[發(fā)明專利]含熒蒽有機(jī)化合物、其制備方法及應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110226135.6
• 申請(qǐng)日: 2011-08-08
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN102924296A
• 公開(kāi)（公告）日: 2013-02-13
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 周明杰;王平
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司
• 主分類號(hào): C07C211/54
• 分類號(hào): C07C211/54;C07C255/58;C07C211/56;C07C217/92;C07C209/68;C07C253/30;C07C213/08;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 廣州華進(jìn)聯(lián)合專利商標(biāo)代理有限公司 44224
• 代理人: 何平

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體材料領(lǐng)域，尤其涉及一種給電子基或吸電子基取代的熒蒽有機(jī)化合物。本發(fā)明還涉及熒蒽有機(jī)化合物的制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

1987年，美國(guó)Eastman?Kodak公司的Tang和VanSlyke報(bào)道了有機(jī)電致發(fā)光研究中的突破性進(jìn)展。他們首次利用真空蒸鍍技術(shù)把具有空穴傳輸性的芳香族二胺和熒光效率較高并具有電子傳輸性的8-羥基喹啉鋁(Alq₃)組合制備出了雙層有機(jī)電致發(fā)光器件。器件在10V驅(qū)動(dòng)電壓下，發(fā)射綠光，亮度高達(dá)1000cd/m²，效率達(dá)到1.5lm/W，壽命超過(guò)1000小時(shí)。這個(gè)里程碑式的工作使人們看到了有機(jī)電致發(fā)光實(shí)用化和商業(yè)化的美好前景。

近年來(lái)，具有高效、節(jié)能的有機(jī)發(fā)光二極管在顯示領(lǐng)域和照明領(lǐng)域引起了人們廣泛的興趣。要實(shí)現(xiàn)全色顯示及照明等應(yīng)用目的，在三基色中藍(lán)光是必不可少的。同時(shí)，由于藍(lán)光能量最高，只要有較好的材料就可以通過(guò)多種方法得到綠光與紅光。因此提高藍(lán)光的發(fā)光性能對(duì)實(shí)現(xiàn)有機(jī)電致發(fā)光全色顯示及固體發(fā)光具有重要意義。但由于藍(lán)光的能量高，效率和穩(wěn)定性沒(méi)有綠光和紅光材料好，同時(shí)材料的載流子傳輸性能也不是很好。

事實(shí)上，藍(lán)光材料的分子結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)能夠改變其發(fā)光效率和熱穩(wěn)定性，螺芴作為藍(lán)光材料，雖然合成比較復(fù)雜，并且產(chǎn)率不高，但它體現(xiàn)出了很優(yōu)異的發(fā)光性能，因此備受科學(xué)家們的親睞。Chiechi等[Adv?Mater?2006，18，325]報(bào)道了一個(gè)剛性的熒蒽衍生物7，8，10-三苯基熒蒽(TPF)，采用其作為藍(lán)光材料，這種化合物合成簡(jiǎn)單，只需要兩步，并且在固態(tài)具有較高的熒光量子效率(0.86)。最近，Shuit-Tong?Lee等[Dyes?and?Pigments?86，2010，233-237.]報(bào)道了熒蒽衍生物4-(7，10-二苯基熒蒽)-N，N’-二苯基苯胺(TPADPF)，相比于沒(méi)有取代的TPF，TPADF中4-位引入了二苯胺，提高了空穴傳輸性能，提高了器件發(fā)光效率。然而，這種結(jié)構(gòu)仍然存在一些缺點(diǎn)，如溶解性不好，導(dǎo)致產(chǎn)率低，易結(jié)晶導(dǎo)致成膜性不好等。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種溶解性好、產(chǎn)率高，且成膜性好的含熒蒽有機(jī)化合物。

一種下述具有結(jié)構(gòu)通式的含熒蒽有機(jī)化合物：

式中，R₁、R₂為-CN、-NO₂、-F、C₁～C₂₀的烷基或C₁～C₁₂的烷氧基；優(yōu)選，所述R₁為異丁基，或者所述R₂為異丁基。

本發(fā)明的另一目的在于提供上述含熒蒽有機(jī)化合物的制備方法，包括如下步驟：

S1、將結(jié)構(gòu)通式為的4-溴-4’-R₁-4″-R₂基三苯胺和三甲基硅乙炔按照摩爾比1∶1.5加入含有催化劑的第一溶劑中，并于惰性氣氛下反應(yīng)，制得結(jié)構(gòu)通式為的4-三甲基硅乙炔-4’-R₁-4″-R₂基三苯胺；其中，R₁、R₂為-CN、-NO₂、-F、C₁～C₂₀的烷基或C₁～C₁₂的烷氧基；優(yōu)選，所述R₁為異丁基，或者所述R₂為異丁基；

S2、將所述4-三甲基硅乙炔-4’-R₁-4″-R₂基三苯胺加入第二溶劑中，溶解得到混合液，接著往混合液中滴加堿液，反應(yīng)制得結(jié)構(gòu)通式為的4-乙炔基4’-R₁-4″-R₂基三苯胺；

S3、將所述4-乙炔基4’-R₁-4″-R₂基三苯胺與結(jié)構(gòu)式為的7，9-二苯基-環(huán)戊烯萘-8-酮加入第三溶劑，并于惰性氣氛中、170℃下加熱反應(yīng)24h，制得結(jié)構(gòu)通式為的所述含熒蒽有機(jī)化合物。