[發(fā)明專利]一種不對稱蒽衍生物及其制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201110331603.6
• 申請日: 2011-10-27
• 公開（公告）號: CN102633590A
• 公開（公告）日: 2012-08-15
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 張佐倫;王輝
• 申請（專利權(quán)）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C07C15/28
• 分類號: C07C15/28;C07C15/38;C07C13/573;C07C13/66;C07C1/207;C07C211/54;C07C209/68;C07D213/127;C07D209/86;C07D215/06;C07D277/66;C07D471/04;C09K11
• 代理公司: 深圳市君勝知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 44268
• 代理人: 楊宏;劉文求

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料領(lǐng)域，尤其涉及一種不對稱蒽衍生物及其制備方法。??

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)是最新一代平板顯示技術(shù)，可用于平板顯示器和照明光源，目前商品化的平板顯示器已投入市場。電致發(fā)光器件具有全固態(tài)結(jié)構(gòu)，有機(jī)電致發(fā)光材料是構(gòu)成該器件的核心和基礎(chǔ)。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進(jìn)步的源動力。蒽衍生物是一類很早便用于電致發(fā)光器件的有機(jī)材料，表現(xiàn)出了很好的性能，尤其是作為藍(lán)光主體材料和藍(lán)色發(fā)光材料，具有很高的商業(yè)應(yīng)用價值。因此，國內(nèi)外對蒽衍生物材料的開發(fā)從未停滯。?

發(fā)明內(nèi)容

鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種不對稱蒽衍生物及其制備方法，旨在提供一種新的有機(jī)電致發(fā)光材料。?

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：?

一種不對稱蒽衍生物，其中，所述不對稱蒽衍生物的分子結(jié)構(gòu)通式如下：

；

其中，R基團(tuán)代表由5-50個原子構(gòu)成的苯基、取代的苯基、芳香胺基、取代的芳香氨基、芳族雜環(huán)基、取代的芳族雜環(huán)基、稠環(huán)基或取代的稠環(huán)基。

所述的不對稱蒽衍生物，其中，所述R基團(tuán)包括但不限于苯基、1,1’-聯(lián)苯-4-基、1-萘基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、1-芘基、2-芘基、對叔丁基苯基、3-（1-萘基）-1-苯基、9-咔唑基、N-苯基咔唑-3-基、N-(4-聯(lián)苯基)咔唑-3-基、N-乙基咔唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、9，9-二甲基-2-芴基、N-苯基苯胺基、N-苯基-1-萘胺基、N-苯基-2-萘胺基、1,10-菲羅啉-3-基、苯并噻吩-2-基、2-喹啉基、1-異喹啉基、3-異苯并呋喃基、苯并噻二唑-2-基或N-苯基苯并咪唑-2-基。?

上述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述不對稱蒽衍生物的制備方法包括以下步驟：?

S100、將鄰苯二甲醛溶液在0-80℃緩慢滴加至含有R基團(tuán)的格氏試劑中，滴加完畢后，在10-80℃反應(yīng)2-10小時，加酸酸化；

S200、將步驟S100所得的產(chǎn)物用溶劑溶解，再加入DMAP、醋酸酐和三乙胺，在0-40℃反應(yīng)0.2-3小時；

S300、將步驟S200所得的產(chǎn)物溶于溶劑中，再加入催化用的酸，在0-40℃反應(yīng)5-200分鐘；

所述R基團(tuán)代表由5-50個原子構(gòu)成的苯基、取代的苯基、芳香胺基、取代的芳香氨基、芳族雜環(huán)基、取代的芳族雜環(huán)基、稠環(huán)基或取代的稠環(huán)基。

所述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述步驟S100中，鄰苯二甲醛與格氏試劑的摩爾比為1:2-1:5。?

所述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述步驟S100中，酸化過程中所用酸為氯化銨、鹽酸、硫酸或醋酸。?

所述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述步驟S200中，醋酸酐與三乙胺摩爾比為1:1-1:3，醋酸酐與DMAP的摩爾比1:0.1-1:0.5。?

所述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述步驟S200還包括以下步驟：?

加入堿，中和反應(yīng)體系中的酸，調(diào)節(jié)PH為堿性。

所述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述步驟S300中，所述催化用的酸為三氟甲基磺酸、對甲基苯磺酸、硫酸或氫溴酸，所述催化用的酸與鄰苯二甲醛的摩爾比為0.05:1-5：1。?

所述的不對稱蒽衍生物的制備方法，其中，所述步驟S300還包括以下步驟：?

加入堿，中和反應(yīng)體系中的酸，調(diào)節(jié)PH為堿性。

有益效果：本發(fā)明提供了一種具有不對稱分子結(jié)構(gòu)的蒽衍生物及其制備方法，所述具有不對稱分子結(jié)構(gòu)的蒽衍生物具有高的發(fā)光效率，高的發(fā)光效率表明該化合物可作為發(fā)光材料或發(fā)光主體材料，應(yīng)用在電致發(fā)光器件中。?

具體實施方式

本發(fā)明提供一種不對稱蒽衍生物及其制備方法，為使本發(fā)明的目的、技術(shù)方案及效果更加清楚、明確，以下對本發(fā)明進(jìn)一步詳細(xì)說明。應(yīng)當(dāng)理解，此處所描述的具體實施例僅僅用以解釋本發(fā)明，并不用于限定本發(fā)明。?

本發(fā)明提供一種不對稱蒽衍生物，所述不對稱蒽衍生物的分子結(jié)構(gòu)通式如式（1）所示。?

（1）?

其中，R基團(tuán)為由5-50個原子構(gòu)成的苯基、取代的苯基、芳香胺基、取代的芳香氨基、芳族雜環(huán)基、取代的芳族雜環(huán)基、稠環(huán)基或取代的稠環(huán)基。