[發明專利]含咔唑的有機半導體材料及其制備方法和應用

無效

• 申請號: 201110226856.7
• 申請日: 2011-08-09
• 公開（公告）號: CN102924518A
• 公開（公告）日: 2013-02-13
• 發明（設計）人: 周明杰;王平;梁祿生;張娟娟
• 申請（專利權）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司
• 主分類號: C07F9/572
• 分類號: C07F9/572;H01L51/00;H01L51/54;H01L51/46;H01L51/30
• 代理公司: 深圳中一專利商標事務所 44237
• 代理人: 張全文

技術領域

本發明屬于光電材料技術領域，具體的說是涉及一種含咔唑的有機半導體材料及其制備方法和應用。

背景技術

隨著信息時代的發展，具有高效、節能、輕質的有機電致發光平板顯示器(OLEDs)及大面積白光照明越來越受到人們的關注。OLED技術被全球的科學家關注，相關的企業和實驗室都在進行這項技術的研發。作為一種新型的LED技術，具有主動發光、輕、薄、對比度好、能耗低、可制成柔性器件等特點的有機電致發光器件對材料提出了較高的要求。

1987年，美國Eastman?Kodak公司的Tang和VanSlyke報道了有機電致發光研究中的突破性進展。而要實現全色顯示及照明等應用目的，發光器件必須具有一定的效率和壽命。目前高效、穩定的電致藍光、白光器件比較少，尤其是高能量的藍光的效率和壽命都還比較低。

在OLED制作及實際工作時，會受到熱的作用，此時對于一些熱穩定性差的有機材料，易受到這些熱的作用誘使膜層產生結晶型態或薄膜的其它形態發生變化(如玻璃化轉變)，如此將會改變有機材料原本的物理性質，進而造成OLED亮度、效率衰退等現象，如此反復地受熱作用變化，材料易老化，其制成的器件壽命必然降低。因此選擇具有高熱穩定性的主體材料對提升器件的壽命是一個很重要的因素。

發明內容

本發明的目的在于克服現有技術的上述不足，提供一種雙極性傳輸和熱穩定性高的含咔唑的有機半導體材料。

本發明的另一目的在于提供一種工藝簡單、產率高、安全性高、易于操作和控制的含咔唑的有機半導體材料制備方法。

本發明進一步的目的在于提供上述含咔唑的有機半導體材料在有機電致發光器、有機太陽能電池、有機場效應晶體管、有機光存儲器、有機非線性材料或/和有機激光器中的應用。

為了實現上述發明目的，本發明實施例的技術方案如下：

一種含咔唑的有機半導體材料，其分子結構通式為下述(I)：

(I)式中，R為烷氧基。

以及，上述含咔唑的有機半導體材料制備方法，包括如下步驟：

獲取如下結構式表示的化合物A，其中，D為烷氧基，

A：

在無水、無氧環境和有機溶劑的體系中，在-70℃～-78℃溫度下，先將化合物A與正丁基鋰混合反應，再加入二苯基氯化膦，升溫至20℃～25℃下繼續反應，得到中間產物；

將所述中間產物溶解，并加入氧化劑進行反應，得到如下結構通式(I)表示的含咔唑的有機半導體材料，

進一步，上述含咔唑的有機半導體材料在有機電致發光器，有機太陽能電池，有機場效應晶體管，有機光存儲器，有機非線性材料或/和有機激光器中的應用。

上述含咔唑的有機半導體材料具有優良的雙極性傳輸和高熱穩定性的特性。該含咔唑的有機半導體材料其含有的咔唑基團單元為富電子基團，該基團的存在有效改善了該含咔唑的有機半導體材料空穴傳輸性能；含有的二苯膦氧基為缺電子基團，該基團的有效的改善該含咔唑的有機半導體材料的電子傳輸性能；該含咔唑基團單元和二苯膦氧基團單元使得該含咔唑的有機半導體材料具有較高的電子和空穴遷移率，有利于含有該含咔唑的有機半導體材料的器件中載流子的傳輸，有效地利用從電極注入的空穴、電子(它們復合形成的激子能量轉移到客體而輻射發光)，得到高的發光效率。該含咔唑的有機半導體材料含有的9，9-二(3′-(N-苯基咔唑基))螺芴結構由于其剛性及大的立體位阻結構，使該含咔唑的有機半導體材料具有較高的熱穩定性；含有的烷氧基團改善了該含咔唑的有機半導體材料還具有良好的溶解性和成膜性，從而擴展了其應用范圍。通過光譜測試得知，該含咔唑的有機半導體材料的最大發光波長在藍光范圍、具有高的三線態能級。

該含咔唑的有機半導體材料制備方法只需通過控制反應條件以及反應物的用量即可獲得，工藝簡單，易于操作和控制，安全性高和產物的產率高，降低了生產成本，適合工業化生產。

附圖說明

圖1是本發明實施例含咔唑的有機半導體材料制備方法的流程示意圖；

圖2是以實施例1制備的含咔唑的有機半導體材料作為做發光層的有機電致發光器件的結構示意圖；

圖3是應用實施例1制備的有機電致發光器件在電壓為7V時的熒光發光光譜圖；

圖4是以實施例2制備的含咔唑的有機半導體材料作為活性層的太陽能電池器件的結構示意圖；