代的氨基、烷氧基、鹵素原子、羥基、氰基或硝基中的一個或多個。