[發(fā)明專利]N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備及殺菌活性

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110420193.2
• 申請(qǐng)日: 2011-12-15
• 公開（公告）號(hào): CN103159752A
• 公開（公告）日: 2013-06-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李巍;肖捷;尤旭東;張耀強(qiáng)
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 天津都創(chuàng)科技有限公司
• 主分類號(hào): C07D417/12
• 分類號(hào): C07D417/12;A01P3/00
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備方法及殺菌活性，屬于一類可作為殺菌劑的新農(nóng)藥。

背景技術(shù)

近年來(lái)，新開發(fā)的農(nóng)藥品種有80％都是雜環(huán)化合物，其中以含氮雜環(huán)最為重要。噻唑類化合物因其良好的生物活性和高效低毒的特點(diǎn)受到了廣泛的研究，而吡啶類化合物在農(nóng)藥方面的應(yīng)用也從上世紀(jì)八十年代后迅速增加。但是噻唑吡啶類化合物還未見報(bào)道。為了尋找活性更好的高效低毒的廣譜殺菌劑，選取2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基吡啶合成了化合物a-e。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于公開N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物a-e的制備方法及殺菌活性。

本發(fā)明所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物是通過以下方法制備合成的，其特征在于包括以下過程：三口瓶中加入0.01mol的2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯，甲苯30ml，0.01mol的取代氨基吡啶，0.01g三乙胺，加熱至回流，反應(yīng)8小時(shí)，蒸發(fā)除去溶劑，加水20ml攪拌30min，水相用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用10％NaHCO₃，水，鹽水洗滌，旋干得到粗產(chǎn)品，將所得固體用重結(jié)晶或者柱層析等方法分離得到目標(biāo)化合物a-e。化合物a-e均為白色或灰色粉末。

本發(fā)明所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物的殺菌活性是通過以下方法測(cè)定的：參照中華人民共和國(guó)農(nóng)業(yè)部編寫的《農(nóng)藥室內(nèi)生物測(cè)定試驗(yàn)準(zhǔn)則》中的方法NY/T1156.2-2006進(jìn)行。采用含藥馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基法(PDA)測(cè)試了目標(biāo)化合物對(duì)：D：花生褐斑peanut?brown?spot(Cercospora?rachidicola)；F：番茄早疫tomato?early?blight(Alternaria?solani)；G：小麥赤霉Wheat?head?Scab(Gibberella?zeae)；I：蘋果輪紋Apple?Ring?rot(Physalospora?piricola)；L：黃瓜灰霉病菌cucumber?gray?mold(Botrytis?cinerea)；N：油菜菌核病菌rape?sclerotiniose(Sclerotinia?sclerotiorum)；Rc：禾谷絲核菌Rhizoctonia?cerealis；T：水稻紋枯病菌rice?sheath?blight(Pellicularia?sasakii)的活性。以噻呋酰胺(thifluzamide，95％原藥)為對(duì)照藥劑，另設(shè)空白對(duì)照(CK)。藥劑配制方法：準(zhǔn)確稱取2mg樣品，先用0.2mL?N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解，再加入含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1％吐溫-80的無(wú)菌水3.8mL，攪拌均勻，配制成500mg/L的藥液備用。

對(duì)所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物進(jìn)行抑菌活性測(cè)試，結(jié)果(見表1)表明，在質(zhì)量濃度500mg/L下，五個(gè)目標(biāo)化合物a-e對(duì)禾谷絲核菌和水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性，其中對(duì)水稻紋枯病菌的抑制率明顯高于對(duì)其他病菌的抑制率，其中化合物a，c，d，e對(duì)其的抑制率均在80％以上，并且其中表現(xiàn)最好的化合物a在質(zhì)量濃度500mg/L下抑制率達(dá)到了91.78％。

表1目標(biāo)化合物的抑菌活性(抑制率，％)

注：D：花生褐斑peanut?brown?spot(Cercospora?rachidicola)F：番茄早疫tomato?early?blight(Alternaria?solani)G：小麥赤霉Wheat?head?Scab(Gibberella?zeae)I：蘋果輪紋Apple?Ring?rot(Physalospora?piricola)L：黃瓜灰霉病菌cucumber?gray?mold(Botrytis?cinerea)N：油菜菌核病菌rape?sclerotiniose(Sclerotinia?sclerotiorum)Rc：禾谷絲核菌Rhizoctonia?cerealis?T：水稻紋枯病菌rice?sheath?blight(Pellicularia?sasakii)

下面通過具體實(shí)施方式對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說明，但并不意味著對(duì)本發(fā)明保護(hù)范圍的限制。

具體實(shí)施方式

實(shí)施例1