[發明專利]基于單羰基姜黃素化合物做為可視化pH熒光探針的應用

無效

• 申請號: 201110043543.8
• 申請日: 2011-02-23
• 公開（公告）號: CN102154004A
• 公開（公告）日: 2011-08-17
• 發明（設計）人: 張焜;徐學濤;杜志云;盧宇靖;張瑞瑞;方巖雄;趙肅清;黃寶華;黃華容;譚偉;鄭杰
• 申請（專利權）人: 廣東工業大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 林麗明

技術領域

本發明屬于檢測技術領域，具體涉及一種基于單羰基姜黃素的化合物做為可視化pH熒光探針的應用。

背景技術

pH值是生理學、藥物學、環境學等體系中的一個重要參數，化學反應的進行或完成,?細胞和細胞器的許多重要生理過程等都與它的改變密切相關。因此,?pH值的測定具有十分重要的意義。現有的pH測試方法主要有光譜法、電極法和指示劑法等。電極法由于存在電化學的干擾，可能的機械磨損等缺陷而不使用于活體的pH測定。熒光光譜法是一種基于光學信號建立的檢測方法，具有高靈敏性、高選擇性、快速反映性并可逆向進行等優點。彌補了電極法上述的不足，并得到了長足的發展。在已報道的熒光探針中，有些探針分子隨著溶液酸堿性的變化分子形態發生變化，表現為溶液顏色的顯著改變。這類探針的特點是既可以通過溶液顏色變化定性判斷溶液pH值又可以通過熒光性能準確的測量pH。

姜黃素(curcumin)是中藥姜黃主要有效成分，有著眾多的藥用活性和光學性質。姜黃素類化合物具有特殊的D-π-P二烯酮熒光團結構，同時二烯酮結構的酮式與烯醇式之間的異構化轉變也賦予其許多獨特的光化學性質。此外，姜黃素結構中的酚羥基在堿性條件下可脫去質子，分子形態發生改變導致溶液顏色發生顯著的變化。近期研究表明姜黃素可以通過與金屬離子絡合來改變熒光性能，也可作為金屬離子的可視化探針。此外，單羰基姜黃素類化合物結構穩定，在酸堿條件下不容易分解。因此，以二烯酮為熒光團，酚羥基為脫質子基團，設計合成了結構穩定的單羰基姜黃素化合物，作為一種可視化pH熒光探針得到應用。

發明內容

本發明的目的之一是提供一種高選擇性、高靈敏性的可視化pH熒光探針；目的之二是提供工藝簡單的該可視化熒光探針的合成方法；目的之三是提供該可視化熒光探針的用途。

本發明的目的之一通過如下技術方案來實現：

本發明的可視化熒光探針具有如下結構式：

該系列單羰基姜黃素的熒光特性對pH檢測靈敏度很高，對氫離子有很強的選擇性，其他金屬離子的干擾很小；這類探針作為測定pH的試劑。

本發明的目的之二可以通過如下技術措施來實現：

將一定比例的醛與酮溶于乙醇或者冰醋酸，加入一定量的飽和HCl的冰醋酸溶液，于室溫（25～30?℃）攪拌反應。反應完全后加入水，過濾沉淀得到粗產品，用乙醇重結晶即得。

本發明的目的之三可通過如下技術措施來實現：

將本發明的可視化pH熒光探針應用于環境體系中pH的檢測。

本發明的可視化pH熒光探針的有益效果：

1．?探針分子的激發波長在350?～?600?nm范圍內，發射波長在450?～?700?nm范圍內。?穩定性好，能夠長期保存使用，適用于多種環境體系，特別是細胞及細胞器體系。

2．在pH?7.00～?10.00范圍內，探針分子的紫外吸收和熒光光譜對pH有強烈的依賴作用。

3．?探針分子具有良好的耐光性，同時對氫離子有很好的選擇性，金屬離子（Mg²⁺,?Ca²⁺,?Ag⁺,?Ba²⁺,?Cu²⁺,?Mn²⁺,?Fe²⁺,?Pb²⁺）對檢測沒有影響。有很好的選擇性，常見的金屬離子對分子的熒光信號干擾性很小。

4?.Stokes?位移大。熒光背景干擾小，信噪比好。

5.?溶液顏色隨著pH的變化發生顯著改變。

6?.當溶液由酸性變為堿性時，紫外吸收光譜紅移大，溶液顏色變化明顯。

本發明的可視化pH熒光探針具有很重要的應用價值，本發明的探針即可

作為酸堿指示劑，通過溶液顏色變化簡單快速的判斷環境的pH值，又可以通過熒光性能的改變檢測環境的pH值。

附圖說明

圖1?探針的紫外吸收光譜隨pH的變化圖。

圖2?探針的熒光光譜隨pH的變化圖。

圖3?熒光強度隨時間的變化圖。

圖4?金屬離子（Mg²⁺,?Ca²⁺,?Ag⁺,?Ba²⁺,?Cu²⁺,?Mn²⁺,?Fe²⁺,?Pb²⁺）對探針熒光強度的影響圖。

具體實施方式

以下通過實施例對本發明做進一步說明，本發明不限于此。

實施例1：