[發(fā)明專利]單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201110260075.X
• 申請日: 2011-09-05
• 公開（公告）號: CN102304155A
• 公開（公告）日: 2012-01-04
• 發(fā)明（設計）人: 戴亞;沈怡;鄧勇;孫玉峰;桑志培
• 申請（專利權）人: 川渝中煙工業(yè)公司;四川大學
• 主分類號: C07H13/12
• 分類號: C07H13/12;C07H1/00;C07C69/96;C07C68/02;A24B15/30;A24B15/32
• 代理公司: 成都信博專利代理有限責任公司 51200
• 代理人: 舒啟龍

1.一類具有如下通式的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物：

通式中，O-R-O代表五碳單糖或六碳單糖的殘基；兩個香葉醇碳酸酯結構單元位于五碳或六碳單糖的任何兩個可能位置。

2.如權利要求1所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物，其特征在于，上述五碳單糖選自：木糖、核糖、阿拉伯糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖，六碳單糖選自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4-失水山梨醇或3，6-失水山梨醇。

3.如權利要求1或2所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物，其特征在于，所述化合物選自：3，6-二-O-香葉醇羰基-D-葡萄吡喃糖碳酸酯，2，3-二-O-香葉醇羰基-D-葡萄吡喃糖碳酸酯，1，6-二-O-香葉醇羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯，2，3-二-O-香葉醇羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯，2，6-二-O-香葉醇羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯，2，3-二-O-香葉醇羰基-D-甘露吡喃糖碳酸酯，4，6-二-O-香葉醇羰基-D-甘露吡喃糖碳酸酯，1，6-二-O-香葉醇羰基-D-山梨呋喃糖碳酸酯，1，6-二-O-香葉醇羰基-D-果呋喃糖碳酸酯，1，6-二-O-香葉醇羰基-甘露醇碳酸酯，1，6-二-O-香葉醇羰基-山梨醇碳酸酯，3，5-二-O-香葉醇羰基-D-木呋喃糖碳酸酯，3，5-二-O-香葉醇羰基-D-核呋喃糖碳酸酯或3，5-二-O-香葉醇羰基-D-來蘇呋喃糖碳酸酯。

4.一種如權利要求1所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

步驟A)：以香葉醇為起始原料，將其溶于合適的溶劑中，加入堿和氯甲酰化試劑反應，得氯甲酸香葉醇酯；

步驟B)：由步驟A)得到的氯甲酸香葉醇酯在合適溶劑中和縛酸劑存在條件下，與五碳單糖或其衍生物、或六碳單糖或其衍生物反應，得相應五碳或六碳單糖的香葉醇碳酸雙酯和香葉醇碳酸多酯混合物，經(jīng)常規(guī)重結晶或柱層析純化，得相應的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物。

5.如權利要求4所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A)中，氯甲酰化反應所用溶劑選自：C_3-8脂肪酮、C_5-10脂肪烷烴或環(huán)烷烴、N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C_1-6脂肪酸與C_1-6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、甲苯或乙腈，反應在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進行，兩種混合溶劑的體積比為1∶0.1～10。

6.如權利要求4所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A)中，氯甲酰化反應所用堿為：堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽、哌啶、四氫吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基-α-苯乙胺、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯或上述各種堿的組合。

7.如權利要求4所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A)中，所用氯甲酰化試劑為：光氣、氯甲酸三氯甲酯或雙(三氯甲基)碳酸酯。

8.如權利要求4所述的單糖香葉醇碳酸雙酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A)中，香葉醇、氯甲酰化試劑和堿的摩爾投料比為1.0∶0.2～10.0∶0.5～20.0；反應溫度為-40℃～130℃；反應時間為20分鐘～48小時。