[發明專利]有機電致發光化合物及使用其的發光器件

無效

• 申請號: 201010554792.9
• 申請日: 2010-11-23
• 公開（公告）號: CN102010413A
• 公開（公告）日: 2011-04-13
• 發明（設計）人: 趙東華
• 申請（專利權）人: 趙東華
• 主分類號: C07D471/14
• 分類號: C07D471/14;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種新型有機化合物以及使用該有機化合物的有機發光器件。

背景技術

Pope等人在1965年使用蒽的單晶首次發現了有機發光器件的原理。隨后，在1987年，柯達公司的Tang提出了一種具有功能分離型疊層結構的有機發光器件，其中有機材料層分為兩層：空穴傳輸層和發光層。經證實，在該有機發光器件中，在不高于10V的低電壓下獲得了1000cd/m2或更高的高發光亮度(Tang，C.W.；VanSlyke，S.A.Appl.Phys.Lett.1987，57，913)。以此作為動力，有機電致發光器件開始受到了熱切的關注，并且，最近，對具有功能分離型疊層結構的有機電致發光器件進行了許多深入的研究。然而，有機發光器件的問題在于：發光壽命短、耐久性和可靠性低。已知這是由物理和化學轉換、光化學和電化學轉換、分層、融合、結晶化和組成有機發光器件的層的有機材料的熱分解及陰極的氧化引起的。因此，需要開發出能用于有機發光器件且可避免上述問題的有機材料。

同時，包括咔唑的有機材料，特別是具有包括兩個咔唑分子的線性結構的有機材料已經長時間被頻繁地用作復印機的鼓光敏材料或用作光電導材料。此外，具有非線性結構且包括三個咔唑的三吲哚化合物的三聚體型是已知的。例如，上述化學式中R為H、CH3或CH2CH2N(CH2CH2)2O的化合物很久以前被認為是生物化學領域中產生的副產物(J?Org?Chem1998，63(20)，7002-7008，Tetrahedron?1980，36，1439)。日本專利公開號2004-123619披露了一種上述化學式中R為H的化合物，其作為有機材料的穩定劑的有效組分。另外，日本專利公開號2004-055240披露了一種具有上述化學式表示的基本結構的化合物，其作為電極活性材料。在有機發光器件領域中，已經對含有咔唑的化合物作為給電子化合物或者能注入或傳輸空穴的發光材料的用途進行了許多研究。例如，日本專利公開號2001-261680披露了上述化學式中R為具有2～24碳數的烷基的化合物作為光電導材料、非線性光學材料或電致發光(EL)材料的用途。然而，在具有如上述非線性三聚體結構的化合物的情況下，在生物化學領域中僅僅可以產生或合成胺基由氫或烷基取代的作為副產物的化合物。即使可以合成具有三聚體結構的化合物，其合成困難且產量非常低，因此就此很少進行研究。例如，當使用日本專利公開號2001-261680披露的方法時，可以僅將烷基引入到上述化學式的R中。

發明內容

本發明人已經對新型有機化合物的合成進行了廣泛研究，結果發現，該化合物用作有機發光器件中的空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光主體或發光摻雜體，從而提高了該器件的發光效率和穩定性。

因此，本發明的目的是提供了一種下述式1所示的化合物

本發明的另一發明目的是提供了一種有機發光器件，其包括：陽極、包括發光層的一個或多個有機材料層和陰極，其中發光層含有上述式1所示化合物。

具體實施方式

實施例1：化合物制備

將鄰羥基苯胺(10mmol)、2-氨基萘(30mmol)與25mL?POCl₃的混合物在200℃下反應10小時。完成該反應后，通過蒸餾除去過量的POCl₃，向剩余的產物中加入10mL冰水，并向其加入飽和Na₂CO₃進行中和。隨后，將制得的化合物溶于80mLTHF溶劑，用酸性高嶺土處理以除去雜質，過濾出反應物，用水和乙醇洗滌，并真空干燥。使用柱層析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)分離制得的化合物，從而制得化學式1表示的純化合物(0.78g，收率＝64％)：MS：531.17，M.P.＝493℃。

實施例2：有機發光器件制備：

將其上施加有以形成薄膜的厚度ITO(氧化銦錫)的玻璃基板放入其中溶解有洗滌劑的蒸餾水中，并使用超聲波洗滌30分鐘。隨后，在10分鐘內使用蒸餾水進行兩次超聲洗滌。使用由Fischer公司制造的產品作為洗滌劑，并且通過使用由Millipore公司制造的過濾器過濾兩次而制備蒸餾水。使用蒸餾水洗滌完成后，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑依次進行超聲洗滌，然后進行干燥。接著，將其送入等離子清洗機。隨后，使用氮等離子體洗滌基板5分鐘，然后將其送入真空蒸發器。