[發(fā)明專利]N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備及殺菌活性

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201110420192.8
• 申請日: 2011-12-15
• 公開（公告）號: CN103159696A
• 公開（公告）日: 2013-06-19
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 李巍;肖捷;尤旭東;張耀強
• 申請（專利權(quán)）人: 天津市嘉涵化工科技有限公司
• 主分類號: C07D277/56
• 分類號: C07D277/56;A01N43/78;A01P3/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備方法及殺菌活性，屬于一類可作為殺菌劑的新農(nóng)藥。

背景技術(shù)

近年來，新開發(fā)的農(nóng)藥品種有80％都是雜環(huán)化合物，其中以含氮雜環(huán)最為重要。噻唑類化合物因其良好的生物活性和高效低毒的特點受到了廣泛的研究。為了尋找活性更好的高效低毒的廣譜殺菌劑，選取2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代苯胺合成了化合物a-b。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于公開N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物a-b的制備方法及殺菌活性。

本發(fā)明所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物是通過以下方法制備合成的，其特征在于包括以下過程：三口瓶中加入0.01mol的2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯，甲苯30ml，0.01mol的取代苯胺，0.01g三乙胺，加熱至回流，反應(yīng)8小時，蒸發(fā)除去溶劑，加水20ml攪拌30min，水相用乙酸乙酯萃取，有機相用10％NaHCO₃，水，鹽水洗滌，旋干得到粗產(chǎn)品，將所得固體用重結(jié)晶或者柱層析等方法分離得到目標化合物a-b。化合物a-b均為灰色粉末。

本發(fā)明所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物的殺菌活性是通過以下方法測定的：參照中華人民共和國農(nóng)業(yè)部編寫的《農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準則》中的方法NY/T1156.2-2006進行。采用含藥馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基法(PDA)測試了目標化合物對：D：花生褐斑peanut?brown?spot(Cercospora?rachidicola)；F：番茄早疫tomato?early?blight(Alternaria?solani)；G：小麥赤霉Wheat?head?Scab(Gibberella?zeae)；I：蘋果輪紋Apple?Ring?rot(Physalospora?piricola)；L：黃瓜灰霉病菌cucumber?gray?mold(Botrytis?cinerea)；N：油菜菌核病菌rape?sclerotiniose(Sclerotinia?sclerotiorum)；Rc：禾谷絲核菌Rhizoctonia?cerealis；T：水稻紋枯病菌rice?sheath?blight(Pellicularia?sasakii)的活性。以噻呋酰胺(thifluzamide，95％原藥)為對照藥劑，另設(shè)空白對照(CK)。藥劑配制方法：準確稱取2mg樣品，先用0.2mL?N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解，再加入含質(zhì)量分數(shù)為0.1％吐溫-80的無菌水3.8mL，攪拌均勻，配制成500mg/L的藥液備用。

對所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物進行抑菌活性測試，結(jié)果(見表1)表明，在質(zhì)量濃度500mg/L下，兩個目標化合物a-b對禾谷絲核菌和水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性，其中對水稻紋枯病菌的抑制率明顯高于對其他病菌的抑制率，其中表現(xiàn)較好的化合物a在質(zhì)量濃度500mg/L下抑制率達到了86.30％。

表1目標化合物的抑菌活性(抑制率，％)

注：D：花生褐斑peanut?brown?spot(Cercospora?rachidicola)F：番茄早疫tomato?early?blight(Alternaria?solani)G：小麥赤霉Wheat?head?Scab(Gibberella?zeae)I：蘋果輪紋Apple?Ring?rot(Physalospora?piricola)L：黃瓜灰霉病菌cucumber?gray?mold(Botrytis?cinerea)N：油菜菌核病菌rape?sclerotiniose(Sclerotinia?sclerotiorum)Rc：禾谷絲核菌Rhizoctonia?cerealis?T：水稻紋枯病菌rice?sheath?blight(Pellicularia?sasakii)

下面通過具體實施方式對本發(fā)明作進一步說明，但并不意味著對本發(fā)明保護范圍的限制。

具體實施方式

實施例1