[發明專利]防曬劑對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環糊精包合物的制備方法

無效

• 申請號: 201110302130.7
• 申請日: 2011-10-09
• 公開（公告）號: CN102342897A
• 公開（公告）日: 2012-02-08
• 發明（設計）人: 董偉;范旭
• 申請（專利權）人: 江南大學
• 主分類號: A61K8/73
• 分類號: A61K8/73;A61K8/37;A61Q17/04
• 代理公司: 無錫市大為專利商標事務所 32104
• 代理人: 時旭丹;劉品超

技術領域

本發明涉及一種防曬劑對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環糊精包合物的制備方法，屬于防曬劑技術領域。

背景技術

對甲氧基肉桂酸異辛酯(Octyl?methoxycinnamate)，為淡黃色粘稠液體，不溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。它能有效防止280-330nm的紫外線，是UVB區紫外線良好的吸收劑，且吸收率高，對皮膚無刺激，安全性好，具有較高的SPF(Sun?Protection?Factor)值，且可以與其他紫外線吸收劑（例如二苯甲酮類）進行配伍，配制出防護全波段紫外線的防曬劑，是中高檔化妝品中防曬劑的重要添加成份之一，也是目前世界上使用頻率最高的防曬劑。

對甲氧基肉桂酸異辛酯具有光化學活性，在含水體系經光照、紫外線輻照下可以發生光降解反應，使得對甲氧基肉桂酸異辛酯防護紫外線的能力在較短的時間內大大減弱。由于紫外線吸收劑的UV穩定性對防曬制品的SPF值起著非常重要的作用，因此改善它們的熱穩定性及光穩定性具有十分重要的現實意義。

發明內容

本發明的目的在于提供一種方法將對甲氧基肉桂酸異辛酯與β-環糊精包合。包合條件溫和、操作簡單、易于控制。

本發明的目的是：采用具有疏水性的、中空圓筒立體環狀結構的β-環糊精，將對甲氧基肉桂酸異辛酯包合在β-環糊精空腔里制成包合物，使油狀對甲氧基肉桂酸異辛酯轉變為固體形態，增強對甲氧基肉桂酸異辛酯的熱穩定性及光穩定性，制得緩慢釋放的新型對甲氧基肉桂酸異辛酯固體試劑，延長其防護紫外線的功能，為更好地利用對甲氧基肉桂酸異辛酯提供新方法。

本發明的技術方案：

對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環糊精包合物，其組成包括：油狀對甲氧基肉桂酸異辛酯，β-環糊精，對甲氧基肉桂酸異辛酯:β-環糊精兩者的摩爾比為1:1～1:8。

對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環糊精包合物的制備方法包括以下步驟：

將β-環糊精與去離子水混合，配制成飽和溶液。

加入對甲氧基肉桂酸異辛酯:β-環糊精摩爾比1:1～1:8量油狀對甲氧基肉桂酸異辛酯，充分混合攪拌。

冷卻、過濾，固體物經去離子水、無水乙醇洗后真空干燥即得固體對甲氧基肉桂酸異辛酯:β-環糊精包合物。

本發明的制備方法詳述如下：稱取β-環糊精加入去離子水中加熱溶解，配制成飽和溶液；按照對甲氧基肉桂酸異辛酯:β-環糊精摩爾比1:1～1:8量稱取油狀對甲氧基肉桂酸異辛酯或者將其溶解在無水乙醇中，然后緩慢加入β-環糊精飽和水溶液中，在45～55℃下持續攪拌2～6小時，于0～6℃冷藏12～18小時后過濾，用去離子水、無水乙醇洗滌，在50℃的真空干燥條件下干燥12小時后所得白色粉末狀物質即為本發明提出的對甲氧基肉桂酸異辛酯-β-環糊精包合物。

利用紅外光譜分析方法測定包合物的結構，利用紫外光譜分析方法測定包合物的光穩定性。

將β-環糊精、對甲氧基肉桂酸異辛酯、二者混合物以及制備的包合物進行紅外光譜分析，見圖1。經比較可知：(1)包合物和混合物均顯示出β-環糊精的特征吸收峰，3400?cm^-1處寬且強的吸收峰為羥基吸收峰，1027?cm^-1處為C-O的吸收峰，1300?cm^-1-1000?cm^-1為環糊精的1,4-糖苷鍵伸縮振動峰，表明包合過程沒有破壞β-環糊精的結構。混合物的紅外光譜只是β-環糊精和對甲氧基肉桂酸異辛酯的簡單疊加，說明β-環糊精和對甲氧基肉桂酸異辛酯只是簡單的機械混合，并未發生作用。(2)?對甲氧基肉桂酸異辛酯在1604?cm^-1、1513?cm^-1、1422?cm^-1處的苯環骨架振動峰形成包合物后位置不變，而峰強度減弱，這是由于苯環進入β-環糊精內腔中，環振動受到抑制。(3)包合物圖譜中沒有出現新的吸收峰，這是由于主客體之間是通過疏水-疏水、分子間力等弱作用而結合起來，沒有形成新的化學鍵，進一步證明發生了分子間包合。

本發明的優點是：

增強對甲氧基肉桂酸異辛酯的熱穩定性：對甲氧基肉桂酸異辛酯制備成為包合物后，外觀為白色固體。熱重分析實驗證明，對甲氧基肉桂酸異辛酯加熱至230℃時有90%受熱揮發損失；而包合物加熱至295℃高溫的過程中，未表現出明顯的階梯型失重，只有很緩慢且少量的揮發損失。