[發明專利]一種離子液體中植物甾醇酯的制備方法

無效

• 申請號: 201210025389.6
• 申請日: 2012-02-03
• 公開（公告）號: CN102603846A
• 公開（公告）日: 2012-07-25
• 發明（設計）人: 賈承勝;劉萍;郭素潔;周陽
• 申請（專利權）人: 江南大學
• 主分類號: C07J9/00
• 分類號: C07J9/00;C07J75/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種離子液體中植物甾醇酯的綠色制備方法，其特征在于所述的方法為：在裝有磁力攪拌器的帶支管的反應瓶中加入一定量脂肪酸、植物甾醇和離子液體，通入氮氣，加熱至一定溫度后開始計時，反應一定時間后終止。離子液體的用量為植物甾醇的質量的5～10％，反應溫度為90～170℃，反應時間2～8h。定時取樣，進行TLC定性和HPLC定量分析以檢測反應進程。反應結束后，反應瓶中形成上下兩相，上層中有反應物及反應產物，經柱層析分離純化得到植物甾醇酯產品，通過紅外、質譜和核磁共振波譜分析進行結構鑒定；下層則是離子液體，可回收利用。

2.如權利1要求所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于所述的植物甾醇為豆甾醇、β-谷甾醇、菜油甾醇和菜籽甾醇中的一種或一種以上任意比例的混合植物甾醇。

3.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于所述的脂肪酸包括飽和脂肪酸(己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、花生酸和山崳酸)和不飽和脂肪酸(油酸、亞油酸、亞麻酸、花生油酸和芥酸)。

4.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于所用的離子液體為[Bmim]BF₄、[Bmim]CF₃SO₃、ChCl·2SnCl₂、ChCl·2ZnCl₂、ChCl·2FeCl₃和ChCl·2.5SnCl₂，用量為植物甾醇質量的5～10％(w/w)。

5.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于所述的氯化膽堿·xMCl_n離子液體制備方法為：在磁力攪拌下，將20mmol的氯化膽堿(ChCl)和40mmol的氯化亞錫、氯化鋅或氯化鐵混勻加熱至100℃，直到形成透明澄清的液體，得到無色的ChCl·2SnCl₂、ChCl·2ZnCl₂和棕色的ChCl·2FeCl₃；將20mmol的氯化膽堿和50mmol的氯化亞錫混勻加熱至100℃，攪拌至形成無色透明澄清的液體，得到ChCl·2.5SnCl₂。

6.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于所述的酸醇摩爾比為1∶1～4∶1，反應溫度為90～170℃，反應時間為2～8h。

7.如權利要求1～6所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于所述分離純化利用植物甾醇酯、植物甾醇和脂肪酸的極性差異及其在不同展開劑中的溶解性不同來實現，其步驟為：將植物甾醇酯混合物溶解在一定的展開劑中(料液比1∶3，w/v)，展開劑為石油醚/乙酸乙酯混合液(9∶1，v/v)，使用硅膠柱進行柱層析分離，收集產品，對收集到的各組分進行薄層層析(TLC)分析，將相同的組分合并，旋轉蒸發除去溶劑，得到植物甾醇酯純品，然后對純品進行紅外、質譜和核磁共振分析鑒定。

8.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于對不同條件下制備的產品進行TLC定性和HPLC定量分析以檢測反應進程，HPLC定量分析采用外標法，標準品自制。

9.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于對樣品的分析中，包含對酯化反應中植物甾醇的轉化率分析、植物甾醇酯的產率分析以及反應過程中副產物(主要為植物甾醇脫水形成的雙烯烴類物質)的含量分析。

10.如權利要求1所述植物甾醇酯的制備方法，其特征在于制備不飽和脂肪酸植物甾醇酯的反應中，在測酯化產率的同時，并用ISO6885方法測定反應體系中的茴香胺值以檢測體系中不飽和脂肪酸被氧化的程度。