[發明專利]N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物及其制備方法

無效

• 申請號: 201110431291.6
• 申請日: 2011-12-21
• 公開（公告）號: CN102516171A
• 公開（公告）日: 2012-06-27
• 發明（設計）人: 陸蓓瓊;章建民;王明劍;鄒元海
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C09K11/06
• 代理公司: 上海上大專利事務所(普通合伙) 31205
• 代理人: 陸聰明

技術領域

????本發明涉及一種萘酰亞胺化合物及其制備方法，特別是一種N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物及其制備方法。

技術背景

有機熒光材料已在廣泛的領域內得到應用，簡單概括有以下幾個方面：

1.?有機熒光顏料與涂料;

2.?塑料與人造纖維用的熒光染料;

3.?光學增白劑;

4.?有機閃爍器;

5.?火箭、輪船及大型設備的探傷;

6.?化學及電化學發光體中的有機熒光源;

7.?熒光化學分析;

8.?生物及醫學的熒光示蹤;

9.?軍事等方面的熒光源。

1,8-萘酰亞胺類熒光材料是研究較早,應用較為廣泛的一類非常重要的功能材料。?由于該類化合物有較高的量子效率及優良的光化學穩定性,使其在光電能敏感材料、太陽能聚焦器、液晶、DNA嵌入劑、化學熒光探針及有機光導材料等領域也有應用。

1,8-萘酰亞胺具有大π鍵共軛體系的化學結構特征，常用作發色團和熒光功能團，特征顏色為黃綠色。1,8-萘酰亞胺類化合物是一類很重要的具有強烈熒光的化合物。其分子結構具有如下特點：

1?剛性、共平面性。一般來說，熒光物質的剛性和共平面性越強，分子與溶劑或其他溶質分子的相互作用越少，外轉移能量損失越少，有利于熒光的發射。

2?具有較大共軛體系，使得離域π電子容易激發，從而容易產生熒光。

3?分子結構中具有推-拉電子體系，而這種體系中的電子很容易受到外界的光或者電場激發發生躍遷，產生熒光。

1,8-萘二甲酸酐或1,8-萘酰亞胺自身并沒有，但是在C-4位引入不同取代基后，形成強推-拉電子體系，使電子容易激發，發出強烈熒光。當N上與C-4位引入不同的取代基，就可以得到不同顏色的熒光，來滿足不同的實際需求。

發明內容

????本發明的目的之一在于提供一種具有熒光性質的N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物。

????本發明的目的之二在于提供該類化合物的制備方法。

為達到上述目的，本發明的反應方程式為：

????根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物，其特征在于該化合物的結構為：

其中：R₁為C₁～C₁₂的烷基；Ar₂為苯基或帶吸電子性取代基的苯基。

上述的帶吸電子性取代基的苯基為：氟鹵素元素取代苯基、硝基苯基、氰基取代苯基、醛基取代苯基、乙氧基取代苯基或二甲氨基取代苯基。

上述的氟鹵素元素取代苯基為：氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基。

一種制備上述的N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物的方法，其特征在于該方法具有以下步驟：攪拌下將N-烷基-4-肼基-1,8-萘二甲酰亞胺、取代芳香醛和冰醋酸按1:?1.1～1.5:?0.2～0.5的摩爾比混合于無水乙醇中，回流反應1～3小時；冷卻至室溫,得沉淀，經過濾、去離子水洗滌、干燥，得到粗產物；?該粗產物經分離純化得到N-烷基-4-苯醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物；所述的N-烷基-4-肼基-1,8-萘二甲酰亞胺的結構式為：?；所述的取代芳香醛的結構式為:。

本發明通過對1,8-萘酰亞胺的改造，合成了一系列具有熒光性能的4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物，并通過在該化合物Ar₂上引入不同的供吸基團考察了其結構與光物理性能間的關系，使其成為一種良好的有機電致發光材料，并拓展了萘酰亞胺類發光材料的種類，參見圖1—圖3。

本發明的一種N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亞胺化合物具有強熒光性能，可應用于高靈敏度的熒光標記物、?光化學傳感器以及有機電致發光中的發光材料和電子傳輸材料中。

附圖說明

圖1為本發明的化合物的紫外光譜圖；

圖2為本發明的化合物的熒光光譜圖；

圖3為本發明的化合物的熒光光譜圖。

具體實施方式