[發明專利]1,4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯的合成方法

有效

• 申請號: 201110379808.1
• 申請日: 2011-11-25
• 公開（公告）號: CN102503839A
• 公開（公告）日: 2012-06-20
• 發明（設計）人: 徐茂梁;安永;彌陽麗;胡琳琳;安忠維
• 申請（專利權）人: 西安近代化學研究所
• 主分類號: C07C211/54
• 分類號: C07C211/54;C07C209/68
• 代理公司: 中國兵器工業集團公司專利中心 11011
• 代理人: 劉東升

技術領域

本發明涉及一種苯乙烯基三苯胺衍生物的合成方法，具體是涉及1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯的合成方法。?

背景技術

自從有機電致發光顯示技術被發明以來，由于其低壓驅動、主動發光特性及潛在的低成本受到了人們的極大關注，同時開始步入產業化階段。有機電致發光現實技術以其卓越的技術性能，正在對各種顯示產品構成威脅和挑戰，被顯示產業界公認為是最理想的最具有發展前景的下一代顯示技術。?

藍色有機電致發光顯示器件，應用相當廣泛，除了可以作為通常的信息顯示器件，同時根據三基色原理，藍色發光是顯示白色和彩色顯示的基礎。藍色有機電致發光器件的發光層一般含有藍光主體材料和藍光摻雜材料。?

為了提高發光器件的色純度和發光效率，通常在主體發光材料中加入少量摻雜材料，主體的波長根據摻雜材料的波長而改變，因此根據摻雜材料的種類可以獲得具有所需波長的光。?

美國專利US20080001123報道了一系列可用作藍光摻雜材料的苯乙烯類衍生物，其中包括1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯(DPAVBi)。其結構式如下所示：?

日本專利JP2001098176A公式了一種DPAVBi的合成方法，該方法是將對二芐基磷酸二乙酯苯、4-(二對甲苯基)苯甲醛、氫化鈉以及四氫呋喃加入到反應瓶中，在室溫下反應5小時后得到產物，反應收率約為66％，但是該方法反應時間較長且收率較低。?

發明內容

本發明主要解決技術問題是克服現有技術的不足和缺陷，提供一種反應時間較短和反應收率較高的1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯的合成方法。?

本發明的合成路線如下所示：?

本發明的1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯的合成方法，其結構式如下所示：?

包括以下步驟：在常溫下將4-(二對甲苯基)苯甲醛、對二芐基磷酸二乙酯苯、叔丁醇鈉和N，N-二甲基乙酰胺加入反應瓶中，攪拌溶解后，將反應瓶放入微波化學反應器中，在微波輻射功率為800W反應3～10min，冷卻至室溫后，將反應液倒入100mL甲醇溶液中，過濾，經甲苯重結晶后得到1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯，其中對二芐基磷酸二乙酯苯、4-(二對甲苯基)苯甲醛與叔丁醇鈉的摩爾比為1∶2～3∶2～3。?

本發明優選的1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯的合成方法，包括以下步驟：?

在常溫下將3.78g(10mmol)對二芐基磷酸二乙酯苯，7.53g(25mmol)4-(二對甲苯基)苯甲醛，2.4g(25mmol)叔丁醇鈉以及50mLN，N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反應瓶中，攪拌溶解后將反應瓶放入微波化學反應器中，設定微波功率為800W，反應時間為5min，冷卻至室溫后，將反應產物倒入100mL甲醇溶液中攪拌，靜置析出黃色固體，過濾，所得到的濾餅經甲苯重結晶，干燥步驟得到亮黃色固體粉末狀的1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯6.45g。?

本發明的有益效果：?

本發明的合成方法反應時間較短，僅為3min；而對比文件中的方法反應時間為5h；本發明的合成方法反應收率較高，其反應收率可達96％，而對比文件中的方法反應收率約為66％；另外本發明的合成方法得到1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯經重結晶即可得到高純的產品，其產品純度可達到99.6％，而對比文件中的方法未對1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯的純度進行說明。?

具體實施方式

下面結合實施例對本發明作進一步的詳細說明。?

微波化學反應器為鞏義予華WBFY-201型。?

實施例1?

在常溫下將3.78g(10mmol)對二芐基磷酸二乙酯苯，6.02g(20mmol)4-(二對甲苯基)苯甲醛，1.92g(20mmol)叔丁醇鈉以及50mLN，N-二甲基乙酰胺，加入到250mL反應瓶中，攪拌溶解后將反應瓶放入微波化學反應器中，設定微波功率為800W，反應時間為3min，冷卻至室溫后，將反應產物倒入100mL甲醇溶液中攪拌，靜置析出黃色固體，過濾，得到的濾餅用50mL去離子水洗滌，經甲苯重結晶，干燥得到亮黃色固體粉末狀的1，4-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]苯6.12g，收率為91％，純度為99.2％。?

鑒定數據?