[發(fā)明專利]4,4’-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯的合成方法

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110379809.6
• 申請(qǐng)日: 2011-11-25
• 公開（公告）號(hào): CN102391131A
• 公開（公告）日: 2012-03-28
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 徐茂梁;安永;彌陽麗;胡琳琳;安忠維
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 西安近代化學(xué)研究所
• 主分類號(hào): C07C211/54
• 分類號(hào): C07C211/54;C07C209/68
• 代理公司: 中國兵器工業(yè)集團(tuán)公司專利中心 11011
• 代理人: 劉東升

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種苯乙烯基三苯胺衍生物的合成方法，具體是涉及4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯的合成方法。?

背景技術(shù)

自從有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)被發(fā)明以來，由于其低壓驅(qū)動(dòng)、主動(dòng)發(fā)光特性及潛在的低成本受到了人們的極大關(guān)注，同時(shí)開始步入產(chǎn)業(yè)化階段。有機(jī)電致發(fā)光現(xiàn)實(shí)技術(shù)以其卓越的技術(shù)性能，正在對(duì)各種顯示產(chǎn)品構(gòu)成威脅和挑戰(zhàn)，被顯示產(chǎn)業(yè)界公認(rèn)為是最理想的最具有發(fā)展前景的下一代顯示技術(shù)。?

藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光顯示器件，應(yīng)用相當(dāng)廣泛，除了可以作為通常的信息顯示器件，同時(shí)根據(jù)三基色原理，藍(lán)色發(fā)光是顯示白色和彩色顯示的基礎(chǔ)。藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層一般含有藍(lán)光主體材料和藍(lán)光摻雜材料。?

為了提高發(fā)光器件的色純度和發(fā)光效率，通常在主體發(fā)光材料中加入少量摻雜材料，主體的波長根據(jù)摻雜材料的波長而改變，因此根據(jù)摻雜材料的種類可以獲得具有所需波長的光。?

美國專利US20080001123報(bào)道了一系列可用作藍(lán)光摻雜材料的苯乙烯類衍生物，其中包括4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯(DMPAVB)。其結(jié)構(gòu)式如下所示：?

日本專利JP8239655公式了一種DMPAVB的合成方法，該方法是將4，4′-二芐基磷酸二乙酯聯(lián)苯、4-(二苯基)苯甲醛、叔丁醇鉀以及二甲基亞砜加入到反應(yīng)瓶中，在室溫下反應(yīng)3小時(shí)后得到產(chǎn)物，反應(yīng)收率約為81％，但是該方法反應(yīng)時(shí)間較長且收率較低。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明主要解決技術(shù)問題是克服現(xiàn)有技術(shù)的不足和缺陷，提供一種反應(yīng)時(shí)間較短和反應(yīng)收率較高的4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯合成方法。?

本發(fā)明的合成路線如下所示：?

本發(fā)明的4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯的合成方法，其結(jié)構(gòu)式如下所示：?

包括以下步驟：在常溫下將4-(二苯基)苯甲醛、4，4′-二芐基磷酸二乙酯聯(lián)苯、叔丁醇鈉和N，N-二甲基乙酰胺加入反應(yīng)瓶中，攪拌溶解后，將反應(yīng)瓶放入微波化學(xué)反應(yīng)器中，在微波輻射功率為800W反應(yīng)3～10min，冷卻至室溫后，將反應(yīng)液倒入100mL甲醇溶液中，過濾，所得濾餅經(jīng)甲苯重結(jié)晶，干燥步驟得到4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯，其中4，4′-二芐基磷酸二乙酯聯(lián)苯、4-(二苯基)苯甲醛與叔丁醇鈉的摩爾比為1∶2～3∶2～3。?

本發(fā)明優(yōu)選的4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯的合成方法，包括以下步驟：?

在常溫下將3.78g(10mmol)4，4′-二芐基磷酸二乙酯聯(lián)苯，6.83g(25mmol)4-(二苯基)苯甲醛，2.4g(25mmol)叔丁醇鈉以及50mLN，N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反應(yīng)瓶中，攪拌溶解后將反應(yīng)瓶放入微波化學(xué)反應(yīng)器中，設(shè)定微波功率為800W，反應(yīng)時(shí)間為5min，冷卻至室溫后，將反應(yīng)產(chǎn)物倒入100mL甲醇溶液中攪拌，靜置析出黃色固體，過濾，所得到的濾餅經(jīng)甲苯重結(jié)晶，干燥步驟得到亮黃色固體粉末狀的4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯。?

本發(fā)明的有益效果：?

本發(fā)明的合成方法反應(yīng)時(shí)間較短，僅為3min；而對(duì)比文件中的方法反應(yīng)時(shí)間為3h；本發(fā)明的合成方法反應(yīng)收率較高，其反應(yīng)收率可達(dá)96％，而對(duì)比文件中的方法反應(yīng)收率約為81％；另外本發(fā)明的合成方法得到4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯經(jīng)重結(jié)晶即可得到高純的產(chǎn)品，其產(chǎn)品純度可達(dá)到99.6％，而對(duì)比文件中的方法未對(duì)4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯的純度進(jìn)行說明。?

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步的詳細(xì)說明。?

微波化學(xué)反應(yīng)器為鞏義予華WBFY-201型。?

實(shí)施例1?

在常溫下將4.54g(10mmol)4，4′-二芐基磷酸二乙酯聯(lián)苯，5.46g(20mmol)4-(二苯基)苯甲醛，1.92g(20mmol)叔丁醇鈉以及50mL?N，N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反應(yīng)瓶中，攪拌溶解后將反應(yīng)瓶放入微波化學(xué)反應(yīng)器中，設(shè)定微波功率為800W，反應(yīng)時(shí)間為3min，冷卻至室溫后，將反應(yīng)產(chǎn)物倒入100mL甲醇溶液中攪拌，靜置析出黃色固體，過濾，得到的濾餅用50mL去離子水洗滌，經(jīng)甲苯重結(jié)晶，干燥得到亮黃色固體粉末狀的4，4′-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯(lián)苯6.23g，收率為90％，純度為99.3％。?

鑒定數(shù)據(jù)?