[發明專利]植物甾醇酯的制備方法

有效

• 申請號: 201110054079.2
• 申請日: 2011-03-08
• 公開（公告）號: CN102161687A
• 公開（公告）日: 2011-08-24
• 發明（設計）人: 黃榮來;陸豫;施光宗;劉春輝;廖英俊;黃寬;黃清華
• 申請（專利權）人: 宜春遠大生物工程有限公司
• 主分類號: C07J9/00
• 分類號: C07J9/00;A23L1/30
• 代理公司: 南昌新天下專利商標代理有限公司 36115
• 代理人: 施秀瑾

技術領域

本發明屬食品工程技術領域，特別涉及食品添加劑的制備方法。

技術背景

植物甾醇是一種天然活性物質，能有效的降低人體內血脂濃度，防治心血管疾病。游離植物甾醇在水與油脂中溶解性都很低，其生物可利用性也較差，從而大大限制它的實際使用范圍。為了改善植物甾醇脂溶性，多以植物甾醇酯化，添加于保健食品，精煉油中。

植物甾醇酯合成方法主要有化學合成法和酶催化合成法。目前，化學合成法制備植物甾醇酯使用了二甲苯、甲苯、吡啶等毒性大的有機溶劑，且很多在高溫高壓下進行，產品顏色較深。酶催化合成法所用脂肪酶價錢昂貴，不適合大規模工業生產。

發明內容

本發明的目的是克服現有技術中的缺點，提供了一種無需催化劑、無毒性大的有機溶劑、生產成本低、工藝簡單操作方便、轉化率和收率高以及產品純度高的植物甾醇酯的制備方法。適合用于食品工業生產，實現工業化規模生產。本發明的進一步目的在于提高產物中植物甾醇酯含量和反應收率。

本發明植物甾醇酯的制備方法的技術方案包括以下步驟：（a）將脂肪酸和二氯亞砜加入反應器中，在攪拌條件下升溫至80℃，保持80℃溫度反應2～6小時后出料，然后常壓蒸去過量的二氯亞砜，再減壓條件下蒸餾出脂肪酰氯；（b）室溫條件下，將植物甾醇溶于溶劑二氯甲烷，通氮氣條件下，按脂肪酰氯與植物甾醇摩爾比為1.0-1.5:1的比例滴加脂肪酰氯，升溫度至40℃，反應8小時；（c）冷卻出料，回收二氯甲烷得粗植物甾醇酯，將粗植物甾醇酯溶于60℃乙醇，低溫下結晶，濾出晶體，用2%碳酸氫鈉溶液洗去多余脂肪酸，過濾后干燥即精制的植物甾醇酯。

本發明步驟（a）所述的脂肪酸為棕櫚酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、硬脂酸、月桂酸、及各種食用油皂化水解所得多脂肪酸。

本發明步驟（a）所述脂肪酸可以是液態脂肪酸，也可以是固態脂肪酸。如果是液態脂肪酸,?應在冰浴和攪拌條件下，在0.5～1小時時間內滴加完二氯亞砜；如果是固態脂肪酸，應先加入二氯亞砜，在冰浴和攪拌的條件下慢慢加入脂肪酸。

本發明步驟（a）和（b）的尾氣可由NaOH溶液吸收。

與現有技術相比，本發明的有益效果是：1）本發明所使用的有機溶劑毒性小，可循環利用，減少對環境的污染；2）本發明的生產成本低，操作簡單，能實現工業規模化生產；3）植物甾醇酯含量和反應收率高；4）本發明適合食品添加劑生產。

具體實施方式

為了更好闡述本發明，列出了以下實施例，但本發明的保護范圍并不僅限于這些實施例。

實施例1。

在干燥條件下，倒入8.5ml?二氯亞砜（SOCl₂）于容器中，置于冰浴。冷卻后，攪拌加入10g棕櫚酸。SOCl₂：棕櫚酸=3：1（摩爾比）。緩慢升溫至80℃，回流2.5h，尾氣由NaOH溶液吸收。常壓蒸掉SOCl₂。減壓蒸餾出棕櫚酰氯，收集150-152℃（2-3kPa）的餾分。得無色透明液體10.24g。產率達到95.55%。

在無水條件下，倒入二氯甲烷于容器中，攪拌加入14g植物甾醇，常溫下進行。溶液中通入氮氣，使氣泡不斷從溶液中冒出。慢慢滴加棕櫚酰氯。滴完再攪拌段時間，將溫度升至40℃。在此溫度下反應8h。尾氣由NaOH溶液吸收。冷卻出料，蒸掉二氯甲烷得粗植物甾醇酯，將粗植物甾醇酯溶于60℃乙醇，低溫下結晶，濾出晶體，用2%碳酸氫鈉溶液洗去多余脂肪酸，過濾后干燥即精制的棕櫚酸植物甾醇酯,得21.27g白色固體。產率達到93.48%。HPLC測定棕櫚酸植物甾醇酯純度達到95.18%。

實施例2。

在干燥條件下，將10ml油酸傾入容器中，置于冰浴。冷卻后滴加7ml?SOCl₂，40分鐘滴完。緩慢升溫至80℃，回流3h，尾氣由NaOH溶液吸收。常壓蒸掉SOCl₂。減壓蒸餾出油酸酰氯，收集收集184～188℃/6mmHg?餾分的餾分。得無色或淡黃色液體9.19g。產率達到96.8%。

在無水條件下，倒入二氯甲烷于容器中，攪拌加入11.4g植物甾醇，常溫下進行。溶液中通入氮氣，使氣泡不斷從溶液中冒出。慢慢滴加油酰氯。滴完再攪拌段時間，將溫度升至40℃。在此溫度下反應8h。尾氣由NaOH溶液吸收。回收二氯甲烷得粗植物甾醇酯，將粗植物甾醇酯溶于60℃乙醇，低溫下結晶，濾出晶體，用2%碳酸氫鈉溶液洗去多余脂肪酸，過濾后干燥即精制的油酸植物甾醇酯,得白色油狀物17.31g。產率達到92.35%。HPLC測定油酸植物甾醇酯純度達到95.49%。

實施例3。