[發明專利]一種酰腙類Schiff堿化合物及其制備方法與應用

無效

• 申請號: 201010587213.0
• 申請日: 2010-12-14
• 公開（公告）號: CN102060759A
• 公開（公告）日: 2011-05-18
• 發明（設計）人: 尹漢東;魏新庭;張啟俊
• 申請（專利權）人: 聊城大學
• 主分類號: C07D213/81
• 分類號: C07D213/81;A61K31/4402;A61P35/00
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 楊琪

技術領域

本發明涉及一種酰腙類Schiff堿化合物及其制備方法，以及該化合物在制備抗癌藥物中的應用。

背景技術

酰腙類Schiff堿有機化合物因其良好的配位能力引起了人們的廣泛興趣，人們在對有機抗癌藥物的研究和篩選過程中，發現一些酰腙類Schiff堿有機化合物較高的抗腫瘤活性。此后，隨著人們對酰腙類Schiff堿化合物的研究不斷深入，酰腙類Schiff堿化合物的研究領域和應用范圍也隨之不斷擴大。

發明內容

針對上述現有技術，本發明提供了一種新的有機酰腙類Schiff堿化合物，并提供了該化合物的制備方法及其應用。

一種酰腙類Schiff堿化合物，結構式如下：

一種酰腙類Schiff堿化合物的制備方法：向燒瓶中加入10mmol的2-羥基-1-萘醛、10～15mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在溫度為50～70℃范圍內，攪拌回流2～3小時，旋轉蒸發去除約25ml的溶劑，靜置過夜，得到大量晶狀物，用0℃冰凍乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重結晶，得到無色透明晶體，即為酰腙類Schiff堿化合物。

反應式為：

所述酰腙類Schiff堿化合物在制備治療肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、結腸癌或早幼粒白血病的藥物中的應用。本發明的酰腙類Schiff堿化合物分子式為C₁₇H₁₃N₃O₂，分子量為291.3，具有較高的抗癌活性，可以以其為原料制備治療肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、結腸癌和早幼粒白血病的藥物。與目前普遍使用的鉑類抗癌相比，本發明的酰腙類Schiff堿化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制備方法簡單環保等特點，為開發抗癌藥物提供了新途徑。

具體實施方式

下面結合實施例對本發明作進一步的說明。

實施例1：制備酰腙類Schiff堿化合物：向燒瓶中加入10mmol的2-羥基-1-萘醛、10mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在溫度為50℃范圍內，攪拌回流2小時，旋轉蒸發除掉25ml溶劑，靜置過夜，得到大量晶狀物，然后用0℃冰凍乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重結晶，得到無色透明晶體，即為酰腙類Schiff堿化合物。產率96％，熔點204～205℃。

經紅外光譜分析和核磁共振分析，結果如下：

IR(KBr，cm-1)：v(O-H)3469.8w，v(N-H)3191.5s，v(Ar-H)3056.5m，v(C＝O)1663.1s，v(C＝N)1591.4s，v(C-O)1282.7m，v(N-N)1041.1w，v(pyridine-H)997.3m，620.4m，403.1w；

¹H核磁(400.15MHz，CDCl₃，ppm)：δ12.467(1H，-OH)，11.142(s，1H，-NH)，7.306-8.056(m，6H，naphthalene-H)，8.306-9.431(m，4H，pyridine-H)，8.721(s，1H，-CH＝N)

¹³C核磁(100.62MHz，CDCl₃，ppm)：δ159.311(O＝C-N)，107.933，119.486，122.869，123.486，127.533，128.127，129.164，132.060，133.294，159.517，(naphthalene?carbons)，119.806，126.831，137.768，148.178，148.749(pyridine?carbons)147.652(CH＝N-)。

元素分析：C₁₇H₁₃N₃O₂計算值C，70.09；H，4.49；N，14.43％；實測值C，70.00；H，4.53；N，14.37％。

實施例2：制備酰腙類Schiff堿化合物物：向燒瓶中加入10mmol的2-羥基-1-萘醛、14mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在溫度為50℃范圍內，攪拌回流2小時，旋轉蒸發除掉25ml溶劑，靜置過夜，得到大量晶狀物，用0℃冰凍乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重結晶，得到無色透明晶體，即為酰腙類Schiff堿化合物。產率95％，熔點204～205℃。