[發(fā)明專利]富勒烯衍生物與光電元件

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110201339.4
• 申請(qǐng)日: 2011-07-19
• 公開（公告）號(hào): CN102807553A
• 公開（公告）日: 2012-12-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 陳志平;陳禹玎;莊士卿;林鈺偉;詹富為
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 財(cái)團(tuán)法人工業(yè)技術(shù)研究院
• 主分類號(hào): C07D333/24
• 分類號(hào): C07D333/24;C07D409/14;C07D409/04;C09K11/06;H01L51/46
• 代理公司: 北京市柳沈律師事務(wù)所 11105
• 代理人: 陳小雯

【技術(shù)領(lǐng)域】

本發(fā)明涉及開籠(open-cage)富勒烯，更特別涉及其在光電元件上的應(yīng)用。

【背景技術(shù)】

在太陽能電池的領(lǐng)域中，對(duì)更輕更環(huán)保的材料的研究為目前的主要課題。薄膜材料具有輕量化、可撓性、低成本、低溫制程、與大面積制作等優(yōu)點(diǎn)，因此更適于作為太陽能電池的有源層。現(xiàn)有有源層的主流組合為p型的P3HT(聚(3-己基噻吩))與n型的[6，6]-苯基-C₆₁-丁酸甲酯(PC₆₁BM)。綜上所述，目前仍需新的材料組合，以提升太陽能電池的能量轉(zhuǎn)換效率。

【發(fā)明內(nèi)容】

本發(fā)明一實(shí)施例提供一種富勒烯衍生物，具有如下結(jié)構(gòu)：F-Cy；其中F為開籠富勒烯；以及Cy為雜環(huán)基，其雜原子為氧、硫、或硒。

本發(fā)明另一實(shí)施例提供一種光電元件，包括陽極；陰極；以及夾設(shè)于陽極與陰極之間的有源層，其中該有源層包括上述的富勒烯衍生物。

【附圖說明】

圖1為本發(fā)明實(shí)施例的開籠富勒烯的氯仿溶液的UV-VIS吸收光譜。

【具體實(shí)施方式】

本發(fā)明涉及富勒烯衍生物，其結(jié)構(gòu)為F-Cy。F為開籠富勒烯，而Cy為雜環(huán)基，其雜原子為氧、硫、或硒。上述的開籠富勒烯F可為開籠的C_60-84。在本發(fā)明一實(shí)施例中，開籠富勒烯F可為開籠的C₆₀。上述的雜環(huán)基可為飽和或不飽和的。在本發(fā)明一實(shí)施例中，雜環(huán)基Cy為噻吩基(thiophene)。

上述開籠的富勒烯衍生物可進(jìn)一步應(yīng)用于儲(chǔ)氫材料，或光電元件如有機(jī)發(fā)光二極管、太陽能電池、或有機(jī)薄膜晶體管。舉例來說，光電元件在陽極與陰極之間可夾設(shè)有源層，而有源層可含有上述開籠的富勒烯衍生物。

在本發(fā)明一實(shí)施例中，富勒烯衍生物的合成方法如下。首先，取3，6-二(噻吩-2-基)-1，2，4，5-四嗪與烯類反應(yīng)，如式1所示。在式1中，X為氧、硫、或硒，R為-(CH₂)_n-Y，n為1-10的整數(shù)，Y為氫、酯基、酰胺基、芳香基、醚基、醛基、酮基、氫氧基、羧酸基、鹵素基、胺基、磺酸基、磺酸酯基、磷酸基、或磷酸酯基，其中所述酯基、醚基和酮基優(yōu)選具有8個(gè)以下的碳原子數(shù)。在其他實(shí)施例中，四嗪兩側(cè)的取代基可為其他雜環(huán)基，其雜原子為氧、硫、或硒。舉例來說，雜環(huán)基可為呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、硒吩(selenophen)、噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)、異噁唑(isoxazole)、苯并呋喃(benzofuran)、異苯并呋喃(isobenzofuran)、苯并噻吩(benzothiophene)、苯并噁唑(benzoxazole)、苯并異噁唑(benzoisoxazole)、或苯并噻唑(benzothiazole)。

(式1)

接著取式1產(chǎn)物與富勒烯進(jìn)行反應(yīng)，形成開籠的富勒烯衍生物。在本發(fā)明一實(shí)施例中，富勒烯為C₆₀，上述反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如式2所示。可以理解的是，若富勒烯為其他種類如C₇₀或C₈₀，則開籠的富勒烯衍生物將具有更大的球體，但開籠形成的環(huán)為八元環(huán)(見式2粗體部份的環(huán))。式2中R與X的定義同式1。

(式2)

將開籠后的富勒烯衍生物氧化后，可進(jìn)一步將環(huán)由八元環(huán)擴(kuò)張至十二元環(huán)。在本發(fā)明一實(shí)施例中，氧化式2的富勒烯衍生物，得到式3及式4的產(chǎn)物。式3及式4中R與X的定義同式1。

(式3)?????????????????????????(式4)

取氧化后的開籠富勒烯衍生物與硫粉及四(二甲基胺)乙烯反應(yīng)后，可將環(huán)由十二元環(huán)擴(kuò)張至十三元環(huán)。在本發(fā)明一實(shí)施例中，以式3-4的開籠富勒烯衍生物與硫粉及四(二甲基胺)乙烯反應(yīng)，得到式5及式6的產(chǎn)物。式5及式6中R與X的定義同式1。

(式5)????????????????????????????????(式6)

取氧化后的開籠富勒烯衍生物與苯肼及吡啶反應(yīng)后，可進(jìn)一步將環(huán)由十二元環(huán)擴(kuò)張至十六元環(huán)。在本發(fā)明一實(shí)施例中，以式3-4的開籠富勒烯衍生物與苯肼及吡啶反應(yīng)，得到式7及式8的產(chǎn)物。式7及式8中R與X的定義同式1。

(式7)?????????????????????????????(式8)