[發明專利]佛馬內酯和苜薩素類代謝產物及其應用

無效

• 申請號: 201110363027.3
• 申請日: 2011-11-16
• 公開（公告）號: CN102532081A
• 公開（公告）日: 2012-07-04
• 發明（設計）人: 牛雪梅;張克勤;武宏洋
• 申請（專利權）人: 云南大學
• 主分類號: C07D309/32
• 分類號: C07D309/32;C07D309/30;C07D307/58;C12P17/04;C12P17/06;A01N43/16;A01N43/08;A01P7/04;A01P5/00;C12R1/79
• 代理公司: 昆明今威專利商標代理有限公司 53115
• 代理人: 楊宏珍

技術領域：

本發明涉及佛馬內酯和苜薩素類代謝產物及其應用，屬微生物農藥技術領域。?

背景技術：

棉鈴蟲是一種危害嚴重的植物病害，每年造成世界農業生產的損失巨大。目前，化學防治仍然是控制棉鈴蟲的重要措施之一，但長期使用巨毒化學殺蟲劑給環境和人類的健康帶來的危害日漸顯露。因此，研究開發高效低毒的生物殺蟲劑已成為農業可持續發展的重要問題。?

國內外文獻檢索表明，目前沒有將佛馬內酯(Phomalactone)類化合物和苜薩素類(Musacin)作為抗蟲生防劑的報道。因此利用佛馬內酯類化合物制備抗蟲劑是一條值得探索的途徑。?

發明內容：

本發明的目的是從具有毒殺昆蟲功能的真菌中篩選出高毒力環鏈擬青霉YMF1.01773(Paecilomyces?cateniannulatus?YMF?1.01773)，從該菌株的次生代謝產物中提取高毒力殺蟲化合物，為研究開發生物殺線蟲制劑和研究開發仿生生物農藥奠定基礎。本發明是這樣實現的：?

本發明人在前期研究中，篩選獲得了具有良好抗植物寄生昆蟲功能的真菌Paecilomyces?cateniannulatus?YMF?1.01773，菌株已于2010年5月10日保存于中國普通微生物菌種保藏管理中心，保藏號為CGMCC?NO.3805。?

本發明將YMF?1.01773菌株采用PDA培養基，用常規發酵方法培養，將發酵液低壓濃縮后，用氯仿、乙酸乙酯萃取，然后將兩部分合并濃縮后，再通過硅膠(氯仿/甲醇洗脫)和Sephedex-LH20凝膠柱(甲醇洗脫)層析，即得到本發明的無色的佛馬內酯類和苜薩素化合物，該類化合物是經核磁共振波譜，質譜，紅外光譜紫外和旋光光譜確定為3種結構相似的佛馬內酯類代謝產物和一個苜薩素；其中產物2和3為兩個結構新穎的化合物，命名為catenioblin?A和catenioblin?B。4種代謝產物的結構如下式1-4所示(以下分別簡稱為化合物1-4)：?

本發明的活性化合物1-4的理化性質：?

物化特征為：?

外觀：無色油脂狀物質；?

溶解性：溶于氯仿、丙酮、二甲亞砜等，不溶于己烷和水等；?

化合物2-3的氫譜和碳譜數據見下表。化合物1和4的數據已有文獻報道，不在此累述。新化合物2和3的氫譜和碳譜見表2。?

核磁譜特征見表1，其溶解溶劑為CD₃COCD₃，400MHz，δ：ppm.佛馬內酯(Phomalactone，1)：Colorless?oil；?UV(MeOH)λ_max(logε)209.2(3.79)nm；IR(KBr)v_max3420，2969，2940，2919，2857，1722，1629，1449，1381，1163，1101，1076，1035，969，935，893，830，709，643，560cm^-1.?

catenioblin?A(2)：Colorless?oil；?UV(MeOH)λ_max(logε)270.8(1.84)，208.8(2.79)nm；IR(KBr)v_max3443，2962，2939，2920，2858，1772，1673，1451，1419，1379，1289，1265，1189，1126，1081，1035，1001，970，918，815，648，567，539cm^-1；¹H?NMR(Acetone-d₆，400MHz)see?Table?1；¹³C?NMR(Acetone-d₆，100MHz)see?Table?1；Positive?HRESI-MS?m/z?179.0686[M+Na]⁺(calculated?for?C₈H₁₂O₃Na，179.0684).。?