[發明專利]3-羥基-吲哚-2-酮衍生物，以其為有效成分的抗植物病毒病藥物及其應用

無效

• 申請號: 201110256034.3
• 申請日: 2011-08-31
• 公開（公告）號: CN102358729A
• 公開（公告）日: 2012-02-22
• 發明（設計）人: 郝小江;陳剛;何紅平;閆曉慧;唐貴華
• 申請（專利權）人: 中國科學院昆明植物研究所
• 主分類號: C07D209/38
• 分類號: C07D209/38;C07D401/06;A01N43/40;A01N43/38;A01P1/00
• 代理公司: 昆明協立知識產權代理事務所(普通合伙) 53108
• 代理人: 馬曉青

1.如通式(I)所示的3-羥基-吲哚-2-酮衍生物，

其中R代表：2-氧-丁基、2-氧-戊基、3-甲基-2-氧-丁基、4-甲基 -2-氧-戊基、1-甲基-2-氧-丙基、苯乙酮基、3-甲氧基-2-氧-丁烯基、苯 乙炔基、3-亞甲基-四氫吡喃-4、丙酮基-3-[3-羥基羥吲哚]、α-環己酮 基、硝基甲基；

R₁代表：氫、甲基、乙基、丙基、丁基、己基、烯丙基、芐基。

2.化學激活劑，含有權利要求1所示的式(I)3-羥基-吲哚-2- 酮衍生物和藥學上可接受的輔料或載體。

3.如權利要求2所述的化學激活劑，可進一步含有抗病素蛋白。

4.制備權利要求1所述的式(1)3-羥基-吲哚-2-酮衍生物的方 法，其特征是：

(1)N-烷基靛紅衍生物的合成：將靛紅溶于DMF中，加入無 水K₂CO₃，攪拌下滴入鹵代化合物，TLC跟蹤反應，反應完畢加入乙 酸乙酯，用飽和氯化鈉水溶液洗三次，無水MgSO₄干燥，蒸干溶液 得到N-烷基靛紅化合物粗品；將此粗品經硅膠柱分離用1∶8-1∶3的石 油醚-乙酸乙酯洗脫可得N-烷基靛紅衍生物純品，

(2)Aldol加成反應：將靛紅/N-烷基靛紅溶于甲醇中，加入甲 基酮化合物，滴入一滴二乙胺，室溫下攪拌反應，TCL跟蹤反應，濃 縮，經硅膠柱層析，用1∶5-1∶1的石油醚-乙酸乙酯洗脫可得靛紅Aldol 加成化合物純品，靛紅/N-烷基靛紅Aldol加成反應式如下：

(3)苯乙炔基吲哚酮衍生物的合成：取甲苯置于干燥的兩口瓶 中，加入苯乙炔，再加入Et₂Zn環己烷溶液，通入N₂保護，室溫下攪 拌1小時后置于冰水中，加入靛紅，反應在此溫度下攪拌5小時，讓其 自然升至室溫，繼續反應12小時，反應物逐漸變為淺黃色，加入水淬 滅反應，繼續攪拌10分鐘，而后將產物過濾，用甲醇洗3次，將母液 蒸干，產物再經硅膠柱分離，洗脫劑：石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1，得到 苯乙炔基吲哚酮衍生物；

(4)N-烷基-苯乙炔吲哚酮衍生物的合成：取甲苯置于干燥的兩 口瓶中，加入苯乙炔，再加入Et₂Zn環己烷溶液，通入N₂，室溫下攪 拌1小時后置于冰水中，加入N-烷基靛紅，反應在此溫度下攪拌5小時， 讓其自然升至室溫，繼續反應12小時，反應物逐漸變為淺黃色，加入 水淬滅反應，繼續攪拌10分鐘，而后將產物過濾，用甲醇洗3次，將 母液蒸干，產物再經硅膠柱分離，洗脫劑：石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1， 得到N-烷基-苯乙炔吲哚酮衍生物，

5.權利要求1所述的式(I)3-羥基-吲哚-2-酮衍生物在制備防治 植物病毒病藥劑中的應用。

6.權利要求1所述的式(I)3-羥基-吲哚-2-酮衍生物在制備抗煙 草花葉病毒病制劑中的應用。

7.權利要求1所述的式(I)3-羥基-吲哚-2-酮衍生物在制備植物 中水楊酸合成促進劑中的應用。

8.權利要求1所述的式(I)3-羥基-吲哚-2-酮衍生物在制備植物 系統抗性激活制劑中的應用。

9.權利要求1所述的式(I)3-羥基-吲哚-2-酮衍生物在制備防治 植物病原菌的藥物中的應用。

10.如權利要求2所述的化學激活劑，為水劑或微乳劑。