[發明專利]一種制備不對稱羅丹明的方法

有效

• 申請號: 201110201694.1
• 申請日: 2011-07-19
• 公開（公告）號: CN102321063A
• 公開（公告）日: 2012-01-18
• 發明（設計）人: 常順周;張金龍;陳日升;張薇;張志忠;田寶柱;田志丹;黃偉
• 申請（專利權）人: 華東理工大學;核工業理化工程研究院
• 主分類號: C07D311/78
• 分類號: C07D311/78;C09K11/06;C09B57/00
• 代理公司: 上海科盛知識產權代理有限公司 31225
• 代理人: 林君如

1.一種制備不對稱羅丹明的方法，其特征在于，該方法包括以下步驟：

(1)中間體酮酸的制備：取N，N-二乙基間氨基苯酚以及其1-2倍摩爾量的鄰苯二甲酸酐作為原料，利用10-50倍質量的甲苯溶解，氮氣保護條件下攪拌，加熱回流5-10小時，冷卻后抽濾得到中間體酮酸；

(2)不對稱羅丹明的制備：取步驟(1)制備得到的中間體酮酸，萘二酚甲酸乙酯和催化劑，萘二酚甲酸乙酯的加入量為中間體酮酸的1-3倍摩爾量，加熱到100-160℃反應2-10小時，將得到的混合物投入40-80倍質量的水中析出沉淀，抽濾，干燥后得到粗品；

(3)不對稱羅丹明粗品的酯化：將得到的不對稱羅丹明的粗品溶解于20-50倍重量的乙醇溶液中，加入催化劑，回流反應10-30小時，旋轉蒸發去除溶劑，用二氯甲烷溶解產品，用大量的水洗滌除去催化劑，濃縮二氯甲烷溶液后得到酯化的不對稱羅丹明粗品；

(4)不對稱羅丹明染料的純化：將得到的酯化的不對稱羅丹明粗品經過柱層析后重結晶得到純品不對稱羅丹明。

2.根據權利要求1所述的一種制備不對稱羅丹明的方法，其特征在于，步驟(2)中所述的催化劑選自氯化鋅、硫酸、磷酸、三氯氧磷或甲烷磺酸，催化劑與中間體酮酸的重量比為1～2∶3～4。

3.根據權利要求1所述的一種制備不對稱羅丹明的方法，其特征在于，步驟(3)中所述的催化劑選自濃硫酸、氯化亞砜或氯化氫氣體，催化劑與乙醇溶液的體積比為1∶10～20。

4.根據權利要求1所述的一種制備不對稱羅丹明的方法，其特征在于，步驟(4)中所述的重結晶采用的溶劑為甲醇、乙醇、丙醇或乙酸乙酯中的一種或兩種。

5.根據權利要求1所述的一種制備不對稱羅丹明的方法，其特征在于，步驟(4)中所述的純品不對稱羅丹明的結構式為：