[發明專利]一種黃色熒光發光有機化合物及其合成方法

無效

• 申請號: 201110267317.8
• 申請日: 2011-09-09
• 公開（公告）號: CN102558111A
• 公開（公告）日: 2012-07-11
• 發明（設計）人: 王帥華;鄭發鯤;吳美鳳;劉志發;郭國聰
• 申請（專利權）人: 中國科學院福建物質結構研究所
• 主分類號: C07D307/54
• 分類號: C07D307/54;C09K11/06;H01L51/54
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技術領域

本發明涉及一種黃色熒光發光有機化合物(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸(分子式：C₈H₅NO₃)的合成、晶體生長及應用。?

背景技術

物質分子、原子吸收光輻射被激發，再發射出與吸收波長相同或更長的光，稱為光致發光，最常見的為熒光和磷光，相對而言，熒光發射的研究更為深入，應用更為廣泛。具有較強熒光發光能力的有機化合物有著十分重要的潛在應用價值，可開發作為新型功能材料，如發光染料、激光染料、增感染料、熒光探針等。有機化合物的熒光發光行為，包括熒光發光的發射強度(熒光量子產率)和發射峰值波長的位置等，不僅和化合物的分子結構、取代基性質等有關，而且還和分子所處環境的極性、粘度、受阻情況、分子在這些環境中的構象和聚集結構等有著密切關系。對具有熒光發射能力的有機化合物的分子設計和合成以及對其結構與性能關系的研究，一直是一個備受關注的科學問題。因此對具有熒光發射能力有機化合物結構和性能關系的研究具有重要的科學意義和廣闊的應用前景。?

一種具有強發光能力的化合物，其分子結構通常應具有分子內共軛的平面結構以及在分子兩端引入推-拉電子基團，以增強分子內的電荷轉移能力。(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸因其自身特性而有可能作為熒光發光材料：(1)存在呋喃環、雙鍵、氰基的電子共軛體系和強的π-π*吸收躍遷，具備了發射較強熒光的能力，在發光材料領域有較好的應用前景；(2)存在羧基拉電子基團，?有利于分子內的電荷轉移；(3)在羧基位置上引入不同推-拉電子基團，調控化合物的發光，探討此類化合物的發光規律。目前國內外有關(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸化合物的熱穩定性和發光性質方面沒有相關報道，因此對此類化合物的合成、結構和發光性質的研究，有利于設計和合成具有高熒光量子產率的發光化合物，拓寬發光材料的篩選范圍。?

發明內容：

本發明的目的就在于合成一種黃色熒光發光有機化合物(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸(分子式：C₈H₅NO₃)，其合成技術路線如下：?

本發明采用的技術方案如下：?

1.一種黃色熒光發光有機化合物，其特征在于：該化合物為(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸，分子式為C₈H₅NO₃，空間群為P2₁/c，單胞參數為a＝3.8056(17)?b＝15.354(7)?c＝12.700(6)?α＝90°，β＝91.949(8)°，γ＝90°，Z＝4，單胞體積V＝741.7(6)?

2.一種項1的黃色熒光發光有機化合物的制備方法，其特征在于：采用Knoevenagel反應、脫水二步反應進行制備。?

3.如項2所述的黃色熒光發光有機化合物的制備方法，其特征在于：原料2-呋喃甲醛、氰乙酸和乙酸銨的摩爾比為1～2∶1～2∶0.1～0.01，采用甲苯和吡啶為混合溶劑，反應溫度60～120℃。?

4.如項2所述的黃色熒光發光有機化合物的制備方法，其特征在于：原料2-呋喃甲醛和氰乙酸的摩爾比為1～2∶1～2，采用甲苯和吡啶為混合溶劑，反應溫度60～120℃。?

5.一種項1的黃色熒光發光有機化合物的用途，其特征在于：該化合物作為熒光發光材料和器件。?

我們選擇2-呋喃甲醛和氰乙酸作為原料，摩爾比為1∶1，采用甲苯和吡啶為混合溶劑，在NH₄OAc反應條件下加熱，經克諾文蓋爾(Knoevenagel)反應生成中間產物2-氰基-3-羥基-3-(2-呋喃基)丙酸；再通過長時間的加熱攪拌，使中間產物2-氰基-3-羥基-3-(2-呋喃基)丙酸發生脫水消除反應，通過減壓蒸餾將溶劑去除，得到深黃色粉末，然后將深黃色粉末溶于熱水中，抽濾，濾液通過冷卻，生長了(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸的單晶。其分子結構表現為基本共平面。?

熒光光譜測試表明：激發波長為350nm時，(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸在558nm附近發出較強的黃色熒光，且熱重分析測試顯示分解溫度為200℃，具有很好的熱穩定性。?

我們測得(E)-2-氰基-3-(2-呋喃基)丙烯酸的晶體結構，結構參數如下：?