[發明專利]含咔唑的有機半導體材料及其制備方法和有機電致發光器件

無效

• 申請號: 201210068023.7
• 申請日: 2012-03-15
• 公開（公告）號: CN103304554A
• 公開（公告）日: 2013-09-18
• 發明（設計）人: 周明杰;王平;梁祿生;黃輝
• 申請（專利權）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司
• 主分類號: C07D409/14
• 分類號: C07D409/14;H01L51/54
• 代理公司: 廣州三環專利代理有限公司 44202
• 代理人: 郝傳鑫;熊永強

技術領域

本發明屬于光電材料領域，具體涉及含咔唑的有機半導體材料及其制備方法和有機電致發光器件。

背景技術

隨著信息時代的發展，具有高效、節能、輕質的有機電致發光平板顯示器(OLEDs)及大面積白光照明越來越受到人們的關注。OLED技術被全球的科學家關注，相關的企業和實驗室都在進行這項技術的研發。作為一種新型的LED技術，具有主動發光、輕、薄、對比度好、能耗低、可制成柔性器件等特點的有機電致發光器件對材料提出了較高的要求。

1987年，美國Eastman?Kodak公司的Tang和VanSlyke報道了有機電致發光研究中的突破性進展。而要實現全色顯示及照明等應用目的，發光器件必須具有一定的效率和壽命。目前雙極性(具有良好的空穴和電子傳輸性能)、高穩定性的材料較缺乏，影響了OLED器件效率和壽命的提升。

發明內容

為解決上述有機半導體材料電子傳輸性能和熱穩定性較差的問題，本發明提供了一種含咔唑的有機半導體材料，該有機半導體材料具有較好的電子傳輸性能和優異的熱穩定性能。本發明還提供了該有機半導體材料的制備方法以及含有該有機半導體材料的有機電致發光器件。

一方面，本發明提供了一種含咔唑的有機半導體材料，含咔唑的有機半導體材料為如下化學式所示的化合物P：

其中，R為氫、甲基、乙基、異丙基或叔丁基。

本發明中，咔唑是富電子基團，作為空穴傳輸基團，同時其平面剛性結構使本發明含咔唑的有機半導體材料具有較高的熱穩定性；以及二苯并噻吩砜為缺電子基團，其基團的存在使得本發明含咔唑的有機半導體材料具有較好的電子傳輸性能，二苯并噻吩砜結構本身也具有一定的剛性，使得本發明含咔唑的有機半導體材料熱穩定性強。

第二方面，本發明提供了一種含咔唑的有機半導體材料的制備方法，包括如下步驟：

分別提供如下結構式表示的化合物A和化合物B，

其中，R為氫、甲基、乙基、異丙基或叔丁基；

在無氧狀態和惰性氣體氛圍內，將所述化合物A、所述化合物B和有機鈀催化劑混合，所述化合物A和化合物B摩爾比為1∶2～4，然后加入堿性溶液與有機溶劑，加熱進行Suzuki耦合反應，制得含咔唑的有機半導體材料化合物P，

其中，R為氫、甲基、乙基、異丙基或叔丁基。

所述制備方法中Suzuki耦合反應的反應式如下：

其中，R為氫、甲基、乙基、異丙基或叔丁基。

優選地，有機鈀催化劑與化合物A的摩爾比為0.001～0.1∶1。更優選地，有機鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀或者三(二亞芐基丙酮)二鈀。

優選地，惰性氣體為氮氣或氬氣。

優選地，堿性溶液為Cs₂CO₃溶液、K₂CO₃溶液或Na₂CO₃溶液。

優選地，所述有機溶劑選自四氫呋喃、乙二醇二甲醚、氯苯或甲苯。

優選地，Suzuki耦合反應的反應溫度為70～120℃，反應時間為20～48小時。

優選地，制備含咔唑的有機半導體材料化合物P的步驟進一步包括分離純化的步驟，分離純化的步驟如下：將含咔唑的有機半導體材料化合物P溶解后倒入飽和氯化銨水溶液中，用二氯甲烷萃取，有機相用氯化鈉水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶劑后得到粗產物，隨后將粗產物進行硅膠柱層析分離提純。

第三方面，本發明提供了一種有機電致發光器件，包括陽極、功能層、發光層和陰極，所述發光層的材質為如下化學式所示的含咔唑的有機半導體材料化合物P：

其中，R為氫、甲基、乙基、異丙基或叔丁基。

本發明提供了一種含咔唑的有機半導體材料，該有機半導體材料具有較好的電子傳輸性能和優異的熱穩定性能。本發明還提供了該有機半導體材料的制備方法以及含有該有機半導體材料的有機電致發光器件。

附圖說明

圖1是應用本發明實施例3制備的2，8-二{4-[3，6-二(叔丁基)-(9H-咔唑-9-基)]苯基}二苯并噻吩砜作為發光層的材料的電致發光器件結構圖。

具體實施方式