[發明專利]一種三聚氯氰衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201110294974.1
• 申請日: 2011-09-30
• 公開（公告）號: CN102442960A
• 公開（公告）日: 2012-05-09
• 發明（設計）人: 巨修練;黃翔;李書托
• 申請（專利權）人: 武漢工程大學
• 主分類號: C07D251/70
• 分類號: C07D251/70;A01P7/04
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 崔友明

技術領域

本發明涉及一種三聚氯氰衍生物，具體的是涉及2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪及其制備方法和應用。

背景技術

安全、高效、經濟、環境相溶性好、使用方便的農藥符合農業生產的需求。三聚氯氰衍生物具有抗菌、殺蟲、除草等廣泛的生物活性，具有開發醫藥及農藥的巨大潛力，三聚氯氰衍生物作為殺菌劑及除草劑研究報道較多，殺蟲作用研究相對較少。有害昆蟲對人類及農作物具有較大的為害，加之有害昆蟲種類繁多、繁殖快、對藥劑容易產生抗性，因此，需要不斷開發結構新穎及作用機理獨特的殺蟲劑以滿足農業生產及人類健康的需求。在研究三聚氯氰衍生物中發現部分衍生物具有較高的殺蟲活性，其中2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪對粘蟲的殺蟲活性最高，三聚氯氰衍生物由于在環境中容易代謝，環境相溶性好，具有開發綠色化學農藥的廣闊前景。

作為一種新化合物，2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的制備方法及作為殺蟲劑的應用尚未見文獻報道。

發明內容

本發明所要解決的問題是針對害蟲防治而提出一種新化合物2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪及其制備方法和應用。

本發明為解決上述提出的問題所采用解決方案為：一種三聚氯氰衍生物，其特征在于具有通式I所表示的結構式：

???

I

本發明制備方法所采用的技術方案為：2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的制備方法，其特征在于包括有以下反應步驟：

1）2，4-二氯-6-（4-三氟甲基苯胺基）-1，3，5-三嗪的合成

將三聚氯氰及溶劑丙酮加入到反應容器中，在攪拌下向反應容器內滴加含有溶劑丙酮的對三氟甲基苯胺進行反應，反應結束加入碳酸鈉溶液調解體系的pH值為5-7，析出固體，重結晶得到產物2，4-二氯-6-（4-三氟甲基苯胺基）-1，3，5-三嗪；

其中按摩爾比計對三氟甲基苯胺：三聚氯氰?=?1：1-1.2；

2）2-氯-4-（4-三氟甲基苯胺基）-6-（4-氯苯胺基）-1，3，5-三嗪的合成

取4-氯-苯胺溶于丙酮中，在攪拌下滴加碳酸氫鈉溶液，然后加入步驟1）所得2，4-二氯-6-（4-三氟甲基苯胺基）-1，3，5-三嗪的丙酮溶液進行反應，反應結束后脫溶即得粗品，將粗品溶于乙酸乙酯中，用水洗滌，乙酸乙酯層經無水硫酸鈉干燥后，減壓除去溶劑，經柱層析純化得到2-氯-4-（4-三氟甲基苯胺基）-6-（4-氯苯胺基）-1，3，5-三嗪；

其中按摩爾比計2，4-二氯-6-（4-三氟甲基苯胺基）-1，3，5-三嗪：4-氯-苯胺：碳酸氫鈉=1：1-1.2：1-1.2；

3）2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的合成

將二甲胺水溶液加入到溶劑1，4-二氧六環中，然后在反應體系中加入碳酸氫鈉水溶液，攪拌下加入步驟2）所得2-氯-4-（4-三氟甲基苯胺基）-6-（4-氯苯胺基）-1，3，5-三嗪進行反應，反應結束后脫溶得到粗產品，將所得粗產品溶于丙酮除鹽，減壓除去溶劑，即得到2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪；

其中按摩爾比計2-氯-4-（4-三氟甲基苯胺基）-6-（4-氯苯胺基）-1，3，5-三嗪：二甲胺：碳酸氫鈉=1：1-1.2：1-1.2。

按上述方案，步驟1）的反應溫度為-5-5℃，反應時間2-4h。

按上述方案，步驟2）的反應溫度為20-25℃，反應時間5-30分鐘。

按上述方案，步驟3）的反應溫度為70-100℃，反應時間1-3h。

上述過程的反應式為：

2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪在作為防治蚜蟲、粘蟲、棉鈴蟲和螟蟲的殺蟲劑中的應用。

本發明的有益效果在于：本發明的2-二甲胺基-4-(4-氯苯胺基)-6-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪具有選擇性高、安全性好的特點，可以作為綠色化學殺蟲劑，有較大的發展潛力。

具體實施方式

下面通過實施例進一步介紹本發明，但是實施例不會構成對本發明的限制。

實施例1