[發明專利]具有咔唑環結構的化合物及有機電致發光器件

無效

• 申請號: 201180032343.0
• 申請日: 2011-06-30
• 公開（公告）號: CN102958915A
• 公開（公告）日: 2013-03-06
• 發明（設計）人: 橫山紀昌;長岡誠;樺澤直朗;泉佐和;高橋英治
• 申請（專利權）人: 保土谷化學工業株式會社
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07D401/14;C07D403/14;C07D409/14;H01L51/50
• 代理公司: 北京林達劉知識產權代理事務所(普通合伙) 11277
• 代理人: 劉新宇;李茂家

技術領域

本發明涉及適合于有機電致發光器件(以下，簡稱為有機EL器件)的化合物和該器件，所述有機EL器件是適用在各種顯示裝置上的自發光器件，詳細而言，涉及具有咔唑環結構的化合物和使用了該化合物的有機EL器件。

背景技術

有機EL器件為自發光性器件，所以比液晶器件明亮且可視性優異，能夠進行清晰的顯示，所以對其進行了積極的研究。

在1987年，Eastman?Kodak?Company的C.W.Tang等通過開發具有層疊結構的器件而將使用有機材料的有機EL器件投入實際應用，在所述的層疊結構中將各種職能分配到各材料。他們通過將能夠傳輸電子的熒光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為A1q₃)和能夠傳輸空穴的芳香族胺化合物進行層疊，使兩者的電荷注入到熒光體的層中以發光，由此在10V以下的電壓下得到1000cd/m²以上的高亮度(例如，參照專利文獻1和專利文獻2)。

至今為止，為了有機EL器件的實用化而進行了許多改良，通過電致發光器件已經實現了高效率和耐久性，在所述電致發光器件中將陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極順次設置在基板上，以進一步劃分各種職能(例如，參照非專利文獻1)。

另外，為了進一步提高發光效率而嘗試利用了三重態激子，并研究了磷光發光體的利用(例如，參照非專利文獻2)。

發光層也可以通過在通常被稱為主體材料的電荷傳輸性的化合物中摻雜熒光體、磷光發光體來制作。如上述的講習會預稿集中記載的那樣，有機EL器件中的有機材料的選擇對該器件的效率、耐久性等各種特性造成很大影響。

在有機EL器件中，從兩電極注入的電荷在發光層中再結合而實現發光，但重要的是如何高效地將空穴、電子這兩種電荷傳遞至發光層內，通過提高空穴注入性、提高阻擋從陰極注入的電子的電子阻擋性，從而使空穴與電子的再結合概率提升，進而通過限制發光層內生成的激子，能夠得到高發光效率。因此，空穴傳輸材料發揮的作用是重要的，需要一種空穴注入性高、空穴的遷移率大、電子阻擋性高、進而對電子的耐久性高的空穴傳輸材料。

另外，需要一種薄膜穩定、耐熱性高的空穴傳輸材料。

作為現有的有機EL器件中使用的空穴傳輸材料，已知有專利文獻1及專利文獻2所示的芳香族胺衍生物。這些化合物之中，已知有具有空穴的遷移率為10^-3cm²/Vs以上這樣優異遷移率的化合物，但由于其電子阻擋性不充分，因此導致電子的一部分穿過發光層，無法期待其發光效率的提升。

作為對其進行了改良的化合物，提出了用下述化學式表示的、具有取代咔唑結構的芳基胺化合物(例如，化合物A、化合物B及化合物C)(例如，參照專利文獻3~5)。

近年來，作為提高器件的發光效率所做的嘗試，開發了用磷光發光體產生磷光、即利用來自三重態激發態的發光的器件。根據激發態的理論，使用磷光發光的情況下，能夠達到現有熒光發光的約4倍的發光效率，可以期待發光效率的顯著增大。

1999年，普林斯頓大學的M.A.Baldo等人展示通過使用了銥絡合物的磷光發光器件，使以往的外部量子效率大幅提升至8%，此后，磷光發光器件的開發就變得積極起來。

有報告稱，為了提高磷光發光器件的發光效率，主體材料需要使用激發三重態能量水平(以下，簡稱為T₁)高的材料，對于空穴傳輸材料，為了限制三重態激子，也需要使用T₁高的材料(例如，參照非專利文獻3)。進而，用下述式表示的綠色磷光發光體三(苯基吡啶)合銥(以下，簡稱為Ir(ppy)₃)的T₁為2.42eV，N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(以下，簡稱為α-NPD)的T₁為2.29eV，因此無法期待α-NPD對三重態激子的充分限制，

通過使用具有更高T₁的、用下述式表示的1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)(T₁：2.9eV)，可以得到更高的發光效率(例如，參照非專利文獻4)。

然而，TAPC的空穴遷移率小，且電離電勢(功函數)為5.8eV，也不是作為空穴傳輸材料的適當值。