[發(fā)明專利]四硫富瓦烯衍生物、以及使用它的有機(jī)膜和有機(jī)晶體管

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201080013567.2
• 申請(qǐng)日: 2010-03-17
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN102365274A
• 公開(kāi)（公告）日: 2012-02-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 篠田雅人;山本諭;匂坂俊也;加藤拓司;岡田崇;后藤大輔;松本真二;毛利匡貴
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 株式會(huì)社理光
• 主分類號(hào): C07D339/06
• 分類號(hào): C07D339/06;C07D495/04;H01L29/786;H01L51/05;H01L51/30
• 代理公司: 北京市柳沈律師事務(wù)所 11105
• 代理人: 宋莉

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及新的四硫富瓦烯衍生物，以及使用所述新的四硫富瓦烯衍生 物的有機(jī)電子器件，例如有機(jī)TFT、電致變色顯示器、EL顯示器、有機(jī)半 導(dǎo)體材料和用于電荷輸送材料的原材料。

背景技術(shù)

四硫富瓦烯(TTF)及其衍生物是具有強(qiáng)的供電子性能的分子，且與電子 受體分子如四氰基醌二甲烷(TCNQ)一起形成電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物。得到的電荷 轉(zhuǎn)移絡(luò)合物顯示出金屬導(dǎo)電性。所述電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物預(yù)期用于許多應(yīng)用，例 如有機(jī)超導(dǎo)體、有機(jī)磁性材料、有機(jī)電致變色材料和有機(jī)電致發(fā)光材料。

近年來(lái)，使用有機(jī)半導(dǎo)體的薄膜晶體管已經(jīng)引起了關(guān)注。使用硅制造薄 膜晶體管的常規(guī)方法需要真空條件和沉積步驟。因此，所述制造薄膜晶體管 的常規(guī)方法具有需要非常昂貴的制造設(shè)備的缺點(diǎn)。然而，由于通過(guò)使用將有 機(jī)半導(dǎo)體材料溶解在溶劑中而形成的油墨的印刷方法來(lái)按需(on-demand)制 造晶體管，制造使用有機(jī)半導(dǎo)體的晶體管的方法可降低成本。而且，通過(guò)使 用有機(jī)半導(dǎo)體的所述印刷方法，可擴(kuò)大電子電路的面積，或可制造柔性器件。

已經(jīng)證實(shí)在有機(jī)半導(dǎo)體中使用常規(guī)報(bào)道的TTF衍生物的薄膜晶體管具 有高的場(chǎng)效應(yīng)遷移率。在非專利文獻(xiàn)1和2中，通過(guò)將TTF衍生物溶解在溶 劑中，制得了晶體，且將所述晶體放置在源電極和漏電極之間，從而制造有 機(jī)半導(dǎo)體層，然后測(cè)量其晶體管特性。證實(shí)使用DB-TTF作為有機(jī)半導(dǎo)體層 的薄膜晶體管具有高的遷移率。然而，通過(guò)將單晶放置在薄膜晶體管的有機(jī) 半導(dǎo)體層上來(lái)制造元件的方法，實(shí)際上不能用作其中考慮工業(yè)便利性的方 法。此外，典型的TTF衍生物具有低電離電位和弱環(huán)境穩(wěn)定性。

為了改善DB-TTF和DN-TTF的電離電位，非專利文獻(xiàn)3和專利文獻(xiàn)1 提出了包含氮原子的分子結(jié)構(gòu)。與其中不包含氮原子的DB-TTF和DN-TTF 相比，各自包含氮原子的DB-TTF和DN-TTF的電離電位得以改善，但遷移 率顯著降低。

引文列表

專利文獻(xiàn)

PTL?1：日本專利申請(qǐng)公開(kāi)(JP-A)2007-42717

非專利文獻(xiàn)

NPL?1：J.Am.Chem.Soc.2004，126，984-985

NPL?2：Appl.Phys.Lett.2005，86?012110

NPL?3：J.Am.Chem.Soc.2005，127，10142-10143

發(fā)明內(nèi)容

鑒于常規(guī)技術(shù)的現(xiàn)狀，本發(fā)明的目的是提供保持高遷移率且比常規(guī)的四 硫富瓦烯衍生物具有更強(qiáng)的電離電位的具有特定結(jié)構(gòu)的四硫富瓦烯衍生物， 以及提供使用該具有特定結(jié)構(gòu)的四硫富瓦烯衍生物的有機(jī)膜和有機(jī)晶體管。

本發(fā)明的發(fā)明人已經(jīng)進(jìn)行了深入研究從而實(shí)現(xiàn)了本發(fā)明的所述目的，并 發(fā)現(xiàn)在有機(jī)電子器件中使用具有特定結(jié)構(gòu)的四硫富瓦烯衍生物是有效的。

如下實(shí)現(xiàn)了本發(fā)明。

<1>通式(I)所示的四硫富瓦烯衍生物：

通式(I)

在通式(I)中，X表示選自碳原子、硫原子和氮原子的原子，且各X可相 同或不同；條件是當(dāng)X為碳原子或氮原子時(shí)，R₁-R₈各自表示氫原子、鹵素 原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、和取代或未取代的硫 代烷氧基中之一，且可相同或不同；并且Y₁和Y₂各自表示通式(II)和通式(III) 所示的結(jié)構(gòu)之一，且可相同或不同：

通式(II)

通式(III)

在通式(II)和(III)中，R₉-R₁₈各自表示氫原子、鹵素原子、取代或未取代 的烷基、取代或未取代的烷氧基和取代或未取代的硫代烷氧基中之一，且可 相同或不同；n表示1-3的整數(shù)；和條件是當(dāng)n為整數(shù)2或3時(shí)，各R₁₇可相 同或不同，和各R₁₈可相同或不同。

<2>包括根據(jù)<1>所述的四硫富瓦烯衍生物的有機(jī)膜。

<3>包括根據(jù)<1>所述的四硫富瓦烯衍生物的有機(jī)晶體管。

根據(jù)本發(fā)明，得到可用于有機(jī)電子器件的四硫富瓦烯衍生物、以及使用 該四硫富瓦烯衍生物的有機(jī)膜和有機(jī)晶體管。

附圖說(shuō)明