[發明專利]一種Hg2+探針的制備方法

無效

• 申請號: 201210042815.7
• 申請日: 2012-02-17
• 公開（公告）號: CN103254118A
• 公開（公告）日: 2013-08-21
• 發明（設計）人: 湯日元;李金恒;虢小康;張興國;鄧辰亮
• 申請（專利權）人: 溫州大學
• 主分類號: C07D209/94
• 分類號: C07D209/94;C07D491/056;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
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技術領域

本發明屬于金屬離子探針領域，涉及的是一種含吲哚骨架的稠環狀有機小分子新型Hg²⁺探針的制備方法。?

背景技術

Hg²⁺是一種極具生理毒性的化學物質，它對人體的中樞神經系統、消化系統和內臟器官具有嚴重危害。Hg²⁺可與體內蛋白酶中某些基團結合，嚴重破壞細胞的功能，影響細胞的新陳代謝和生長。Hg²⁺是目前全球最引人關注的環境污染物之一。因此，開發成本低、高靈敏的新型Hg²⁺探針有非常重要意義。近年來，通過比色或熒光分析，實現快速檢測Hg²⁺的化學傳感法備受關注。熒光分析是通過有機小分子與Hg²⁺發生作用后自身熒光猝滅或增強的一種方法，通過熒光強度的顯著變化達到檢測Hg²⁺的目的。但是熒光分析依賴于熒光光譜儀，儀器昂貴且不易攜帶，不適合在野外或現場緊急檢測。因此，發展不依賴任何光譜儀，可以常規、快速、便捷檢測Hg²⁺的探針具有非常重要的意義。?

發明內容

本發明的目的在于提供一種新型的Hg²⁺探針有機小分子B1。?

本發明的另一個目的在于提供一種制備化合物B1及其衍生物的方法。?

本發明提供了Hg²⁺離子探針化合物B1。如附圖1所示Hg²⁺離子可以有效猝滅化合物B1的熒光。此外，不用任何分析儀器，在常規條件下化合物B1也可對Hg²⁺離子進行有效檢測。如附圖2所示，試管1為化合物B1與Hg²⁺的混合溶液，試管2是Hg²⁺的乙腈溶液，試管3是化合物B1的乙腈溶液。將三支試管在50℃下加熱8分鐘后，試管1溶液顏色變成黃色，通過顏色變化可以有效檢測Hg²⁺。?

本發明提供了一種制備化合物B1及其衍生物B的方法，化合物B可以由化合物A制備得到，該化合物的結構式如下所示：?

化合物A中的R¹可以為H，Me，MeO，Cl，Br，F等基團的任意一種。?

R²可以為含Me，MeO，Cl，Br，F或CN等基團的芳基。?

R³可以為Me，Et，MeO，Cl，Br，F，CN等中的任意一種。?

另一方面本發明提供了上述化合物B的制備方法。?

本發明中的化合物B可以通過兩分子的化合物A在銅鹽的催化下反應得到，反應式如下：?

上述反應銅鹽可以是Cu(TfO)₂和CuTfO·C₆H₆。其中Cu(TfO)₂的效果最好。?

上述反應溶劑可以是CH₂Cl₂，CHCl₃，CH₃CN，Toluene，DMSO，CH₃COCH₃，DCE和CH₃NO₂。其中CH₃CN效果最好。?

上述反應的有效溫度可以是5℃到120℃的任一溫度。其中20℃下的反應效果最好。?

上述反應的最佳條件為以Cu(TfO)₂為催化劑，CH₃CN為溶劑，反應溫度為20℃。在此條件下反應24h，可得到良好產率。?

根據上述合成方法，合成了具有檢測Hg²⁺功能的化合物B1及其衍生物，具體結構式如下：?

具體實施方式

化合物B1的制備：?

將化合物A1(0.2mmol)和Cu(TfO)₂(5mol％)放置到試管中，然后注入CH₃CN(2mL)，密封試管口。在20℃溫度下反應24小時。然后用乙酸乙酯萃取，收集有機層，干燥，濃縮，純化得到化合物B1，產率74％。?

化合物B1的表征：?

白色固體，熔點：190.5-190.7℃.?