[發(fā)明專利]一種苯并呋喃丙素類化合物及其制備方法和應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201110228770.8
• 申請日: 2011-08-10
• 公開（公告）號: CN102382085A
• 公開（公告）日: 2012-03-21
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 胡秋芬;孫力;楊光宇;穆懷雪;李學(xué)森
• 申請（專利權(quán)）人: 云南民族大學(xué)
• 主分類號: C07D307/79
• 分類號: C07D307/79;A61K31/343;A61P31/04;A61P31/10;D21H17/14;D21H21/36
• 代理公司: 昆明協(xié)立知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 53108
• 代理人: 旃習(xí)涵

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種天然化合物，更具體地說，本發(fā)明涉及一種從煙草中提取的新苯并呋喃丙素類化合物。同時(shí)，本發(fā)明還涉及所述化合物的制備方法，其抗菌活性及其在卷煙生產(chǎn)中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

煙草是人類所認(rèn)識的各種植物中含化學(xué)物質(zhì)最多的一種，經(jīng)過幾十年的研究，人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學(xué)物質(zhì)就超過3000多種，而且還有許多成分尚未鑒定出來。煙草除主要用于卷煙抽吸用途外，還可從中提取多種有利用價(jià)值的化學(xué)成分，從中發(fā)現(xiàn)有開發(fā)利用價(jià)值的先導(dǎo)性化合物。卷煙工業(yè)生產(chǎn)中會產(chǎn)生大量廢棄碎煙，加強(qiáng)煙草及其廢棄物的綜合利用具有重要意義。

苯丙素類(phenylpropanoids)是指基本母核具有一個(gè)或幾個(gè)C₆-C₃單元的天然有機(jī)化合物類群，廣泛存在于天然植物中。已知苯丙素類化合物具有抗菌消炎、抗腫瘤、抗病毒、抗氧化、保肝護(hù)肝和堿基修復(fù)等作用，對于糖尿病及相關(guān)疾病，以及對由于身心壓力所致的性功能障礙，學(xué)習(xí)、記憶能力低下等都具有明顯的改善作用。本發(fā)明從廢棄碎煙中分離得到一種新的苯并呋喃丙素類化合物，該化合物具有很強(qiáng)的抗菌活性，把該化合物應(yīng)用到卷煙接裝紙上，能夠?qū)頍熃友b紙被污染的微生物起到抑制作用。由于卷煙接裝紙直接和口腔接觸，該化合物在卷煙接裝紙中的應(yīng)用，可有效地避免在卷煙吸食、傳遞過程中被微生物污染，提高了卷煙的衛(wèi)生和安全性。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明是基于這樣一種發(fā)現(xiàn)而完成的，即通過對廢棄碎煙的化學(xué)成分進(jìn)行深入研究，獲得一種結(jié)構(gòu)新穎的化合物，并進(jìn)行了抗菌活性篩選，發(fā)現(xiàn)該化合物具有很好的抗菌活性，并把該化合物應(yīng)用到卷煙抗菌接裝紙生產(chǎn)中。

因此，本發(fā)明的目的在于提供一種新的具有抗菌活性的苯并呋喃丙素類化合物。

本發(fā)明的另一目的是提供一種所述新化合物的制備方法。

本發(fā)明進(jìn)一步的目的是提供所述新化合物的用途。

本發(fā)明的目的通過下述技術(shù)方案予以實(shí)現(xiàn)。

☆除非另有說明，本發(fā)明中所采用的百分?jǐn)?shù)均為質(zhì)量百分?jǐn)?shù)。

A.本發(fā)明從煙草中分離出了一種新化合物，該化合物用下述結(jié)構(gòu)式表示：

該化合物被命名為：(E)-3-(5-甲氧基苯并呋喃-6-基)丙烯酸；

英文名：(E)-3-(5-methoxybenzofuran-6-yl)acrylic?acid。

B.本發(fā)明提供了所述的苯并呋喃丙素化合物的制備方法，該方法采用下述步驟：

(1)以工業(yè)廢棄碎煙為原料，將其粉碎至20～40目；

(2)以70％乙醇為溶劑用超聲提取3～5次，每次30～60分鐘，提取液合并、過濾，減壓濃縮提取液得到浸膏；

(3)浸膏用80-100目的硅膠拌樣，用80～200目的硅膠干法裝柱進(jìn)行硅膠柱層析粗分，將氯仿∶丙酮分別按，20∶1、9∶1、8∶2、7∶3、5∶5的體積配比，進(jìn)行梯度洗脫，收集各個(gè)部分洗脫液并濃縮；洗脫液的8∶2部分進(jìn)一步用高效液相色譜法分離純化，采用20mm×250mm的C₁₈色譜柱，流速為15mL/min，以甲醇/水為流動(dòng)相，逐步調(diào)整二者比例逐級細(xì)分，即得到所需的苯并呋喃丙素化合物；

C.對該化合物進(jìn)行了抗菌活性篩選，其對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、埃希菌、枯草桿菌、變形桿菌等具有顯著的活性。

D.該化合物應(yīng)用到卷煙接裝紙中，和對照相比較，添加過本化合物的接裝紙檢測細(xì)菌總數(shù)、大腸菌群、金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌、溶血性鏈球菌、真菌總數(shù)顯著減少；對大腸桿菌(ATCC25922)、金黃色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部達(dá)到90％以上，能夠降低或消除卷煙接裝紙及在貯存過程中細(xì)菌滋生和繁殖的可能性，另外，在卷煙吸食、傳遞過程中，該抗菌作用也能夠?qū)頍煙熤系慕友b紙被污染的微生物起到抑制作用。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明具有以下突出優(yōu)點(diǎn)：

(1)采用的原料為工業(yè)廢棄碎煙，原料易得，成本低，廢棄資源的回收利用還對生態(tài)環(huán)境保護(hù)有益；而且本發(fā)的苯并呋喃丙素在煙草中含量相對較高，容易分離得到；分子結(jié)構(gòu)也簡單，容易實(shí)現(xiàn)人工合成；

(2)采用了常規(guī)柱層析和高效液相色譜結(jié)合的制備方法，化合物制備操作流程簡單，所獲得的本發(fā)明化合物純度高，后續(xù)的工業(yè)化生產(chǎn)容易實(shí)現(xiàn)；