[發(fā)明專利]含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物、其制備方法和應用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210042868.9
• 申請日: 2012-02-23
• 公開（公告）號: CN103288798A
• 公開（公告）日: 2013-09-11
• 發(fā)明（設計）人: 孫傳文;張旺庚;吳穎;薛思佳
• 申請（專利權）人: 上海師范大學;江蘇省激素研究所股份有限公司
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;A01N43/54;A01P7/02;A01P7/04
• 代理公司: 上海三和萬國知識產(chǎn)權代理事務所(普通合伙) 31230
• 代理人: 章鳴玉

技術領域

本發(fā)明屬于農(nóng)藥殺蟲劑，具體涉及具有殺蟲活性的順式烯定蟲胺類似物，更具體地涉及一類含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物及其制備方法和在殺蟲劑方面的應用。

背景技術

新煙堿殺蟲劑的發(fā)現(xiàn)可以被認為是在過去三十年農(nóng)用化學研究中的一個里程碑。新煙堿類殺蟲劑是繼有機磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代殺蟲劑。新煙堿類物質(zhì)作為乙酰膽堿受體激動劑，對昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng)乙酰膽堿受體選擇性地起作用，它不僅對乙酰膽堿受體顯示了高親和性，而且還顯示了非電離性和中等水溶性等物理化學特性。由于它具有獨特的殺蟲機理及高效低毒的性能，迅速成為現(xiàn)代農(nóng)業(yè)需要的高效低毒農(nóng)藥新品種。

烯啶蟲胺是繼吡蟲啉之后開發(fā)的一種新煙堿類殺蟲劑，是目前最新的新煙堿類殺蟲劑之一。它具有超高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持久、對作物無藥害、使用安全等優(yōu)點，是當前替代有機磷等高毒農(nóng)藥的主要品種。但是由于它的光不穩(wěn)定性和疏水性差的缺點，使推廣和應用受到限制。

為了克服烯啶蟲胺的抗性和上述缺點，本發(fā)明采用在烯啶蟲胺分子上引入一個四氫嘧啶環(huán)的分子設計策略，將反式構型的烯啶蟲胺轉(zhuǎn)化成順式構型。經(jīng)檢索已有的專利文獻和公開出版物，本發(fā)明在世界上首次以羧酸、乙醇胺、甲醛和烯啶蟲胺為原料，合成了一系列含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物，并測定了該類化合物的殺蟲活性。殺蟲活性測試結(jié)果表明，本發(fā)明含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物對蚜蟲和稻飛虱具有高效殺蟲活性，可作為新型殺蟲劑或殺蟲劑的有效成分之一使用，并可將其制成乳劑、水懸劑和水乳劑等。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明目的是為了提供一類含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物。

本發(fā)明的另一個目的是提供上述含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物的制備方法和殺蟲活性測試結(jié)果。

本發(fā)明的目的是通過以下技術方案來實現(xiàn)的。

本發(fā)明提供通式(I)所示含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物：

式(I)中：R選自H、CH₃、CH₂Cl、CH₃CH₂、CH₃CH₂CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂、CH(CH₃)CH₂CH₃、CH₂CH(CH₃)₂、CH₃(CH₂)₄、C₆H₅、C₆H₅CH₂、4-Cl-C₆H₄、4-NO₂-C₆H₄、3-CH₃-C₆H₄、4-CF₃-C₆H₄、4-OH-C₆H₄、4-CH(CH₃)₃-C₆H₄、2-OH-C₆H₄、2-Br-5-OCH₃-C₆H₃和C₄H₃O，C₄H₃S。

本發(fā)明還提供通式(I)所示含四氫嘧啶環(huán)的順式烯定蟲胺類似物的制備方法