[發(fā)明專利]制備叔氨基醇化合物的方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201180047556.0
• 申請日: 2011-09-21
• 公開（公告）號: CN103153942A
• 公開（公告）日: 2013-06-12
• 發(fā)明（設(shè)計）人: D·W·穆爾;R·斯韋多;A·A·皮拉
• 申請（專利權(quán)）人: 安格斯化學(xué)公司
• 主分類號: C07C213/00
• 分類號: C07C213/00;C07C215/08;C07C215/20;C07C215/10
• 代理公司: 北京市金杜律師事務(wù)所 11256
• 代理人: 吳亦華

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及用于制備叔氨基醇化合物的改良方法。

背景技術(shù)

叔氨基醇化合物在各種商業(yè)和消費產(chǎn)品中起著重要作用。例如，它們可以作為中和劑用于油漆和涂料、工藝水應(yīng)用和個人護理和化妝品制劑中，作為乳化劑，作為腐蝕抑制劑，例如在金屬加工流體中，作為樹脂增溶劑、泡沫催化劑、精加工穩(wěn)定劑，和/或作為其他有用物質(zhì)的化學(xué)合成的原材料。

在工業(yè)規(guī)模上，叔氨基醇化合物通常通過四步法從硝基烷制備。醛和硝基烷之間的縮合反應(yīng)(Henry反應(yīng))，形成硝基醇。催化還原(加氫)產(chǎn)生相應(yīng)的氨基醇。純化步驟(結(jié)晶或蒸餾)消除了攜帶雜質(zhì)進入最終產(chǎn)物。最后，還原性烷基化(二次加氫)步驟產(chǎn)生了叔氨基醇。

如果開發(fā)出的新方法，其提供超越已知方法的優(yōu)點，例如減少加工步驟的數(shù)量、增加收率、和/或降低生產(chǎn)成本，將是本技術(shù)領(lǐng)域的進步。

發(fā)明概述

本發(fā)明提供了用于制備式I的叔氨基醇化合物的方法：

所述方法包括：

(a)在堿性催化劑存在下，將式IV的硝基烷化合物

與摩爾過量的式III的羰基化合物反應(yīng)，

形成包含游離的式III的羰基化合物和式II的硝基醇化合物的中間產(chǎn)物混合物

(b)在氫和加氫催化劑存在下氫化所述中間產(chǎn)物混合物，致使式II的硝基醇化合物和游離的式III的化合物在其中反應(yīng)，形成式I的叔氨基醇化合物。

發(fā)明詳述

如上所指出，本發(fā)明提供了制備叔氨基醇化合物的方法。所述方法表現(xiàn)出超越常規(guī)方法的各種優(yōu)點。特別地，根據(jù)一些實施方式，可以實施本發(fā)明而沒有必要分離和/或純化中間化合物，因此使得加工步驟較少。另外，本發(fā)明的方法可以產(chǎn)生以高于常規(guī)系統(tǒng)的收率形成期望的產(chǎn)物。此外，除了因消除了兩個加工步驟的固定成本節(jié)約和因收率增加的節(jié)約以外，所述方法還可以產(chǎn)生額外的成本節(jié)約，因為如下所述，只需要加氫催化劑的一次性新鮮裝料，而不是如常規(guī)方法中的兩次裝料。

根據(jù)所述方法，硝基烷化合物與摩爾過量的羰基化合物反應(yīng)，形成中間產(chǎn)物混合物。所述中間產(chǎn)物混合物含有硝基醇化合物和游離的未反應(yīng)羰基化合物。所述混合物在氫和加氫催化劑存在下被氫化/烷基化，使得混合物中的氫、硝基醇化合物和游離的羰基化合物反應(yīng)，形成期望的叔氨基醇化合物。

所述方法的起始硝基烷是式IV的化合物：

其中R和R₁獨立地是H、C₁-C₆烷基、或C₃-C₁₂環(huán)烷基。在一些實施方式中，R和R₁都是H。在一些實施方式中，R是H，R₁是C₁-C₆烷基、或C₁-C₃烷基、或乙基、或甲基。在一些實施方式中，R和R₁二者獨立地都是C₁-C₆烷基。在一些實施方式中，二者都是正丙基、或乙基、或甲基。在一些實施方式中，R和R₁與它們相連的碳一起，形成C₃-C₁₂環(huán)烷基、或C₄-C₇環(huán)烷基、或環(huán)己基。在一些實施方式中，硝基烷化合物是硝基甲烷、硝基乙烷、1-硝基丙烷、2-硝基丙烷、或硝基環(huán)己烷。

所述方法的起始羰基化合物是式III的物質(zhì)：