[發明專利]含二苯并噻吩砜有機半導體材料及其制備方法和有機電致發光器件無效
| 申請號: | 201110435826.7 | 申請日: | 2011-12-22 |
| 公開(公告)號: | CN103172651A | 公開(公告)日: | 2013-06-26 |
| 發明(設計)人: | 周明杰;王平;梁祿生;張振華 | 申請(專利權)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司 |
| 主分類號: | C07F7/08 | 分類號: | C07F7/08;C07F7/10;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 廣州華進聯合專利商標代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
| 地址: | 518100 廣東省深*** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 含二苯 噻吩 有機半導體 材料 及其 制備 方法 有機 電致發光 器件 | ||
技術領域
本發明涉及有機半導體材料領域,尤其涉及一種含二苯并噻吩砜有機半導體材料及其制備方法和有機電致發光器件。
背景技術
隨著信息時代的發展,具有高效、節能、輕質的有機電致發光平板顯示器(OLEDs)及大面積白光照明越來越受到人們的關注。OLED技術被全球的科學家關注,相關的企業和實驗室都在進行這項技術的研發。作為一種新型的LED技術,具有主動發光、輕、薄、對比度好、能耗低、可制成柔性器件等特點的有機電致發光器件對材料提出了較高的要求。
1987年,美國Eastman?Kodak公司的Tang和VanSlyke報道了有機電致發光研究中的突破性進展。而要實現全色顯示及照明等應用目的,發光器件必須具有一定的效率和壽命。目前高效、穩定的電致器件比較少,高遷移率、高熱穩定性的藍光材料還比較缺乏。
發明內容
本發明所要解決的問題之一在于提供一種高遷移率、高熱穩定性的含二苯并噻吩砜有機半導體材料。
一種含二苯并噻吩砜有機半導體材料,具有如下化學結構通式:
式中,A-為-F、-CN或者-NO2。
本發明所要解決的問題之二在于提供一種含二苯并噻吩砜有機半導體材料的制備方法,包括如下步驟:
S1、提供如下化合物:
化合物I:化合物II:或其中,化合物式II中,A-為-F、-CN或者-NO2;
S2、在惰性氣體氛圍內,將化合物I和II以摩爾比1∶2~1∶3溶于含有催化劑和堿溶液的有機溶劑中,于70~110℃加熱回流條件下進行Suzuki反應20~48h,制得如下化學結構通式的含二苯并噻吩砜有機半導體材料:
上述含二苯并噻吩砜有機半導體材料的制備方法中,還包括純化步驟:
S3、待步驟S2反應結束后,將反應液倒入飽和氯化銨的水溶液中,用二氯甲烷萃取反應液三次,獲得有機相;隨后有機相用氯化鈉水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶劑后得到粗產物,且粗產物經過硅膠柱層析分離提純,最后得到純化的含二苯并噻吩砜有機半導體材料。
上述含二苯并噻吩砜有機半導體材料的制備方法,步驟S2中,所述催化劑的摩爾用量為化合物I摩爾用量的0.001~0.1倍;所述有機鈀為四(三苯基膦)鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀或雙(三苯基磷)二氯化鈀。
上述含二苯并噻吩砜有機半導體材料的制備方法,其特征在于,步驟S2中,所述堿溶液為Cs2CO3溶液、K2CO3溶液、Na2CO3溶液或Li2CO3溶液;所述有機溶劑為四氫呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
本發明所要解決的問題之三在于提供一種有機電致發光器件,其發光層材料包括具有如下化學結構通式的含二苯并噻吩砜有機半導體材料:
式中,A-為-F、-CN或者-NO2。
本發明提供的含二苯并噻吩砜有機半導體材料,通過差熱分析掃描對該含二苯并噻吩砜有機半導體材料的性能進行表征,結果表明該材料具有優異的熱穩定性;同時,該類材料具有良好的溶解性和成膜性,并且通過光譜測試,發現這種材料的最大發光波長在藍光范圍,具有較寬的能隙;另外,這種發光材料由于結構中噻吩及四芳基硅基團的存在,使材料具有較好的電子傳輸性能。
本發明提供的含二苯并噻吩砜有機半導體材料的制備方法,工藝簡單,操作方便,生產工藝易于控制,便于生產推廣。
附圖說明
圖1為實施例1制得含二苯并噻吩砜有機半導體材料(DCNSiF)薄膜的熒光光譜圖。
圖2為實施例4的有機電致發光器件的結構示意圖。
具體實施方式
本實施例的一種含二苯并噻吩砜的的有機半導體材料,具有如下化學結構通式:
式中,A-為氟原子(-F)、氰基(-CN)或者硝基(-NO2)中的任意一種。
上述含二苯并噻吩砜的的有機半導體材料的制備方法,步驟如下:
S1、提供如下化合物:
化合物I:化合物II:或其中,化合物式II中,A-為氟原子(-F)、氰基(-CN)或者硝基(-NO2)中的任意一種;
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