[發(fā)明專利]一種3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物及其應用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201110292614.8
• 申請日: 2011-09-29
• 公開（公告）號: CN102391249A
• 公開（公告）日: 2012-03-28
• 發(fā)明（設計）人: 許良忠;劉小偉;石營;高樹坤;傅海豐;韓宗嶺;梁靜靜;馮顯國
• 申請（專利權）人: 青島科技大學
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發(fā)明屬于殺蟲劑領域。涉及一種3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物及其應用。

背景技術

隨著常規(guī)殺蟲劑大量頻繁地使用，害蟲對其均產生了不同程度的抗藥性，開發(fā)新型作用機制的殺蟲劑，是治理害蟲抗藥性的有效手段。隨著人們生活質量和健康環(huán)保要求的提高，研究開發(fā)高效安全、綠色環(huán)保的殺蟲劑產品成為必然趨勢。杜邦公司CN1678192A中公開了具有殺蟲作用的下列化合物（A）

???????????A

該化合物對鱗翅目害蟲在很低劑量下即有優(yōu)良防效。但該產品因成本因素制約著其推廣及應用。

為了開發(fā)生產及使用成本低、原料來源廣的高活性殺蟲劑，本發(fā)明人利用價廉易得的2,3,5-三氯吡啶為原料，制備出未見公開的3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物（Ⅰ）。

發(fā)明內容

本發(fā)明目的在于提供一種新型高效殺蟲劑,3，5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，它可用于農業(yè)、林業(yè)或衛(wèi)生害蟲的防治，尤其是抗藥性害蟲的防治。

本發(fā)明的技術方案如下：

本發(fā)明提供一種3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，其結構式如下：

??????????????????????????????Ⅰ

本發(fā)明化合物Ⅰ可以按照以下方法制備：

方法1

????Ⅱ???????????????????????????????????????????????Ⅲ????????????????????????????????????????????????????????Ⅰ

中間體Ⅱ與中間體Ⅲ在適宜的溶劑中，加熱回流4—6h制得目標化合物Ⅰ。

適宜的溶劑選自乙腈、甲苯、二氯乙烷、乙酸乙酯、四氫呋喃、二氧六環(huán)等。

反應過程中可加堿促進反應,?適宜的無機堿選自碳酸鈉（或鉀），適宜的有機堿選自三乙胺、吡啶或取代吡啶。

方法2

?????Ⅱ??????????????????????????????????????????????Ⅳ???????????????????????????????????????????????????Ⅰ

在適宜的溶劑和堿存在下，控制-5—15℃，滴加甲基磺酰氯，中間體Ⅱ與中間體Ⅳ作用，制得目標化合物Ⅰ。適宜的溶劑選自丙酮、乙腈、乙酸乙酯、四氫呋喃、二氧六環(huán)，甲苯等；適宜的無機堿選自碳酸鈉（或鉀），適宜的有機堿選自三乙胺、吡啶或取代吡啶。

中間體Ⅱ的制備見CN101072767A，中間體Ⅲ的制備見實施例部分，中間體Ⅳ的制備見CN?101333213A。

本發(fā)明化合物（Ⅰ）對農業(yè)、林業(yè)等害蟲具有活性高、藥效持久等特點，與現有常規(guī)殺蟲劑無交互抗性，因此特別適用于抗藥性難治理害蟲的防治，尤其在抗性小菜蛾、甜菜夜蛾、水稻螟蟲等防治方面有很好的應用前景，并具有使用成本低、安全環(huán)保等優(yōu)點。

本發(fā)明化合物（Ⅰ）在防治害蟲時，作為活性成分可單獨使用，也可以與其它農藥活性成分組合使用，以提高其綜合性能。用于害蟲防治時，根據防治對象及作物，化合物（Ⅰ）用量在每公頃10—500g內變化。本發(fā)明化合物（Ⅰ）作為單一成分或組合物形使用時，可以是現有農藥劑型中的任一劑型，如可濕性粉劑、懸浮劑、油懸劑、水分散粒劑或乳油、微乳劑、水乳劑等。制備相應的劑型的制劑時，所選用的載體、溶劑或助劑均屬該領域技術人員熟知的，如填料可選高嶺土、輕鈣、膨潤土等；溶劑可選苯類、醇類、酮類、酯類等常見有機溶劑；助劑可選農乳600^#、700^#、、500^#等乳化劑單體或復合物。制備各種劑型農藥制劑時，該發(fā)明化合物（Ⅰ）的含量范圍是1—80%，優(yōu)選5—60%。

具體實施方式

下列實施例用來進一步說明本發(fā)明，但不應視為對本發(fā)明的限制。

合成實施例：

實施例1、化合物Ⅰ的制備

（1）1-（3,5-二氯吡啶-2-基）-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成

???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????Ⅳ