[發明專利]一種阿魏酸苯乙醇胺衍生物及應用

無效

• 申請號: 201110295621.3
• 申請日: 2011-09-28
• 公開（公告）號: CN102503851A
• 公開（公告）日: 2012-06-20
• 發明（設計）人: 趙衛光;崔燦;黃廣英;王立鐘;李永強;李正名
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07C235/34
• 分類號: C07C235/34;C07C231/12;A01P7/04;A01P7/02;A01P1/00
• 代理公司: 天津佳盟知識產權代理有限公司 12002
• 代理人: 侯力

【技術領域】

本發明屬于農藥技術領域，特別涉及一種阿魏酸苯乙醇胺衍生物及應用。

【背景技術】

植物病毒素有“植物癌癥”之稱，目前已知的植物病毒有716種(張成良等，植物病毒分類學，中國農業出版社，1996，283)，也有的文獻認為在1000種以上。

植物病毒危害單子葉、雙子葉等多種植物和微生物，分布十分普遍，常見的栽培植物每種作物都有一種至多種病毒危害，危害僅次于真菌病害。病毒在侵染寄主后不僅與寄主爭奪植物生長所必需的營養成分，而且破壞植物的養分傳導，改變寄主植物的某些代謝平衡及一些酶的活性，致使植物生長困難，產生畸形、黃化等癥狀，嚴重的還造成寄主植物的死亡，導致作物減產和品質下降。其危害是十分嚴重的，如小麥黃矮病，1951年首次在美國發現，現已成為世界性病害，60年代初開始在陜西危害，1960、1964、1966、1970、1973、1978、1980、1999年在我國北方麥區流行危害，平均年減產30％，個別達到60％。

在我國危害突出的病害主要有：小麥黃矮病、水稻黃矮病、小麥黃葉病、馬鈴薯退化病、番茄、油菜和大白菜花葉病、小麥叢矮病、玉米條紋花葉病、小米紅葉病、水稻黑條矮縮病、煙草花葉病、甜菜黃化病、大豆花葉病、蘋果銹果病、蘋果花葉病、柑桔黃龍病、瓜類花葉病和花生叢枝病等。植物病害嚴重阻礙了農業生產水平的進一步提高，如何控制、減輕或消滅植物病毒的危害已經成為全人類密切關注的問題。化學防治植物病毒具有見效快、使用方便、農本低、使用方便和抑制病毒譜廣等諸多有點。大量的事實表明植物病毒化學防治劑和殺菌劑一樣在植物病害的防治中占有重要地位。

植物病毒化學防治劑的防治譜相當廣泛，然而從實際生產中看，化學防治劑對植物病毒的防治效果通常在30～70％之間，并且大多數為生物性與化學類的復配劑型。其主要成分是病毒復制抑制劑、鈍化物質、防衛反應激發子及植物生理活性調節物質等一類混配物。病毒復制抑制劑主要使用鹽酸嗎啉胍、病毒唑、寧南霉素和氨基寡糖素等。

然而植物細胞最外層有以纖維素為材料構成的細胞壁，足以抵抗病毒的侵入，因而植物病毒的特點之一是必須通過寄主的傷口方能侵入。在自然界中，植物病毒最重要的傳播媒介是節肢動物門中的昆蟲和螨類。已知大約有400種昆蟲可傳播200種以上的病毒，其中以葉蟬和蚜蟲最為主要，僅桃蚜就能傳播約70種病毒。

因此，有必要提供一種具有殺蟲活性的植物病毒防治藥劑，達到綜合防治的效果。

【發明內容】

本發明的目的在于針對上述技術分析，提供一種具有殺蟲活性和抗植物病毒活性的阿魏酸苯乙醇胺衍生物，用于制備殺蟲劑和抗植物病毒劑。

本發明的技術方案：

一種阿魏酸苯乙醇胺衍生物，具有如下通式(I)的化合物：

式中：R是1-12碳烷基、1-12碳烯基、1-12碳炔基或取代芐基；R₁是1-12碳烷基、1-12碳烯基、1-12碳炔基或取代芐基；R₂是1-6碳烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳烷胺基、1-6碳烷硫基、取代芐氧基、鹵素、羥基、氰基、硝基或羧基；取代基數量均為1～5。

所述X-X為碳碳單鍵或碳碳雙鍵，當X-X是碳碳雙鍵時，雙鍵的構型為反式、順式或順反混合；當X-X是碳碳單鍵時，該化合物為氫化阿魏酸苯乙醇胺衍生物。

一種所述阿魏酸苯乙醇胺衍生物的應用，作為殺蟲劑用于防治同翅目和蟬螨目。

一種所述阿魏酸苯乙醇胺衍生物的應用，作為抗植物病毒劑用于抑制煙草花葉病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、馬鈴薯病毒以及防治煙草、糧食、蔬菜、豆類作物的病毒病。

當X-X為碳碳雙鍵時，本發明化合物(I)的制備路線為：

，具體制備步驟如下：

1)將NaOH溶于水中，加入阿魏酸，攪拌至完全溶解，冰水浴將反應體系溫度降至10℃以下，緩慢滴加乙酸酐，升至室溫繼續攪拌2h，用酸調反應液pH＝4～5，抽濾，重結晶得乙酰阿魏酸；

2)二氯亞砜中加入乙酰阿魏酸，加熱回流4h，脫去二氯亞砜，得到黃色固體乙酰阿魏酸酰氯3；