[發明專利]一種寡聚噻吩及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201110160346.4
• 申請日: 2011-06-15
• 公開（公告）號: CN102276579A
• 公開（公告）日: 2011-12-14
• 發明（設計）人: 王樹;劉禮兵;楊瓊;楊高買
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07D333/16
• 分類號: C07D333/16;A61K31/381;A61K31/196;A61P35/00;G01N33/52
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢

技術領域

本發明涉及一種寡聚噻吩及其制備方法與應用。

背景技術

癌癥已經成為危害人類健康的主要殺手之一。在腫瘤的治療過程中，耐藥性是造成死亡的一個主要因素。隨著治療手段的越來越先進，獲得性耐藥也變得越來越普遍。由于耐藥性的發生，許多非常有效的抗癌藥，如順鉑、苯丁酸氮芥、紫杉醇等的治療效果大大降低。因此尋找新的具有廣譜抗腫瘤活性的先導化合物，發現新的化合物骨架具有重要意義。

共軛聚合物(CPs)由于主鏈電子離域顯示出獨特的物理/化學性質，在過去的三十多年里已經成為最引人注目的先進材料之一。寡聚噻吩由于保留了共軛聚合物的骨架，其熒光性質可以用來進行細胞成像。到目前為止，尚未見有關寡聚噻吩具有多功能抗癌活性的報道。

線粒體被稱為細胞的發電機，然而由于其內膜結構的特殊性，幾乎不允許任何分子透過。這一性質同樣不允許藥物分子通過，因此開發針對于線粒體的藥物對克服耐藥性具有重要意義。

苯丁酸氮芥(chlorambucil)是一種廣泛用于治療慢性淋巴細胞白血病的藥物。基于耐藥性的原因，尋找新的治療策略以期克服對苯丁酸氮芥的耐藥性是具有挑戰性的。

發明內容

本發明的目的是提供一種具有抗癌、細胞成像功能的寡聚噻吩及其制備方法。

本發明所提供的寡聚噻吩的結構式如式(III)所示：

其中，m＝3；n為1-6中的整數；R₁選自下述基團中的任意一種：-COOH、-NH₂、-NHCH₃、-N(CH₃)₂、-N⁺(CH₃)₃、-N⁺(CH₃)₃Br^-、-NH(CH₂CH₃)、-N⁺(CH₂CH₃)₃、-O^-N⁺(CH₂CH₃)₂、-COOCH₃、-COOCH₂CH₃、-SO₃H、-SO₂CH₃、-CH₂COOH、-CH₂COOCH₃、-NO₂，-PO₃、-CHO、-OH、-N₃、-OCHO、-CN、

本發明還保護制備式III所示寡聚噻吩的兩個中間體即式I所示的單噻吩和式II所示的三聚噻吩

其中，式I和式II中的n為1-6中的整數；R₁選自下述基團中的任意一種：-COOH、-NH₂、-NHCH₃、-N(CH₃)₂、-N⁺(CH₃)₃、-N⁺(CH₃)₃Br^-、-NH(CH₂CH₃)、-N⁺(CH₂CH₃)₃、-O^-N⁺(CH₂CH₃)₂、-COOCH₃、-COOCH₂CH₃、-SO₃H?-SO₃CH₃、-CH₂COOH、-CH₂COOCH₃、-NO₂，-PO₃、-CHO、-OH、-N₃、-OCHO、-CN、-Cl、-I、-Br、

式II中的m＝1。

制備權利式III所示寡聚噻吩的方法，包括下述步驟：