[發明專利]一種涼味劑的合成方法及所得產品

無效

• 申請號: 201110244309.1
• 申請日: 2011-08-25
• 公開（公告）號: CN102381936A
• 公開（公告）日: 2012-03-21
• 發明（設計）人: 谷向春;黃正虹;周小文
• 申請（專利權）人: 華寶食用香精香料（上海）有限公司
• 主分類號: C07C29/143
• 分類號: C07C29/143;C07C35/27;A24B15/34
• 代理公司: 北京君智知識產權代理事務所 11305
• 代理人: 張華辰

【技術領域】

本發明屬于香料技術領域。更具體地，本發明涉及一種涼味劑，還涉及所述涼味劑的制備方法。

【背景技術】

在香料技術領域中，一種清涼效果可能是由幾種分子產生的，它們主要是萜烯類、半萜烯類物質分子。人們都知道，在自然界中，具有非常清涼功能的化學物質是薄荷，其它的結構類似物主要是薄荷衍生物，例如薄荷酯、薄荷醚、薄荷酮等。人們也發現一些其他天然清涼劑，例如馬鞭草烯醇和桉樹腦，也都具有良好的清涼作用。

在現有香料工業中，人們也在試圖發現新的涼味劑，讓這涼味劑種作用于三叉神經，產生一種良好的涼味效果。目前，主要是從植物提取物中分離和篩選具有涼味功能的化合物，然后對其結構進行分析鑒定，再通過化學合成方法進行工業化制備。

早在1904年，科學家發現了在傘桂屬植物精油中有傘形酮存在。能夠獲得這些傘桂屬植物精油的植物一般分布在南美洲，而且這些植物相對稀少。因此，人們一般都認為，化學合成這種化合物是工業化的唯一途徑。

在合成傘形酮過程中，人們從大量實驗中已發現，傘形酮在加氫處理后得到的二氫傘形醇具有更加顯著的涼味效果，有類似于異薄荷醇的味道，并且給人更加柔和的感官作用。

但是，目前合成二氫傘形醇的方法尚不成熟，還存在一些技術問題，例如合成線路復雜，產率低等。本發明人經過大量試驗研究，終于完成了本發明。

【發明內容】

[要解決的技術問題]

本發明的目的是提供一種涼味劑。

本發明的另一個目的是提供所述涼味劑的制備方法。

[技術方案]

本發明是通過下述技術方案實現的。

本發明涉及一種涼味劑的合成方法。

該方法的步驟如下：

A、反應釜用乙醇水溶液清洗干凈，然后用純氫氣將反應釜內壁吹干，同時除去所述反應釜內的空氣；

B、往步驟A)處理的反應釜中添加反應溶劑乙醇水溶液，然后添加反應物傘形酮和Pd/C催化劑，攪拌混合均勻；Pd/C催化劑的質量是所述傘形酮的質量的3-5％；

C、往所述反應釜內通入氫氣，使該反應釜內的壓力達到0.2-0.5Mpa，同時進行加熱，將所述反應釜的溫度達到30-50℃，在這樣的條件下進行反應6-8h；

D、步驟C)得到的反應混合物進行分離，除去Pd/C催化劑，然后加NaBH₄，在室溫下繼續反應12-15h；所述NaBH₄的質量是所述傘形酮的質量的20-30％；

E、將步驟D)得到的反應混合物的溫度降低到0℃，加入鹽酸水溶液進行酸化，然后用乙醚進行萃取，得到的萃取液進行減壓蒸餾，得到所述的涼味劑。

根據本發明的一種優選實施方式，所述乙醇與傘形酮的質量比為20∶1-50∶1。

根據本發明的另一種優選實施方式，在所述的Pd/C催化劑中，所述的活性C與負載在該活性C上的Pd金屬的質量比是1∶0.8-1.2。

根據本發明的另一種優選實施方式，所述Pd/C催化劑的粒度是40-60目。

根據本發明的另一種優選實施方式，在步驟A)中，所述的反應釜用乙醇水溶液清洗2-4次。

根據本發明的另一種優選實施方式，所述乙醇水溶液的濃度是以質量百分數計70-95％。

根據本發明的另一種優選實施方式，所述鹽酸水溶液的濃度是0.5-2.5M。

根據本發明的另一種優選實施方式，在步驟E)中，步驟D)得到的反應混合物用鹽酸水溶液酸化到pH1.0-3.0。

根據本發明的另一種優選實施方式，在步驟E)中，步驟D)得到的反應混合物在酸化后用乙醚重復萃取2-4次，合并萃取液，然后進行減壓蒸餾。

本發明還涉及一種涼味劑。

所述的涼味劑是由1-異丙基-4-甲基雙環[3.1.0]-己烷基-2-醇的四種同分異構體組成的，它們具有下述的化學式結構：

式中：

S表示左旋；

R表示右旋；

+表示帶正電荷。

下面將更詳細地描述本發明。

本發明涉及一種涼味劑的合成方法。

涼味劑是所有能產生清涼效果且藥性不強的化學物質總稱。最常見的涼味劑是薄荷醇，尤其是左旋薄荷醇。由于其濃烈的氣味以及對皮膚、黏膜組織和眼的強烈刺激性，因此不宜大量使用。因此，人們試圖進行合成或提取新的涼味劑，這些涼味劑具有其清涼效果，且無強烈刺激性。

本發明方法的步驟如下：