[發明專利]含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物

有效

• 申請號: 201110386450.5
• 申請日: 2011-11-29
• 公開（公告）號: CN102558213A
• 公開（公告）日: 2012-07-11
• 發明（設計）人: 伊藤雄佑;清森步
• 申請（專利權）人: 信越化學工業株式會社
• 主分類號: C07F7/10
• 分類號: C07F7/10;G03G5/00;C03C17/30;C03C17/42
• 代理公司: 北京市隆安律師事務所 11323
• 代理人: 權鮮枝

技術領域

本發明涉及可用作空穴輸送材料的新型含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物。

背景技術

三芳基胺衍生物已被用作電子照相感光器的光導材料。例如，美國專利No.3,180,730公開了使用三苯基胺化合物作為染料敏化劑的感光器。日本專利公開No.65440/1983公開了使用三芳基胺衍生物作為電荷輸送材料的感光器。

日本專利公開No.110940/1995中公開的三芳基胺衍生物作為空穴輸送材料是優異的且已被用于有機發光二極管或有機薄膜太陽能電池。通過使用濕法工藝生產此類設備過程中，通過將該空穴輸送材料與合適的粘合樹脂溶于有機溶劑而獲得溶液并施用所得溶液。考慮熱塑性樹脂如聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸樹脂和聚苯乙烯樹脂以及熱固性樹脂如聚氨酯樹脂和環氧樹脂作為粘合樹脂。

另一方面，日本專利公開No.346356/1992公開了使用通過將熱固性聚硅氧烷樹脂分散于熱塑性樹脂中而獲得的樹脂作為電荷輸送材料的組成物質的方法。聚硅氧烷樹脂具有其它樹脂不具有的特征，如透明性、耐擊穿、光穩定性和低表面張力。然而，由于缺少與有機化合物的相容性，聚硅氧烷樹脂不能單獨用作電荷輸送材料的組成樹脂。

為了解決這些問題，日本專利No.3614222和4392869公開了在其三芳基胺結構中具有烷氧基甲硅烷基基團的化合物。這些化合物與硅基樹脂如聚硅氧烷的相容性優異且可提供無晶體沉淀或針孔的均勻有機薄膜。

當制備有機發光設備時，通常將空穴輸送材料疊放在無機材料上。由于烷氧基甲硅烷基基團的水解作用，在該無機材料的表面上形成硅-氧鍵，認為其改善電荷在界面上的傳輸效率。

日本專利No.3614222和4392869中公開的烷氧基甲硅烷基基團在水解后產生VOC(揮發性有機成分)，其引起環境負擔。此外，為了烷氧基硅烷的水解，通常使用加速反應的催化劑。該催化劑還用于縮合甲硅烷醇基團，反應混合物不可避免地變成與硅氧烷化合物的混合物，這可能會惡化性能。此外，當這些烷氧基硅烷用作空穴輸送材料時，它們需要高度純化。然而，由于它們具有高沸點，難以通過蒸餾將它們純化。另一方面，使用柱色譜法純化可能引起另一問題：烷氧基硅烷容易水解并吸收于柱中。

因此，存在開發作為空穴輸送材料、具有更合適性能的三芳基胺衍生物的迫切需求。

發明內容

本發明的目的是提供與各種有機溶劑或樹脂的相容性優異、能在無機材料表面上形成硅-氧鍵和容易純化的三芳基胺衍生物。

本申請的發明人為了實現上述目的已進行了大量研究。結果，發現在特定位置具有甲硅烷醇基團的新型三芳基胺衍生物與各種有機溶劑或樹脂的相容性優異且可容易地純化。還已經發現這種新型三芳基胺衍生物可以方便的方式附著在無機材料表面上，導致本發明的實現。

在本發明的一個方面中，提供了式(1)表示的含甲硅烷醇的三芳基胺衍生物：

其中，R¹至R¹⁵各自獨立表示選自如下的取代基：式(2)表示的二芳基氨基基團；具有1至20個碳原子的直鏈、支鏈或環狀一價烴基團；具有1至20個碳原子的烷氧基基團；具有6至20個碳原子的芳氧基基團；鹵素原子；氫原子和氨基基團，條件是R¹、R⁴、R⁶、R⁹、R¹¹和R¹⁴中的至少一個包含由下式SiR¹⁶R¹⁷OH表示的取代基，其中，所述一價烴基團可包含式(2)表示的二芳基氨基基團作為取代基，R¹⁶和R¹⁷各自獨立表示具有1至20個碳原子的直鏈、支鏈、環狀一價烴，