[發明專利]5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物及其制造方法

無效

• 申請號: 201180051254.0
• 申請日: 2011-10-21
• 公開（公告）號: CN103180303A
• 公開（公告）日: 2013-06-26
• 發明（設計）人: 柴田哲男;河合洋幸
• 申請（專利權）人: 住友化學株式會社
• 主分類號: C07D261/04
• 分類號: C07D261/04;C07B61/00;C07D413/06
• 代理公司: 中科專利商標代理有限責任公司 11021
• 代理人: 蔣亭

技術領域

本發明涉及5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物、及其制造方法。

背景技術

近年來，5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物作為有害生物防除劑受到矚目。此外，5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物為作為醫藥品、電子材料等功能性材料的制造中間體也有用的化合物。從其有用性出發，以往合成了非常多的5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物。但，所有合成法為預先使用具有三氟甲基的化合物進行合成的構建模塊(building?block)法，并沒有在2-異噁唑啉化合物中直接導入三氟甲基的合成法的報告例。即，以往的報告例為氧肟酰鹵(hydroxamic?acid?halide)類與三氟甲基取代的烯烴的環化反應(專利文獻1、2、3)、以及β-三氟甲基-α，β-不飽和羰基化合物與羥基胺的反應(專利文獻4、5、6和非專利文獻1)。因此，期望開發在2-異噁唑啉化合物中直接導入三氟甲基、以合成5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物的方法。

此外，在5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物的4位導入硝基而成的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物在以前沒有合成報告例，因而，期待作為新的基本骨架向有害生物防除劑的展開、作為醫藥品或電子材料等功能性材料的制造中間體。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：國際公開WO2005/085216號公報

專利文獻2：國際公開WO2008/019760號公報

專利文獻3：國際公開WO2009/045999號公報

專利文獻4：國際公開WO2009/001942號公報

專利文獻5：國際公開WO2009/126668號公報

專利文獻6：國際公開WO2009/063910號公報

非專利文獻

非專利文獻1：Matoba，K.；Kawai，H.；Furukawa，T.；Kusuda，A.；Tokunaga，E.；Nakamura，S.；Shiro，M.；Shibata，N.Angew.Chem.Int.Ed.，2010，49，5762.

發明內容

發明要解決的技術問題

本發明是鑒于上述的技術問題而完成的，其主要目的在于，提供使用在2-異噁唑啉化合物中直接導入三氟甲基的、即直接的三氟甲基化法的、5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法以及新的化合物組即5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物。

用于解決技術問題的方法

為了解決上述的技術問題，發明人等作為三氟甲基化試劑使用作為Ruppert試劑已知的(三氟甲基)三甲基硅烷(CF₃SiMe₃)，作為反應基質使用4位具有吸電子基團即硝基的4-硝基-2-異噁唑化合物，從而成功得到了三氟甲基陰離子與4-硝基-2-異噁唑化合物的5位共軛加成得到的產物、即5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物。此外，發明人等發現，通過對所得5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物進行酸處理，可得到僅一方的非對映異構體。

本發明的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物由下述通式(1)表示：

【化學式1】

(式中，R¹和R²相互獨立地表示取代或未取代的烷基、鏈烯基、炔基、芳基。)。

此外，為了解決上述的技術問題，本發明的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，其為由上述通式(1)表示的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其中，使下述通式(2)表示的4-硝基-2-異噁唑化合物與(三氟甲基)三甲基硅烷(CF₃SiMe₃)反應，

【化學式2】

(式中，R¹和R²與通式(1)相同。)。

發明效果