[發明專利]一種吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿及其制備方法

無效

• 申請號: 201210010884.X
• 申請日: 2012-01-15
• 公開（公告）號: CN102584796A
• 公開（公告）日: 2012-07-18
• 發明（設計）人: 段洪東;卜娟;孟霞;王興建;張玉森;秦大偉
• 申請（專利權）人: 山東輕工業學院
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;A61P31/04;C09K11/06
• 代理公司: 暫無信息
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技術領域：

本發明涉及一種吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿及其制備方法，該席夫堿具有優良的抗菌、抑菌活性，而且此類席夫堿具有共軛、剛性平面結構還表現出較強的熒光性能。

背景技術：

吲哚(indole)[化工中間體，2011(1)：9～13]是一種重要的雜環類精細化工原料和中間體，因其獨特結構，其衍生物大多具有獨特高效的生理活性，在醫藥、農藥等領域都有廣泛的應用。

由于吲哚環的特殊結構，使得吲哚環較為活潑[化學與粘合，2010，32(3)：42～45]，所以可以在吲哚環上引入不同基團而獲得大量的吲哚衍生物。在3位上引入醛基而得到的吲哚-3-甲醛是一種重要的醫藥和有機中間體[Bioorganic?&?Medicinal?Chemistry?Letters，2005，15：4799-4802]。

醛基作為反應基團，可以發生眾多反應。例如，醛基與伯胺發生反應而得到的席夫堿是一種具有抗炎、殺菌、抗腫瘤等藥理活性的化合物。

有研究者利用吲哚-3-甲醛與氨基酸發生縮合反應而得到的席夫堿，經測試，具有良好的抗癌、抗菌、鎮定中樞神經等藥理活性[European?Journal?of?Medical?Chemistry，2008，43：160～165]。

此外，許多研究者利用吲哚-3-甲醛與氨基苯酚發生縮合反應合成了一系列的吲哚席夫堿，經過測試具有良好的抗癌、抗菌等活性[Spectrochimica?Acta?Part?A?2011(79)：1573～1583]。

許多研究者利用吲哚-3-甲醛與伯胺發生縮合反應合成了大量的席夫堿，但是對于吲哚雙席夫堿的合成卻未見相關報導。

發明內容：

本發明的目的是針對現有技術的不足，提供一類新的吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿，該席夫堿具有良好的抗菌及熒光性能，且該工藝具有成本低、操作簡便、條件溫和、產率高的優點。

本發明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿的制備方法。

本發明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿的制備應用。

為了實現這樣的目的，本發明的技術方案中采用吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛、7-氟吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛與3，5-吡啶二胺為原料，得到了一系列吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿。

本發明是通過如下措施來實現的：

本發明涉及的新的吲哚-3-甲醛縮吡啶二胺雙席夫堿，其化學結構如下：

R₁為氫、氟、氯、溴，R₂為氫、硝基、甲氧基

本發明制備新化合物的反應原理如下：

R₁為氫、氟、氯、溴，R₂為氫、硝基、甲氧基。

本發明制備化合物的方法如下：

分別稱取一定量的吲哚-3-甲醛類衍生物和3，5-吡啶二胺溶于溶劑，吲哚-3-甲醛類衍生物與溶劑的摩爾比是1∶10～1∶100，在25～100℃下恒溫反應2～12h，減壓蒸餾除去溶劑，得到黃色粉末狀固體，用乙醇、乙酸乙酯或丙酮重結晶，得到純品，真空干燥即得最終產品。

具體步驟如下：

1)稱取吲哚-3-甲醛類衍生物溶于溶劑，吲哚-3-甲醛類衍生物與溶劑的摩爾比為1∶10～1∶100；所述吲哚-3-甲醛類衍生物為：吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛、7-氟吲哚-3-甲醛或5-硝基吲哚-3-甲醛；

2)稱取3，5-吡啶二胺溶于步驟1)所述的溶液，3，5-吡啶二胺與吲哚-3-甲醛類衍生物的摩爾比為1∶2～1∶5；

3)開動攪拌開始反應，在25～100℃下恒溫反應2～12h，然后減壓蒸餾除去溶劑，得到黃色粉末狀固體，用重結晶方法提純，即得純品。

優選的，吲哚-3-甲醛及其衍生物與二胺類化合物的摩爾比是2∶1～5∶1。

優選的，溶劑為甲醇、丙酮、1，4-二氧六環、四氫呋喃。

優選的，重結晶所用的溶劑為乙醇、丙酮或乙酸乙酯。

本發明將吲哚-3-甲醛類衍生物與3，5-吡啶二胺進行反應，得到了一系列新化合物，經測試，這些化合物均具有良好的抑菌性能(結果見表5)和熒光性能(測試結果見附圖)。

本發明的新化合物可以作為抗菌劑應用于醫藥領域，也可以作為熒光材料用于材料領域。

具體實施方式：