[發明專利]1-溴芘的制備方法

無效

• 申請號: 201110352801.0
• 申請日: 2011-11-09
• 公開（公告）號: CN103102245A
• 公開（公告）日: 2013-05-15
• 發明（設計）人: 顧煥
• 申請（專利權）人: 上海引盛生物科技有限公司
• 主分類號: C07C25/22
• 分類號: C07C25/22;C07C17/12
• 代理公司: 上海唯源專利代理有限公司 31229
• 代理人: 王建國

技術領域

本發明涉及一種1-溴芘的制備方法。

背景技術

芘是一種重要的化工中間體，它可以用來進一步修飾，進而合成有機光電材料，制作具有高發射效率和長的連續驅動壽命的有機發藍光的器件，而有機光電材料已經被廣泛應用于有機/聚合物電致發光二極管(OLED/PLED)、光電探測器、有機太陽能電池(OSC)、非線性光學器件、有機場效應晶體管(OFET)等方面。其中向芘的稠環上引入各種取代基團，如鹵代、羥基等，以便進一步修飾，連接，制作有機光電材料。

1-溴芘的合成主要有以下方法：一、采用液溴直接溴化的方法，將芘在有機溶劑中，直接用液溴做溴化劑溴化，得到溴代芘，然后經過重結晶得到1-溴芘。二、用氫溴酸和雙氧水做溴化劑，直接溴化芘得到1-溴芘。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種制備方法簡單，反應條件溫和，產率高的1-溴芘的制備方法。

1-溴芘的結構式為：

1-溴芘的合成路線為：

1-溴芘的制備過程包括以下步驟：

將芘溶于有機溶劑中，加入二溴海因進行反應，芘與二溴海因的重量比為1∶0.5-1，過濾，所得固體重結晶，得到1-溴芘。

所述的有機溶劑優選為甲醇、乙醇、異丙醇、四氫呋喃、二氧六環、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亞砜。

所述的反應優選在室溫下進行，反應時間為10-15h。

本發明的制備方法簡單，反應條件溫和，產率高，便于工業化生產。其中溴化反應，采用二溴海因，避免了采用液溴溴化，而液溴有極強烈的毒害性與腐蝕性，在常溫時，能揮發出有強烈刺激性的煙霧，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流淚和咳嗽，能灼傷皮膚，產生劇烈刺痛，不易醫治。溴的性質很活潑，是強氧化劑，反應劇烈，不易控制。用氫溴酸和雙氧水做溴化劑，反應結束后，會產生大量的強酸廢水，污染嚴重。

具體實施方式

實施例1：1-溴芘的合成：

避光下，在2L四口瓶中加入芘40g，異丙醇400g，攪拌半小時，室溫下加入二溴海因30g，約2h滴完，保溫反應12h后，取樣HPLC檢測，過濾，所得固體用甲苯重結晶，干燥，得到約40g白色固體，即為1-溴芘，產率71.9％。

實施例2：1-溴芘的合成：

避光下，在2L四口瓶中加入芘40g，異丙醇400g，攪拌半小時，室溫下加入二溴海因20g，約2h滴完，保溫反應10h后，取樣HPLC檢測，過濾，所得固體用甲苯重結晶，干燥，得到約40g白色固體，即為1-溴芘，產率71.9％。

實施例3：1-溴芘的合成：

避光下，在2L四口瓶中加入芘40g，異丙醇400g，攪拌半小時，室溫下加入二溴海因40g，約2h滴完，保溫反應15h后，取樣HPLC檢測，過濾，所得固體用甲苯重結晶，干燥，得到約40g白色固體，即為1-溴芘，產率71.9％。