[發明專利]一種羥乙基苯并異噻唑啉酮芳香酸酯的結構及殺菌活性

無效

• 申請號: 201110433217.8
• 申請日: 2011-12-05
• 公開（公告）號: CN103130736A
• 公開（公告）日: 2013-06-05
• 發明（設計）人: 楊建新;游誠航;王向輝;尹學瓊;林強
• 申請（專利權）人: 海南大學
• 主分類號: C07D275/04
• 分類號: C07D275/04;C07D417/12;A01N43/80;A01P1/00
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技術領域

本發明涉及2-(2-羥基乙基)苯并[d]異噻唑-3(2H)-酮脂肪酸酯類殺菌劑的化學結構及其制備方法。該類物質可用于工業殺菌劑、農業殺菌劑、醫用殺菌劑等。適用的細菌包括但不局限于白色葡萄球菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、肺炎克雷伯氏菌等。?

背景技術

苯并異噻唑衍生物由于具有廣泛的殺菌、殺真菌等活性而受到了人們關注，很多此類化合物也顯示出很好的殺菌活性。苯甲酸類化合物、山梨酸等本身具有較好的抑菌作用，廣泛地應用于食品，醫藥等領域。本發明利用活性亞基團拼接原理，將這些具有生物活性的結構單元結合起來，制備了一類新型的苯并異噻唑類殺菌劑化合物。?

發明內容

本發明的目的在于探索一類殺菌活性較好的化合物，提供了具有殺菌活性的新型苯并異噻唑衍生物的化學結構及其制備方法。?

本發明提出的一類苯并異噻唑衍生物，其結構通式如I所示?

其中，X與R選自：?

X＝C，N?

R＝H，o-Cl，m-Cl，p-Cl，o-Br，m-Br，p-Br，p-F，o-NO₂，m-NO₂，p-NO₂，o-CH₃，m-CH₃，p-CH₃，o-OCH₃，m-OCH₃，p-OCH₃，p-CHO，p-CH₂Cl，3，5-diCH₃

化合物I由2-羥乙基苯并[d]異噻唑-3(2H)-酮(化合物II)與取代苯甲酸(化合物III)在DMAP(N，N-二甲基吡啶甲酰胺)催化下經脫水劑DCC(N，N′-二環己基碳酰二亞胺)脫水后制得。?

上述反應中，化合物II、化合物III及DCC的比例為1∶1.0～1.3∶1～1.2，DMAP為催化量(1～5％)，反應使用溶劑但不局限于二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺。反應溫度為0～50℃，反應時間為4～48小時。?

本發明制備的化合物具有抑菌活性，從而使得它們可用于工業殺菌劑、農業殺菌劑、醫用殺菌劑的有效成分。下面通過實例來具體地說明本發明中化合物I的制備方法。?

實施例中制備的羥乙基苯并異噻唑苯甲酸酯類殺菌劑化合物包括：?

1a?R＝H????????1l?R＝o-CH₃

1b?R＝p-F??????1m?R＝m-CH₃

1c?R＝o-Cl?????1n?R＝p-CH₃

1d?R＝m-Cl?????1o?R＝m-OCH₃

1e?R＝p-Cl?????1p?R＝p-OCH₃

1f?R＝o-Br?????1q?R＝2，5-diCH₃

1g?R＝m-Br?????1r?R＝p-CH₂Cl?

1h?R＝p-Br?????1s?R＝p-CHO?

1i?R＝o-NO₂????1t?R＝2，5-diCH₃

1j?R＝m-NO₂????1u?R＝H，X＝N?

1k?R＝p-NO₂

下面通過具體的實施例來說明本類化合物的合成。?

實施例1?

2-(3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基)乙醇苯甲酸酯的制備?

0.01mol?2-羥乙基苯并[d]異噻唑-3(2H)-酮，0.01mol苯甲酸及催化量的DMAP(1％)加入100ml燒瓶中，加入20ml二氯甲烷，磁力攪拌下，溶解完全后，冰浴冷卻到0℃，滳加0.01mol?DCC，立即有大量白色沉淀生成，繼續攪拌?反應4小時。抽濾，收集濾液，濃縮蒸干，殘留物分離提純，得白色固體，產率84.2％。?

實施例2?

2-(3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基)乙醇-3-氯苯甲酸酯的制備?