[發明專利]一種苯丙素類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201110166306.0
• 申請日: 2011-08-04
• 公開（公告）號: CN102267895A
• 公開（公告）日: 2011-12-07
• 發明（設計）人: 李忠;李學森;魏杰;徐世濤;施紅林
• 申請（專利權）人: 云南煙草科學研究院
• 主分類號: C07C69/21
• 分類號: C07C69/21;C07C67/56;A61K31/222;A61P31/04;D21H21/36
• 代理公司: 昆明協立知識產權代理事務所(普通合伙) 53108
• 代理人: 旃習涵

技術領域

本發明涉及一種天然化合物，更具體地說，本發明涉及一種從紅景天中提取的新的苯丙素類化合物。同時，本發明還涉及所述化合物的制備方法，其抗菌活性及其在卷煙接裝紙中的應用。

背景技術

紅景天(Rhodiola?rosea?L.)為多年生草本，高10－20厘米，屬于薔薇科紅景天屬植物，主要分布在東北、甘肅、新疆、四川、西藏及云貴等省。紅景天根及根莖可入藥，具有滋補強壯、扶本固正、抗疲勞、抗衰老等作用。該屬植物含有：苯三酚、間苯三酚、蒽醌、草酸、氫醌、對苯二酚，阿魏酸、兒茶素、兒茶酸、香豆素、黃酮類和甙類等多種活性成分，其中紅景天甙(salidroside)是研究最多的有效成分，其藥用價值廣泛引起了人們的關注。

苯丙素類(phenylpropanoids)是指基本母核具有一個或幾個C₆－C₃單元的天然有機化合物類群，廣泛存在于天然植物中。已知苯丙素類化合物具有抗菌消炎、抗腫瘤、抗病毒、抗氧化、保肝護肝和堿基修復等作用，對于糖尿病及相關疾病，以及對由于身心壓力所致的性功能障礙，學習、記憶能力低下等都具有明顯的改善作用。本發明從紅景天中分離得到一種新的苯丙素類化合物，該化合物具有很強的抗菌活性，把該化合物應用到卷煙接裝紙上，能夠對卷煙接裝紙被污染的微生物起到抑制作用。由于卷煙接裝紙直接和口腔接觸，該化合物在卷煙接裝紙中的應用，可有效地避免在卷煙吸食、傳遞過程中被微生物污染，提高了卷煙的衛生和安全性。

發明內容

本發明是基于這樣一種發現而完成的，即通過對紅景天的化學成分進行深入研究，獲得一種結構新穎的化合物，并進行了抗菌活性篩選，發現該化合物具有很好的抗菌活性，并把該化合物應用到卷煙抗菌接裝紙生產中。

因此，本發明的目的在于提供一種新的具有抗菌活性的苯并素類化合物。

本發明的另一目的是提供一種所述新化合物的制備方法。

本發明進一步的目的是提供所述新化合物在卷煙抗菌接裝紙方面的用途。

本發明的目的通過下述技術方案予以實現。

☆?除非另有說明，本發明中所采用的百分數均為質量百分數。

A．本發明從紅景天中分離出了一種新化合物，該化合物用下述結構式表示：

該化合物被命名為:?1-(3,4-二甲氧基-5-羥基)苯基-3-乙酰氧基-1-丙酮?；

英文名：1-(3,4-methyl-5-hydroxylphenyl)-3-acetoxyl-1-propanone。

????B.本發明提供了所述的苯丙素類化合物的制備方法，該方法采用下述步驟：

???（1）以紅景天為原料，將其全株晾干，粉碎至20～40目；

???（2）以70%乙醇為溶劑用超聲提取3～5次，每次30～60?分鐘，提取液合并、過濾，減壓濃縮提取液得到浸膏；

（3）浸膏用80～200目的硅膠干法裝柱進行硅膠柱層析粗分，將氯仿:丙酮按20:1～7:3的配比，進行梯度洗脫，收集各個部分洗脫液并濃縮；洗脫液的3:2部分進一步用高效液相色譜法分離純化，采用20?mm×250?mm的C₁₈?色譜柱，流速為15?mL/min，以甲醇/水為流動相，逐步調整二者比例逐級細分，即得到所需的苯丙素類化合物；

C.?對該化合物進行了抗菌活性篩選，其對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、埃希菌、枯草桿菌、變形桿菌等具有顯著的活性。

D.該化合物應用到卷煙接裝紙中，和對照相比較，添加過本化合物的接裝紙檢測細菌總數、大腸菌群、金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌、溶血性鏈球菌、?真菌總數顯著減少；對大腸桿菌(ATCC25922)、金黃色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部達到90%以上，能夠降低或消除卷煙接裝紙及在貯存過程中細菌滋生和繁殖的可能性，另外，在卷煙吸食、傳遞過程中，該抗菌作用也能夠對卷煙煙支上的接裝紙被污染的微生物起到抑制作用。