[發明專利]N,N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1,2-乙二胺及其制備方法

無效

• 申請號: 201110169705.2
• 申請日: 2011-06-22
• 公開（公告）號: CN102249985A
• 公開（公告）日: 2011-11-23
• 發明（設計）人: 張建剛;張麗;董川;衛艷麗;宋金萍
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07D209/88
• 分類號: C07D209/88
• 代理公司: 山西五維專利事務所(有限公司) 14105
• 代理人: 楊耀田

技術領域：

本發明涉及含有氮原子的雜環化合物，具體屬于一種含有乙二胺結構的咔唑類衍生物N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺及其制備方法。?

背景技術：

咔唑是富電子的芳香雜環化合物，不僅在短波長能高效發射熒光，而且也是強的電子給體基團，在光電材料、熒光染料等方面有很高的利用性能。制備一種新的咔唑類衍生物將會給此應用領域增加一種新的可選材料，乙二胺結構是個很好的配位體，既可以對金屬離子有響應，還可以作為催化劑的配位體和催化劑形成配位化合物大大的增強催化劑的催化活性。?

發明內容：

本發明的目的在于提供一種咔唑類衍生物N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺及其制備方法。?

本發明提供的一種N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺，結構式為：?

本發明提供的一種N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺的制備方法，其反應原理為：?

步驟包括：?

(1)以3-氨基-9-乙基咔唑為原料，無水甲醇為溶劑，加入乙二醛，室溫下磁力攪拌，反應1-2h，無水甲醇洗滌，抽濾，得到N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亞胺；其中3-氨基-9-乙基咔唑和乙二醛摩爾比為2∶1；?

(2)以N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亞胺為原料，二氯甲烷和無水甲醇作為混合溶劑，用過量的硼氫化鈉還原，在冰水浴中反應8-10h，經萃取、干燥、減壓蒸餾得到N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺。?

步驟(2)中混合溶劑二氯甲烷和無水甲醇的比例為1∶1。?

本發明優點及效果：本發明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺，既可以用于合成有機光電導材料、有機電致發光材料、有機熒光染料的一種中間體，又可以作為檢測金屬離子的探針，還可以作為催化劑的很好的配位體以增強其催化活性。本發明制備方法簡單，條件溫和，易控制，易提純，產率高。?

附圖說明：

圖1是本發明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亞胺的¹H?NMR譜?

圖2是本發明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亞胺的IR譜?

圖3是本發明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺的¹H?NMR譜?

圖4是本發明N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺的IR譜?

具體實施方式：

實施例1?

準確稱取0.5g3-氨基-N-乙基咔唑與25ml圓底燒瓶中，5ml無水甲醇攪拌溶解，溶解后加入0.172ml乙二醛，很快溶液就出現黃色，室溫攪拌反應1-2h，燒瓶壁上析出亮黃色的沉淀，停止攪拌，減壓過濾，無水甲醇洗滌沉淀數次，真空干燥，稱量得N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亞胺0.4780g，產率為91％，熔點為201-204℃。?

測試值(％)：C?80.55％，H?5.90％，N?12.50％.?

計算值(％)：C?81.41％，H?5.92％，N?12.66％.?

準確稱取N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二亞胺0.25g于25ml圓底燒瓶中，加入5ml二氯甲烷和5ml無水甲醇的混合溶劑，在冰水浴中磁力攪拌下分批次加入0.3448g硼氫化鈉，反應物過夜，得到類白色的溶液，停止反應，(3×10ml)二氯甲烷溶劑萃取有機相，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾出去溶劑，真空干燥得類白色固體，稱量得N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺0.20g，產率為80％，熔點為151-153℃。?

N，N′-二(9-乙基咔唑-3-基)-1，2-乙二胺元素分析：?

測試值(％)：C?80.60％，H?6.64％，N?12.41％。?

計算值(％)：C?80.68％，H?6.73％，N?12.55％。?

N，N′-二(9-乙基-咔唑-3-基)-1，2-乙二胺既可以用于合成有機光電導材料、有機電致發光材料、有機熒光染料的一種中間體，又可以作為檢測金屬離子的探針，還可以作為催化劑的很好的配位體以增強其配位活性。例如：它可以和金屬及其離子發生絡合用以檢測金屬及其離子。?