[發明專利]2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的合成方法

無效

• 申請號: 201110057726.5
• 申請日: 2011-03-10
• 公開（公告）號: CN102140071A
• 公開（公告）日: 2011-08-03
• 發明（設計）人: 馬錦明;張翊;魯伶蘭;李凱;馬穎;穆稱;李姍姍;張曉君
• 申請（專利權）人: 天津市施普樂農藥技術發展有限公司
• 主分類號: C07C255/40
• 分類號: C07C255/40;C07C253/30
• 代理公司: 天津才智專利商標代理有限公司 12108
• 代理人: 呂志英

技術領域

本發明涉及一種有機化合物的合成方法，特別是一種2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯新的合成方法。

背景技術

2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯是新型殺螨劑丁氟螨酯重要的中間體，丁氟螨酯是由日本大塚化學公司開發的新型殺螨劑，2007年首次在日本獲準登記并銷售，通用名為cyflumetofen。主要用于防治果樹、蔬菜、茶、觀賞植物的害螨，與現有殺蟲劑無交互抗性，丁氟螨酯施藥后能在土壤和水中迅速代謝、分解，是對環境友好的農藥。所以，它是一種非常有前景的殺螨劑。2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯與鄰三氟甲基苯甲酰氯反應一步就可以制成丁氟螨酯，是合成丁氟螨酯非常重要的中間體。

2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的結構式為：

2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯現有的合成方法分兩步：

第一步：2-(4-叔丁基苯基)-氰基-乙酸甲酯的制備

4-叔丁基苯乙腈17.3g(0.1mol)、碳酸二甲酯31.5g(0.35mol)、甲醇鈉7g(0.13mol)，在反應瓶中維持90℃攪拌反應，至無甲醇餾出時，繼續升溫至120～130℃攪拌1h。冷卻，在冰浴下，滴加20％乙酸水溶液，分出有機層。水層用乙醚萃取，合并有機層，水洗2次，飽和食鹽水洗2次，無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓蒸餾，收集150～155℃(133.3Pa)餾分，得無色透明液體19.0g，收率80.9％(以對4-叔丁基苯乙腈計)，含量≥98.3％。

第二步：2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的制備

2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基乙酸甲酯23.1g(0.1mol)，乙二醇單甲醚78.7mL(1.0mol)，加入適量催化劑(三異丙氧基鋁)，攪拌下，升溫至100～105℃，至無甲醇蒸出。繼續攪拌、加熱1h，蒸餾除去未反應的過量乙二醇單甲醚。殘留物冷卻后，加入20mL?20％硫酸水溶液，分出有機層，水層用乙醚萃取，合并有機層后，水洗，飽和食鹽水洗，無水硫酸鎂干燥，減壓除去溶劑，得淺黃色透明液體23.7g，收率84.3％，含量≥97.8％。

制備2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的兩個步驟反應條件非?？量蹋谝徊降募状尖c和第二步的催化劑三異丙氧基鋁都是對濕度非常敏感的化學物質，微量的水都會對反應有很大影響，甚至反應失敗。夏天空氣濕度大的時候，就很難制備出合格的產品。

發明內容

為解決上述技術中存在的問題，本發明提供一種2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯新的合成方法，以利于改善生產環境，簡化生產工藝，反應容易控制，降低生產成本。

為實現上述目的，本發明的技術解決方案是提供一種2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯新的合成方法，以4-叔丁基苯乙腈和氯甲酸(2-甲氧基)乙基酯為原料，在有機溶劑和縛酸劑的存在下一步合成為2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯，反應式如下：

置于反應瓶中4-叔丁基苯乙腈在有機溶劑和縛酸劑的存在下，滴加氯甲酸(2-甲氧基)乙基酯，時間為0.5～2小時，滴加反應溫度為15～30℃，滴加完畢后保溫，保溫反應溫度為30～50℃，保溫反應時間為1～4小時至反應結束，將反應瓶中的固體過濾出來，余下濾液用水洗滌分去水相，得到2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯溶液，用旋轉蒸發器蒸出有機溶劑，得棕紅色油狀物即2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯。

本發明采用化學合成法制備2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯，是一條操作簡便，收率高，成本低，生產設備投資小的合成路線。由原來的兩步反應變為一步反應，與過去的制備工藝相比，更具有產量大，生產周期短，制作便捷等優點?；旧喜挥脫沫h境中濕度對制備過程中的影響。適合于工業化生產。

具體實施方式

結合實施例對本發明的2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的合成方法加以說明。

本發明的2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的合成方法，該方法包括以下步驟：

以4-叔丁基苯乙腈和氯甲酸(2-甲氧基)乙基酯為原料，在有機溶劑和縛酸劑的存在下一步合成為2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯，反應式如下：