[發(fā)明專利]一種含有苯并咪唑基團(tuán)的苯并菲類化合物及其應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201010611132.X
• 申請(qǐng)日: 2010-12-17
• 公開（公告）號(hào): CN102532034A
• 公開（公告）日: 2012-07-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 邱勇;孫緒霞;李銀奎;段煉
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 清華大學(xué);北京維信諾科技有限公司;昆山維信諾顯示技術(shù)有限公司
• 主分類號(hào): C07D235/20
• 分類號(hào): C07D235/20;C07D235/18;C07D235/08;H01L51/50;H01L51/54
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技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新型有機(jī)材料，及其在有機(jī)電致發(fā)光顯示技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

磷光染料通常不能單獨(dú)作為OLED的發(fā)光層，需要將其摻雜在合適的主體材料中，形成主客體發(fā)光層。為了實(shí)現(xiàn)有效的能量傳遞，通常要求主體材料的三線態(tài)能級(jí)E_T要高于染料分子的三線態(tài)能級(jí)E_T。對(duì)于紅色或綠色磷光染料而言，目前常用的主體材料CBP(結(jié)構(gòu)如下圖所示)表現(xiàn)不俗。但對(duì)于藍(lán)色磷光染料而言，其本身的三線態(tài)能量較高，尋找與之相匹配的更高三線態(tài)能量的主體材料就較為困難。以目前常用的藍(lán)色磷光染料FIrpic為例，其三線態(tài)能級(jí)為2.65eV，常用主體材料CBP的三線態(tài)能級(jí)為2.56eV，因而從CBP到FIrpic之間的能量傳遞過(guò)程為吸熱過(guò)程。研究發(fā)現(xiàn)，對(duì)于吸熱能量傳遞的磷光主客體體系，器件制備過(guò)程中如引入了微量的水氧污染將造成器件效率大大降低；而且，溫度降低時(shí)，吸熱能量傳遞過(guò)程將受到抑止。同時(shí)，由于大量三線態(tài)激子存在于主體中而不能將能量及時(shí)傳遞給磷光染料，這也是造成藍(lán)色磷光器件壽命短暫的原因之一。因此，尋找高三線態(tài)能量的主體材料成為解決藍(lán)色磷光器件壽命和效率問(wèn)題的主要途徑之一。

從2003年開始，人們通過(guò)降低分子共軛度，設(shè)計(jì)合成了mCP、UGH、CDBP、SimCP等(結(jié)構(gòu)如下式所示)具有高三線態(tài)能量(2.7-3.2eV)的主體材料，相對(duì)于CBP主體材料而言，大大提高了藍(lán)色磷光器件的效率。在前期的工作中，我們研究并報(bào)道了基于咔唑/芴基的TBCPF系列藍(lán)色磷光主體材料TBCPF，具有2.84ev的高三線態(tài)能級(jí)和高穩(wěn)定性，特別是還實(shí)現(xiàn)了濕法制備小分子單層高效率的藍(lán)色磷光器件(Tetrahedron，63(2007)：10161-10168)。上述主體材料大多是含有咔唑基團(tuán)偏空穴傳輸性的主體材料。在此我們又開發(fā)出具有偏電子傳輸性能的主體材料。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提出一種新型化合物，該類化合物可以用于有機(jī)電致發(fā)光顯示領(lǐng)域。

苯[c]并菲基團(tuán)三線態(tài)能級(jí)比較高(3.11ev)，而苯并咪唑基團(tuán)或者吡啶基團(tuán)的引入不會(huì)顯著降低整個(gè)分子的三線態(tài)能級(jí)，從而保證此類材料的三線態(tài)能級(jí)足夠高。將苯[c]并菲基團(tuán)與苯并咪唑基團(tuán)或者吡啶基團(tuán)組合在一起，既滿足了磷光主體材料特別是藍(lán)色磷光主體需要較高的三線態(tài)能級(jí)的要求，另一方面由于分子具有一定的共軛體系，可以提供高的電子流動(dòng)性，與吸電子的吡啶基團(tuán)相連，可以增加其電子遷移率，提高材料電子傳輸性能。本發(fā)明的化合物具有較高的電子傳輸性能，成膜性好，在室溫下具有較高的穩(wěn)定性，所應(yīng)用的器件在室溫下也具有較高的穩(wěn)定性。在有機(jī)電發(fā)光器件中不但可用作磷光主體材料，也可用作電子傳輸材料。

本發(fā)明公開一類新型化合物，其結(jié)構(gòu)通式如下所示：

其中Ar選自苯基基團(tuán)、聯(lián)苯基基團(tuán)或者萘基基團(tuán)，R為碳原子1-12的烷基或者碳原子6-30的芳基，m為1-2的整數(shù)，n為0-1的整數(shù)

上式I中的Ar的具體結(jié)構(gòu)選自下式：

為了更清楚說(shuō)明本發(fā)明內(nèi)容，下面具體敘述本發(fā)明涉及到的化合物的結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明的有機(jī)材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中用作磷光主體或者電子傳輸層。

本發(fā)明還提出一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其有機(jī)功能層中包括上述通式化合物，該類化合物用作有機(jī)功能層中的磷光主體材料或者電子傳輸材料。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明中所用的鹵代吡啶、鹵代苯、苯硼酸、吡啶硼酸、萘硼酸、聯(lián)苯硼酸、苯并咪唑、氟帶硝基苯及溴代三亞苯等化工原料均可在國(guó)內(nèi)化工產(chǎn)品市場(chǎng)買到，各種取代的吡啶硼酸均可用普通有機(jī)方法合成。

實(shí)施例