[發明專利]一種9,9’-聯蒽衍生物

無效

• 申請號: 201210073649.7
• 申請日: 2012-03-20
• 公開（公告）號: CN102627524A
• 公開（公告）日: 2012-08-08
• 發明（設計）人: 徐茂梁;姜函雨;安永;張導光;田杰;安忠維
• 申請（專利權）人: 西安近代化學研究所
• 主分類號: C07C15/28
• 分類號: C07C15/28;C07C1/32;C09K11/06
• 代理公司: 中國兵器工業集團公司專利中心 11011
• 代理人: 劉東升

技術領域

本發明涉及一種藍色有機電致發光材料，特別涉及一種9，9’-聯蒽衍生物。?

背景技術

有機電致發光是指有機材料在電場驅動下，通過載流子注入、傳輸、復合形成激子以及激子衰變導致發光的現象，根據這種發光原理而制成的顯示器即為OLEDs(organic?light-emitting?devices)。自1987年美國Eastman?Kodak公司的C.W.Tang和S.A.VanSlyke研究小組成功制成首個性能良好的OLED器件以來，有機電致發光顯示以其突出優勢進入了全新的發展階段。與傳統的顯示技術相比，OLEDs具有材料選擇范圍廣，能耗小，驅動電壓低，亮度高，視角寬，響應速度快，工作的溫度范圍較寬等技術優點，被認為將是下一代顯示技術的主流，已經引起國內外學術界和工業界廣泛的重視。?

對于有機電致發光器件，發光材料的選擇至關重要。為了實現全彩顯示，高色純度和高效率的紅、綠、藍三基色材料是必備的條件。目前，藍光材料的研究進展相對于綠光和紅光材料較慢，因為藍光材料要求能隙較寬，獲得藍光發射難度更大，在分子設計上要求材料的化學結構具有一定程度的共軛結構，但分子偶極矩不能太大，否則，發光光譜容易紅移至綠光區。?

蒽環作為一個優良的熒光基團被廣泛應用于藍光材料中，目前的研究往往通過多種取代基對它的修飾來實現對它性能的改善蒽類衍生物具有熒光量子效率高、成膜性好和穩定性高等優點，但其器件性能與紅光和綠光器件相比仍有較大差距。聯蒽類藍光材料是近年來引起廣泛關注的一類新型藍光材料，目前這類藍光材料品種還較少，2007年蘭州大學的土克旭等在第十六屆全國半導體物理學術會議中首次報道了以9，9’-聯蒽(其結構式如I中所示)作為藍光材料的OLED器件，2011年已有專利(專利號：201101017657.4)公開報道了一系列9，9’-聯蒽衍生物，其熒光量子效率較9，9’-聯蒽提高了1.26倍，但作為藍光材料應用于OLED器件中，其熒光量子效率仍需進一步提高。?

發明內容

本發明要解決的技術問題是提供一種熒光量子效率較高的藍色熒光化合物。?

本發明的9，9’-聯蒽類衍生物的結構式如II中所示：?

其中R選自甲基、叔丁基的一種。?

本發明所提供的9，9’-聯蒽衍生物的制備方法，包括以下步驟：?

(1)氮氣保護條件下，將取代聯苯硼酸、鄰二溴苯和Pd(PPh₃)₄加入到體積比為2∶1∶1的甲苯與乙醇以及碳酸鈉水溶液體系中，取代聯苯硼酸與鄰二溴苯的摩爾比為1∶1.1，Pd(PPh₃)₄的用量為取代聯苯硼酸物質的量的5％，加熱至120℃回流6h，得到溴代芳烴；?

(2)氮氣保護條件下，將溴代芳烴溶于無水四氫呋哺的體系中，降溫到-78℃后開始滴加正丁基鋰，保溫反應1h，滴加硼酸三丁酯，在該溫度下繼續攪拌反應1h后升溫，溴代芳烴與正丁基鋰以及硼酸三丁酯的摩爾比為1∶1.2∶2，待溫度升至室溫后加入稀鹽酸水解，得到芳基硼酸。?

(3)氮氣保護條件下，將10，10’-二溴-9，9’-聯蒽、芳基硼酸和Pd(PPh₃)₄加入到體積比為4∶2∶1的甲苯與乙醇以及碳酸氫鈉水溶液體系中，10，10’-二溴-9，9’-聯蒽與芳基硼酸的摩爾比為1∶3，Pd(PPh₃)₄的用量為10，10’-二溴-9，9’-聯蒽的物質的量的10％，加熱至120℃回流6h，得到9，9’-聯蒽衍生物。?

本發明具有以下有益效果：?

由于取代基團的引入，本發明所提供的9，9’-聯蒽衍生物具有較高的熒光量子效率(熒光量子效率分別為9，9’-聯蒽的1.47倍以及1.50倍)。?

具體實施方式

以下結合具體實施例對本發明作進一步詳細說明，但本發明所要求保護的范圍并不局限于實施例所涉及的范圍。?

產品性能測試項目及測試儀器：吸收光譜由UV-4802型雙光束紫外可見分光光度計測定；熒光光譜與熒光量子效率由970CRT熒光分光光度計測定。?